有機化学

84問 • 2年前

あ

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問題一覧

カルボカチオンの安定性は、第三級＞第二級＞第一級の順である。

正

飽和炭化水素のラジカルハロゲン化反応は、第三級炭素より第一級炭素に優先して起こる。

誤

速度論的にSɴ1反応は中間体を通る2段階の反応であるのに対し、Sɴ2反応は1段階の反応である。

正

Sɴ1反応の反応速度は、水核試薬の濃度に依存しない。

正

ハロゲン化アルキルに対する Sɴ2 反応は、一般に第二級より第三級の方が起こりやすく、生成物の立体配置は保持される。

誤

臭化ビニル（bromoethene ：CH₂=CHBr）は、容易に求核置換反応を受ける。

誤

E1反応で進行するアルコールの酸による脱水は、第三級アルコールの方が第二級アルコールより起こり易い。

正

E2反応は典型的な脱離反応であり、触媒として一般に酸が用いられるシン脱離である。

誤

2-bromobutane を NaOC₂H₅で処理すると、Zaitsev 則に従った 2-butene が主生成物となる。

正

cis-1-chloro-2-methyleyclohexane を NaOC₂H₅で処理すると、3methylcyclohexene が主生成物となる。

誤

カルベンは、その炭素原子の最外機に7個の電子を有する反応中間体である。

誤

クロロホルム（CHCI₃）をKOHのような強塩基で処理すると、ジクロロカルベンが生成する。

正

ルイス酸として働くものを1つ選べ。

塩化アルミニウム

次の各組は、1-bromobutane と2種の試薬との水核反応の速さを比較したものである。正しい組合せを1つ選べ。

(CH₃)₂N⁻ > (CH₃)₂NH

シクロヘキセンに以下のような反応を行ったとき、主生成物がラセミ体となるものを1つ選べ。

臭素を反応させたときの生成物

次の物質のうち、Sɴ2 反応に対する反応性が最も高いものを1つ選べ。

CH₃O⁻

次の化合物のうち、Sɴ2反応に対する反応性が最も低いものを1つ選べ。

(CH₃)CCI

cis-ブター2-エンと臭素(Br₂)を反応させたときの生成物の立体配置として、正しいものを1つ選べ。

(2R，3R) と（2S，3S）の等量混合物

アルケンの炭素一炭素二重結合の酸化的開裂反応に用いられるものを1つ選べ。

オゾン

反応中間体の一つであるカルベンを最も適切に表しているものを1つ選べ。

H₂C:

ブタンの立体配座におけるアンチ型は、ねじれ形の一種である。

正

シクロヘキサンは、大きなひずみエネルギーのために、パラジウム触媒下で、水素ガスと反応し炭素-炭素結合の開裂を起こす。

誤

分子内に対称面をもつ化合物はアキラルである。

正

一対のエナンチオマーの等量混合物をラセミ体という。

正

メソ化合物は光学不活性である。

正

右旋性物質の絶対配置はRとなる。

正

旋光度の符号は(+,-)は、絶対配置を示す(R,S)にそれぞれ対応する。

誤

光学活性物質であれば、必ず光学活性を示す。

正

Buta-1,3-dieneに高音(40°C)で臭化水素を付加させたときの主生成物は3-bromobut-1-eneである。

誤

ブタ-1,3-ジエンとアクリル酸メチルのDiels-Alder反応の遷移状態において、ブタ-1,3-ジエンはs-cis配座をとる。

正

Sɴ2反応において、CH₃BrよりもCH₃Iの方がより速くOH⁻と反応する。

正

Sɴ 2反応において、アリルブロミドよりもビニルブロミドの方がより速くOH⁻と反応する。

誤

OH⁻とCH₃CH₂IのSɴ2反応は、エタノール中よりもジメチルスルホキシド中の方がより速く反応する。

正

Sɴ2反応において、CH₃ClよりもCH₃OTsの方がより速くI⁻と反応する。（Ts:p-トルエンスルホニウム）

正

Sɴ2反応において、ブロモシクロヘキサンよりもブロモエタンの方がより速くCH₃COO⁻と反応する。

正

ジメチルエーテルとエタノールの関係を示したものはどれか

官能基異性体

右旋性物質と左旋性物質の等量混合物を表すのは

ラセミ体

二重結合は、結合の強いπ結合と結合の弱いσ結合からなる。

誤

炭素-炭素二重結合の炭素原子間の結合距離は、単結合の場合より長い。

誤

窒素分子の結合には。結合は含まれない。

誤

エチレンの炭素一炭素間の結合距離は、ベンゼンの炭素-炭素間の結合距離より長い。

誤

アセチレンの炭素-炭素結合距離は、およそ1.21Aであり、ベンゼンの炭素-炭素結合距離は、およそ1.39Aである。

正

一酸化炭素はルイス酸/塩基？

ルイス塩基

塩化アルミニウムはルイス酸/塩基？

ルイス酸

シクロヘキセンに以下の反応を行ったとき、主生成物がメソ体となるものは？

m-クロロ過安息香酸(mCPBA)

アルケンの炭素-炭素二重結合の酸化的開裂反応に用いられるものは

オゾン

アルケンのPd/C触媒による接触水素還元における水素化の立体化学はアンチである。

誤

臭素(Br₂)を用いたアルケンの臭素化反応では、五員環状のブロモニウムイオン中間体を経由して反応が進行する。

誤

アルケンのヒドロホウ素化反応では、アンチの立体化学で付加反応が進行する。

誤

シクロヘキセンにm-クロロ過安息香酸(mCPBA)を反応させるとtrans-1,2-ジオールが生成する。

誤

クロロホルム(CHCl₃)を強塩基で処理すると、トリクロロカルベンが生成する。

誤

カルベンH₂C:は、その炭素原子の最外殻に（）個の電子を有する反応中間体である。

H₂C:

カルベン

H₃C•

カルボラジカル

酸性度はアセチレン<エチレン<エタンの順に大きくなる

誤

ナトリウムアミド(NaNH₂)存在下、末端アルキンに第一級ハロゲン化アルキルを反応させると置換アルキンが主生成物として得られる。

正

アルキンにBirch還元を行うとcis-(Z-)体のアルケンが主生成物として得られる。

誤

プロピンの水銀(II)触媒による水和反応では、2-プロパノールが主生成物として得られる。

誤

2-ブチンをLindlar触媒存在下、触媒水素還元を行うとtrans-2-ブテンが主生成物として得られる。

誤

1-ブチンと臭素1molの反応では1,1-ジブロモ-1-ブテンが主生成物として得られる。

誤

1-ヘキシンと臭化水素2molの反応では1,2-ジブロモヘキサンが主生成物として得られる。

誤

アセチリドアニオンに臭化メチルを反応させると1-ブチンが主生成物として得られる。

誤

ブロモシクロヘキサンにプロピンアニオン(H₃CC≡C⁻)を反応させると1-プロピニシルシクロヘキセンが主生成物として得られる。

誤

2-ブチンのPd/C存在下での接触水素還元ではcis-2-ブテンを生成し、更に反応が進行してn-ブタンが得られる。

正

ハロメタンにおけるC-X結合の結合解離エネルギーに関する記述のうち正しいのは？

最大はC-F

2-ヘキシン(CH₃CH₂CH₂≡CCH₃)からcis-2-ヘキサンを得る方法として最適なものは？

Lindlar触媒下での接触水素還元

以下の組は1-bromobutaneと2種の試薬との求核反応の速さを比較したものである。正しいのは？

(CH₃)₂N⁻>(CH₃)₂NH

次の物質のうち、Sɴ2反応に対する反応性が最大のものは？

CH₃O⁻

次の化合物のうち、S 2反応に対する反応性が最大のものは？

(CH₃)₃CCl

原子は正電荷を持つ陽子と電荷をもたない中性子から成る原子核と、負の電荷をもつ電子で構成されている。

正

2px軌道には節が2つある。

誤

原子価殻とは最外殻のことである。

正

エチレンの炭素炭素間結合は、2本のo結合で結ばれている。

誤

アセチレンの炭素-炭素間距離は、ベンゼンの炭素-炭素間距離よりも長い

誤

炭素と酸素が単結合しているとき、炭素はδ⁺に、酸素はδ⁻になる。

正

二酸化炭素は電気性度に偏りを生じているため、双極子モーメントは0よりも大きくなる。

誤

ケト-エノール互変異性は共鳴混成体である。

誤

酸性度を表すpKaは、大きい方がより強い酸として作用する。

誤

三フッ化ホウ素は空のp軌道を持っため、ルイス塩基に分類される。

誤

エタンの炭素-炭素間結合は回転している。

正

C₆H₁₄で表されるアルカンの構造異性体の数は5種類である。

正

シクロアルカンのうち、環を構成している炭素原子が同一平面上に存在するものは？

シクロプロパン

主生成物を与えるときに適用されるルール

Zaitsev則

副生成物を与えるときに適用されるルール

Hofmann則

機能形態

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薬品物理化学

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生薬2

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薬プロ

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生シグ

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生シグII

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生化学

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生化学2

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微生物と疾病　改

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ポイズン記述

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薬物動態学問題集①線形コンパートメントモデルと関連する薬物動態パラメータ

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薬物動態学問題集③非線形性体内動態解析

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問題一覧

カルボカチオンの安定性は、第三級＞第二級＞第一級の順である。

正

飽和炭化水素のラジカルハロゲン化反応は、第三級炭素より第一級炭素に優先して起こる。

誤

速度論的にSɴ1反応は中間体を通る2段階の反応であるのに対し、Sɴ2反応は1段階の反応である。

正

Sɴ1反応の反応速度は、水核試薬の濃度に依存しない。

正

ハロゲン化アルキルに対する Sɴ2 反応は、一般に第二級より第三級の方が起こりやすく、生成物の立体配置は保持される。

誤

臭化ビニル（bromoethene ：CH₂=CHBr）は、容易に求核置換反応を受ける。

誤

E1反応で進行するアルコールの酸による脱水は、第三級アルコールの方が第二級アルコールより起こり易い。

正

E2反応は典型的な脱離反応であり、触媒として一般に酸が用いられるシン脱離である。

誤

2-bromobutane を NaOC₂H₅で処理すると、Zaitsev 則に従った 2-butene が主生成物となる。

正

cis-1-chloro-2-methyleyclohexane を NaOC₂H₅で処理すると、3methylcyclohexene が主生成物となる。

誤

カルベンは、その炭素原子の最外機に7個の電子を有する反応中間体である。

誤

クロロホルム（CHCI₃）をKOHのような強塩基で処理すると、ジクロロカルベンが生成する。

正

ルイス酸として働くものを1つ選べ。

塩化アルミニウム

次の各組は、1-bromobutane と2種の試薬との水核反応の速さを比較したものである。正しい組合せを1つ選べ。

(CH₃)₂N⁻ > (CH₃)₂NH

シクロヘキセンに以下のような反応を行ったとき、主生成物がラセミ体となるものを1つ選べ。

臭素を反応させたときの生成物

次の物質のうち、Sɴ2 反応に対する反応性が最も高いものを1つ選べ。

CH₃O⁻

次の化合物のうち、Sɴ2反応に対する反応性が最も低いものを1つ選べ。

(CH₃)CCI

cis-ブター2-エンと臭素(Br₂)を反応させたときの生成物の立体配置として、正しいものを1つ選べ。

(2R，3R) と（2S，3S）の等量混合物

アルケンの炭素一炭素二重結合の酸化的開裂反応に用いられるものを1つ選べ。

オゾン

反応中間体の一つであるカルベンを最も適切に表しているものを1つ選べ。

H₂C:

ブタンの立体配座におけるアンチ型は、ねじれ形の一種である。

正

シクロヘキサンは、大きなひずみエネルギーのために、パラジウム触媒下で、水素ガスと反応し炭素-炭素結合の開裂を起こす。

誤

分子内に対称面をもつ化合物はアキラルである。

正

一対のエナンチオマーの等量混合物をラセミ体という。

正

メソ化合物は光学不活性である。

正

右旋性物質の絶対配置はRとなる。

正

旋光度の符号は(+,-)は、絶対配置を示す(R,S)にそれぞれ対応する。

誤

光学活性物質であれば、必ず光学活性を示す。

正

Buta-1,3-dieneに高音(40°C)で臭化水素を付加させたときの主生成物は3-bromobut-1-eneである。

誤

ブタ-1,3-ジエンとアクリル酸メチルのDiels-Alder反応の遷移状態において、ブタ-1,3-ジエンはs-cis配座をとる。

正

Sɴ2反応において、CH₃BrよりもCH₃Iの方がより速くOH⁻と反応する。

正

Sɴ 2反応において、アリルブロミドよりもビニルブロミドの方がより速くOH⁻と反応する。

誤

OH⁻とCH₃CH₂IのSɴ2反応は、エタノール中よりもジメチルスルホキシド中の方がより速く反応する。

正

Sɴ2反応において、CH₃ClよりもCH₃OTsの方がより速くI⁻と反応する。（Ts:p-トルエンスルホニウム）

正

Sɴ2反応において、ブロモシクロヘキサンよりもブロモエタンの方がより速くCH₃COO⁻と反応する。

正

ジメチルエーテルとエタノールの関係を示したものはどれか

官能基異性体

右旋性物質と左旋性物質の等量混合物を表すのは

ラセミ体

二重結合は、結合の強いπ結合と結合の弱いσ結合からなる。

誤

炭素-炭素二重結合の炭素原子間の結合距離は、単結合の場合より長い。

誤

窒素分子の結合には。結合は含まれない。

誤

エチレンの炭素一炭素間の結合距離は、ベンゼンの炭素-炭素間の結合距離より長い。

誤

アセチレンの炭素-炭素結合距離は、およそ1.21Aであり、ベンゼンの炭素-炭素結合距離は、およそ1.39Aである。

正

一酸化炭素はルイス酸/塩基？

ルイス塩基

塩化アルミニウムはルイス酸/塩基？

ルイス酸

シクロヘキセンに以下の反応を行ったとき、主生成物がメソ体となるものは？

m-クロロ過安息香酸(mCPBA)

アルケンの炭素-炭素二重結合の酸化的開裂反応に用いられるものは

オゾン

アルケンのPd/C触媒による接触水素還元における水素化の立体化学はアンチである。

誤

臭素(Br₂)を用いたアルケンの臭素化反応では、五員環状のブロモニウムイオン中間体を経由して反応が進行する。

誤

アルケンのヒドロホウ素化反応では、アンチの立体化学で付加反応が進行する。

誤

シクロヘキセンにm-クロロ過安息香酸(mCPBA)を反応させるとtrans-1,2-ジオールが生成する。

誤

クロロホルム(CHCl₃)を強塩基で処理すると、トリクロロカルベンが生成する。

誤

カルベンH₂C:は、その炭素原子の最外殻に（）個の電子を有する反応中間体である。

H₂C:

カルベン

H₃C•

カルボラジカル

酸性度はアセチレン<エチレン<エタンの順に大きくなる

誤

ナトリウムアミド(NaNH₂)存在下、末端アルキンに第一級ハロゲン化アルキルを反応させると置換アルキンが主生成物として得られる。

正

アルキンにBirch還元を行うとcis-(Z-)体のアルケンが主生成物として得られる。

誤

プロピンの水銀(II)触媒による水和反応では、2-プロパノールが主生成物として得られる。

誤

2-ブチンをLindlar触媒存在下、触媒水素還元を行うとtrans-2-ブテンが主生成物として得られる。

誤

1-ブチンと臭素1molの反応では1,1-ジブロモ-1-ブテンが主生成物として得られる。

誤

1-ヘキシンと臭化水素2molの反応では1,2-ジブロモヘキサンが主生成物として得られる。

誤

アセチリドアニオンに臭化メチルを反応させると1-ブチンが主生成物として得られる。

誤

ブロモシクロヘキサンにプロピンアニオン(H₃CC≡C⁻)を反応させると1-プロピニシルシクロヘキセンが主生成物として得られる。

誤

2-ブチンのPd/C存在下での接触水素還元ではcis-2-ブテンを生成し、更に反応が進行してn-ブタンが得られる。

正

ハロメタンにおけるC-X結合の結合解離エネルギーに関する記述のうち正しいのは？

最大はC-F

2-ヘキシン(CH₃CH₂CH₂≡CCH₃)からcis-2-ヘキサンを得る方法として最適なものは？

Lindlar触媒下での接触水素還元

以下の組は1-bromobutaneと2種の試薬との求核反応の速さを比較したものである。正しいのは？

(CH₃)₂N⁻>(CH₃)₂NH

次の物質のうち、Sɴ2反応に対する反応性が最大のものは？

CH₃O⁻

次の化合物のうち、S 2反応に対する反応性が最大のものは？

(CH₃)₃CCl

原子は正電荷を持つ陽子と電荷をもたない中性子から成る原子核と、負の電荷をもつ電子で構成されている。

正

2px軌道には節が2つある。

誤

原子価殻とは最外殻のことである。

正

エチレンの炭素炭素間結合は、2本のo結合で結ばれている。

誤

アセチレンの炭素-炭素間距離は、ベンゼンの炭素-炭素間距離よりも長い

誤

炭素と酸素が単結合しているとき、炭素はδ⁺に、酸素はδ⁻になる。

正

二酸化炭素は電気性度に偏りを生じているため、双極子モーメントは0よりも大きくなる。

誤

ケト-エノール互変異性は共鳴混成体である。

誤

酸性度を表すpKaは、大きい方がより強い酸として作用する。

誤

三フッ化ホウ素は空のp軌道を持っため、ルイス塩基に分類される。

誤

エタンの炭素-炭素間結合は回転している。

正

C₆H₁₄で表されるアルカンの構造異性体の数は5種類である。

正

シクロアルカンのうち、環を構成している炭素原子が同一平面上に存在するものは？

シクロプロパン

主生成物を与えるときに適用されるルール

Zaitsev則

副生成物を与えるときに適用されるルール

Hofmann則