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天然医薬品化学1
  • 問題数 80 • 9/26/2024

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    問題一覧

  • 1

    ①糖質は異化により植物体内で生合成される.

  • 2

    ①空欄を埋めよ 糖は一般にCnH2nOnで表され,酸素数が炭素数より少なくなったものを( )糖という.

    デオキシ

  • 3

    ①β-D-glucoseが安定なイス型コホマーをとった場合,1~4位の水酸基および6位の炭素が全てequatrialに配置される.

  • 4

    ①D-galactoseはD-glucoseの2位が異性化したものである.

  • 5

    ①空欄を埋めよ L-rhamnoseは6-デオキシ糖の一種で,一般に( )配置でオリゴ糖や配糖体などに存在する.

    α

  • 6

    ①脂肪酸はシキミ酸経路で生合成される.

  • 7

    ①酢酸-マロン酸経路は一般的にC2ユニット(酢酸)ずつの炭素鎖伸長の生合成経路である.

  • 8

    ①酢酸-マロン酸経路の出発物質はmalonyl-CoAで,acetyl-CoAが付加していく.

  • 9

    ①Acetyl-CoAにmalonyl-CoAが付加するとき,2分子の二酸化炭素が脱離する.

  • 10

    ①酢酸-マロン酸経路で生合成される物質は一般的に骨格を炭素鎖一本で表すことができる.

  • 11

    ①Polyketide(ポリケチド)は酢酸-マロン酸経路で生合成される化合物群の一つである.

  • 12

    ①ポリケチドの名称は炭素鎖伸長過程において,その中間体にケトンが多く存在することに由来する.

  • 13

    ①C6鎖はtriketide,C8鎖はoctaketideという.

  • 14

    ①脂肪酸は酢酸-マロン酸経路で生合成される.

  • 15

    ①センナ,大黄に含まれるアントラキノンは酢酸-マロン酸経路で生合成される.

  • 16

    ①エモジン型アントラキノンはC15であるが,骨格形成過程で脱炭酸している.

  • 17

    ①抗生物質のテトラサイクリンやアントラキノン類は酢酸-マロン酸経路で生合成される.

  • 18

    ①抗生物質のマクロライド類は分枝したメチル基が存在するが,生合成的には酢酸-マロン酸経路である.

  • 19

    ①空欄を埋めよ シキミ酸経路で生合成される化合物は一般に( )と称する.

    フェニルプロパノイド

  • 20

    ①空欄を埋めよ シキミ酸経路は主要な生合成中間体であるシキミ酸からアミノ酸のフェニルアラニン、( )が生成し,『脱アミノ化』されてそれぞれ cinnamic acid ,p-coumaric acidが生成する.

    チロシン

  • 21

    ①フェニルプロパノイドはその炭素数からC6-C4化合物と呼ばれている.

  • 22

    ①単純なフェニルプロパノイドは精油成分である.

  • 23

    ①フラボノイドは酢酸-マロン酸経路とシキミ酸経路の複合経路で生合成される.

  • 24

    ①フラボノイドはC6-C3ユニットを出発物質としてtetraketideユニットの伸長反応で骨格が形成される.

  • 25

    ①空欄を埋めよ テルペン類は全て( )経路で生合成される.

    イソプレン

  • 26

    ①テルペンの基本ユニットは炭素( )個の( )である.

    5, イソプレン

  • 27

    ①一般にモノテルペンは炭素数が10個,ジテルペンは炭素数が20個,セスキテルペンは炭素数が25個である.

  • 28

    ①ステロイドはシキミ酸経路で生合成される

  • 29

    ①フェニルプロパノイドはシキミ酸経路で生合成される

  • 30

    ①空欄を埋めよ フェニルプロパノイドの他,モノテルペン,セスキテルペン類は植物の( )成分として知られている

    精油

  • 31

    ①リグナンはシキミ酸経路で生合成される

  • 32

    ①2分子のフェニルプロパノイドがベンゼン環の2位同士で結合したものをリグナンといい,それ以外で結合したものをネオリグナンという.

  • 33

    ①ポドフィルムから単離されたポドフィロトキシンはどれか

    リグナン

  • 34

    ②以下の文の空白を埋めよ リキリチゲンインは( )の一種で,イソリキリチゲンインは( )の一種である.

    フラバノン, カルコン

  • 35

    ②以下の文の空白を埋めよ ヘスペリジンやナリンギンは,( )配糖体で,( )科の生薬に含まれている.

    フラバノン, ミカン

  • 36

    ②以下の文の空白を埋めよ Carthaminは紅花の色素成分で,( )配糖体の( )量体とみなされる. ※漢数字

    カルコン, 二

  • 37

    ②以下の文の空白を埋めよ カテキンは( )型タンニンの基本単位である.

    縮合

  • 38

    ②以下の文の空白を埋めよ フラボノイドのA環は( )経路、B環は( )経路で生合成され る.

    酢酸-マロン酸, シキミ酸

  • 39

    ②以下の文の空白を埋めよ タンニンは( )型タンニンと( )型タンニンの二種がある.前者はの基本単位は( )で,後者は( )基と( )が”エステル結合”したものである.

    縮合, 加水分解, カテキン, ガロイル, 糖

  • 40

    ②以下の文の空白を埋めよ クルクミンは( )に含まれる成分で,二つの芳香環が炭素( )個の直鎖で結合していることから,( )と呼ばれる. ※半角英数字

    ウコン, 7, ジアリールヘプタノイド

  • 41

    ②下の化合物の骨格名称を答えよ

    カルコン, ゲニステイン, ナリンゲニン, アピゲニン, ケンフェロール

  • 42

    ②以下の文の空白を埋めよ アントラキノンは, ➊( )経路で生合成されるもの ➋シキミ酸と( )とイソプレンの複合経路で生合成されるもの  がある. 前者はダイオウや( )に含まれるもので,後者は( )科の植物に見られるアントラキノンである.

    酢酸-マロン酸, 2-オキソグルタル酸, センナ, アカネ

  • 43

    ②以下の文の空白を埋めよ β-hydroxy-β-methylgultaryl-CoA (HMG-CoA)よりメバロン酸を生合成する酵素である( )を阻害することにより、その下流にあるコレステロールの生合成を抑える.

    HMG-CoA還元酵素

  • 44

    ②以下の文の空白を埋めよ 単環性モノテルペンのメンソールやチモールは,植物の香気である(  )成分である.

    精油

  • 45

    ②以下の文の空白を埋めよ ゲンチオピクシドなどセコイリドイド配糖体は,(  )科植物の ( )成分として知られている.

    リンドウ, 苦味

  • 46

    ②以下の文の空白を埋めよ セコイリドイド配糖体は,生合成過程においてイソプレノイドユニットが開裂した( )モノテルペンである.

    変形

  • 47

    ②シンナムアルデヒド (cinnamaldehyde) は桂皮の精油成分で,フェニルプロパノイドの一種である.

  • 48

    ②バニリン (vanillin)は,シキミ酸経路で生合成されるC6-C1化合物である.

  • 49

    ②ロズマリン酸 (rosmarinic acid) はネオリグナンである.

  • 50

    ②クロロゲン酸 (chlorogenic acid)はフェニルプロパノイドの配糖体である

  • 51

    ②クマリン骨格はフェニルプロパノイドが分子内でラクトン環を形成したものである

  • 52

    ②ウンベリフェロン (umbelliferone = 7-hydroxycoumarin)の6位にプレニル基が付加し,プレニル基が7位の水酸基とエーテル結合することにより6員環を形成したものをフロクマリン(furo-coumarin)という. 注)プレニル基はイソプレンユニットのこと

  • 53

    ②リグナンは2分子のフェニルプロパノイドが互いに炭素鎖の2位で結合したものである.

  • 54

    ②マグノロール (magnolol)はリグナンである.

  • 55

    ②レスべラトロール (resveratorol) に代表されるスチルベンは,フェニルプロパノイドであるp-ヒドロキシクマル酸 (p-hydroxy-coumaric acid)と2分子のマロン酸 (malonate)より生合成される

  • 56

    ②フラボノイドはフェニルプロパノイドと2分子のマロン酸 (malonate)より生合成される.

  • 57

    ②画像のア〜ウの化合物名を答えよ

    HMG-CoA, メバロン酸, イソペンテニル

  • 58

    ②画像のエ〜キの化合物名を答えよ

    セスキテルペン, ジテルペン, 2,3-オキシドスクアレン, トリテルペン

  • 59

    ②空白を埋めよ メバロン酸経路で生合成される化合物は,炭素数( )個の( )ユニットが基本単位である.

    5, イソプレン

  • 60

    ②空欄を埋めよ メバロン酸は,β-hydroxy-β-methylgultaryl-CoA (HMG-CoA)が酵素で( )されて生成する.

    還元

  • 61

    ②空欄を埋めよコンパクチンは,( )の培養液より見出された( )還元酵素阻害剤である.

    真菌, HMG-CoA

  • 62

    ②空欄を埋めよ コンパクチンを化学的に還元し( )により水酸基を導入したものが( )である.

    微生物変換, プラバスタチン

  • 63

    ②化合物Aは、ミブヨモギに含まれる( )で、イソプレンユニットが( )つ存在する。 かつて( )として利用された

    サントニン, 3, 駆虫薬

  • 64

    ②化合物Bは、( )で、含有植物はキク科の( )である。( )として利用されている。

    アルテミシニン, クソニンジン, 抗マラリア薬

  • 65

    ②化合物Cは、リンドウ科の( )に含まれる( )で、アグリコンは炭素数( )個の( )テルペンであるが、イソプレンユニットが( )つしか見出されない( ) モノテルペンである。 ( )味成分として知られている。

    センブリ, スウェルチアマリン, 10, モノ, 変形, 苦, 1

  • 66

    ②化合物Dは、( )で、含有生薬はボタン料を基原とする( )や( )である

    ペオニフロリン, シャクヤク, ボタンピ

  • 67

    ②B-hydroxy-p-methylgultaryI-CoA(HIMG-CoA)は( ) 還元酵素により還元されてメバロン酸が生成する。

    HMG-CoA

  • 68

    ②鎖状モノテルペンのd-citonellolはバラなどの(  )成分として知られている。

    香気

  • 69

    ②単環性モノテルペンのメンソールやチモールは、薄荷の香気である( )成分である。

    精油

  • 70

    ②左の化合物名は、( )で,( )科の植物に含まれる成分である。 右の化合物名は、シソ科の植物の( )に含まれる( )で,( )個の異性体が存在する。水酸基を持つ炭素は( )配置である。

    リモネン, ミカン, 薄荷, メンソール, 8, R

  • 71

    ③以下の文の空白を埋めよ 化合物Aは( )に含まれるアルカロイドの( )である。その(  )骨格はアミノ酸の(  )から生合成される.

    コカの木, コカイン, トロパン, オルニチン

  • 72

    ③以下の文の空白を埋めよ 化合物Bは呉茱萸に含まれる(  )である。インドール環とインドール環の3位から伸長するエチルアミンはアミノ酸の(  )に由来する. また、残りのC10ユニットは変形モノテルペンの(  )に由来する

    ヨヒンビン, トリプトファン, セコロガニン

  • 73

    ③以下の文の空白を埋めよ 化合物Cは( )というアルカロイドで、マチン科の( )の成分である. インドール環はアミノ酸の( )に由来する.

    ストリキニーネ, ホミカ, トリプトファン

  • 74

    ③以下の文の空白を埋めよ 化合物Dは生薬( )の成分である(  )である. 基本骨格は( )経路で生合成されるジテルペンであるが、生合成過程で炭素が一つ減少したC19の( )で、エチルアミンが付加している。 基本骨格と窒素原子が一つのアミノ酸由来ではないので、( )アルカロイドである.

    附子, アコニチン, イソプレン, ノルジテルペン, 偽

  • 75

    ③以下の文の空白を埋めよ 化合物Eは( )で、中国原産の高木(  )より得られた構造中に( )骨格を有するアルカロイドである. この化合物を元に開発された抗がん剤が( )である。

    カンプトテシン, 樹木, キノリン, イリノテカン

  • 76

    ③以下の文の空白を埋めよ キナの木から抗マラリア薬として見い出された( )は,化合物Eと同じ( )環を有するアルカロイドである. この化合物の異性体の( )は,抗不整脈薬として利用されている.

    キニーネ, キノリン, キニジン

  • 77

    ☆③以下の文の空白を埋めよ 化合物Fは、( )科のニチニチソウから得られた( )で,アミノ酸の( )と変形モノテルペンの( )から生合成されたユニットから構成される二量体である.

    キョウチクトウ, ビンクリスチン, トリプトファン, セコロガニン

  • 78

    ③以下の成分は、アミノ酸の何から合成されるか答えよ ・トロパンアルカロイド ・イソキノリンアルカロイド ・キノリンアルカロイド ・インドールアルカロイド

    オルニチン, チロシン, トリプトファン, トリプトファン

  • 79

    ③以下の成分は、アミノ酸の何から合成されるか答えよ ・フィゾスチグミン ・コカイン ・ベルベリン ・エルゴタミン

    トリプトファン, オルニチン, チロシン, トリプトファン

  • 80

    ③空欄を埋めよ カンプトテシンは喜樹(キジュ)より得られた( )骨格を持ったアルカロイドである. キニーネは( )骨格を持った,キナノキから得られたキナアルカロイドである.

    キノリン, キノリン

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