問題一覧
1
①下図は、モルヒネとオピオイド受容体の相互作用を示したものである。赤線で囲った部分の相互作用はどれか
イオン結合
2
①医薬品と標的生体高分子との相互作用において、結合エネルギーが最も大きいものはどれか
共有結合
3
①プロプラノロールは、エナンチオマー間で交感神経のアドレナリンβ受容体遮断作用に差があることが知られている。プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用に関する記述のうち、正しいのはどれか
1.ファーマコフォアとは、医薬品の作用に必要な構造要素のことである。
4
①点線部分の相互作用を何というか
水素結合
5
①点線部分の相互作用を何というか
双極子-誘起双極子相互作用
6
②塩基性度が最も低い化合物はどれか
1
7
②酸性度が最も高いのはどれか
4
8
②カンデサルタン シレキセチルに関する記述のうち正しいものはどれか。１つ選べ。
2.テトラゾリル基は、カルボキシ基の生物学的等価体とみなされる。
9
②バラシクロビルに関する記述のうち、正しいものはどれか。１つ選べ
5.小腸のペプチドトランスポーターを介して吸収される。
10
②プロドラッグＡに関する記述のうち、正しいものはどれか。１つ選べ。
2.確認試験では、希塩酸中亜鉛粉末で還元し、芳香族第一アミン（芳香族第一級アミン）の定性反応を利用できる。
11
③シクロホスファミド（Ａ）は、ヒト肝ミクロソーム中のシトクロム P450（P450)によりメチレン炭素に水酸基が導入され、Ｂ、Ｃを経てホスホラミドマスタード（Ｅ）に代謝されたのち、最終的に活性体であるナイトロジェンマスタード（Ｆ）となる。Step1において水酸基が導入される炭素はＡの１～５のうちどれか。１つ選べ。
5
12
③Step3においてEとともに生じる化合物Dとして最も適切な構造はどれか。１つ選べ。
3
13
③マイトマイシンＣの構造において、矢印で指した原子のうち、DNAと架橋構造を形成する際に結合する原子の組合せはどれか。 １つ選べ。
c,d
14
③メスナは、イホスファミドの代謝物であるアクロレインと反応し、化合物Aを生成する。化合物Aの構造式として正しいのはどれか。 １つ選べ。
1
15
③オメプラゾールが薬理作用を示す際の生体内における変化（Ａ～Ｄ）に関する記述のうち、誤っているものはどれか。１つ選べ。
Ｃは水素H2が生成する反応である。
16
④ファーマコフォアに関する記述のうち、誤っているものはどれか。
ドキセピンの構造 (a) とその受容体結合様式（b）より、受容体のアスパラギン酸側鎖（D107）とドキセピンの第三級アミンは共有結合していることがわかる。
17
④オピオイド受容体に対して高い活性をもつ薬物はどれか。
モルヒネ
18
④ロサルタンに関する記述のうち、誤っているものはどれか。
ビフェニル基は親水性である。
19
④アセチルコリン（ACh）は生体内において、ニコチン性ACh受容体及びムスカリン性ACh受容体に作用する。以下に、ニコチン、ムスカリン及び各受容体に作用する際のアセチルコリン（syn型及びanti型）の構造を示した。これらに関する記述のうち、正しいのはどれか。
1.ニコチンに含まれるピロリジン窒素は、ニコチン受容体との結合においてアセチルコリンの第四級窒素と同様の相互作用を示す。
20
④生物学的等価体（バイオアイソスター）に関する記述のうち、誤っているのはどれか。
アセチルコリンのアセチル基由来の-CH3とカルバコールの-NH2は、アセチルコリンエステラーゼへの作用に関して生物学的に等価である。
21
⑤次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター（生物学的等価体）を含むものの組合せはどれか。
3, 5
22
⑤５-フルオロウラシル（5-FU）に関する記述のうち、誤っているものはどれか。
生体内で代謝されてテガフールに変化する。
23
⑤次の医薬品（インドメタシン）中に含まれている複素環はどれか。
インドール
24
⑤次の複素環のうち、キノリンはどれか
3
25
⑤次の化合物のうち、アビガン（ファビピラビル）はどれか。
3
26
⑥核酸アナログの医薬品はどれか。
4
27
⑥プリン塩基アナログの医薬品はどれか。
アザチオプリン
28
⑥酵素阻害薬に関する記述のうち、誤っているのはどれか。
バラシクロビルはα-グルコシダーゼ阻害薬である。
29
⑥体内でグアニンは、以下のようにキサンチンを経て尿酸へ変換される。キサンチンの構造式として正しいのはどれか。
2
30
⑥A～Eの核酸塩基に関する記述のうち、正しいのはどれか。
4. Cの１位窒素に結合した水素と、５位に結合したメチル基の水素を比較するとき、酸性度が高いのは前者である。
31
⑦アスピリンに関する記述のうち、誤っているのはどれか
フェノール性-OH基をもつ
32
⑦非ステロイド性抗炎症薬（NSAIDs）に関する記述のうち、誤っているのはどれか
エテンザミドはフェニルプロピオン酸系抗炎症薬である
33
⑦イブプロフェンに関する記述のうち、誤っているのはどれか
＊がR配置の立体異性体の方がS配置のものよりも活性が強い
34
⑦シクロオキシゲナーゼ（COX）を阻害するものはどれか
5
35
⑦フェニルプロピオン酸誘導体に分類されない非ステロイド抗炎症薬はどれか
5
36
⑧スルホニル尿素（SU）系糖尿病治療薬はとれか
5
37
⑧スルホンアミド系抗菌薬に関する記述のうち、誤っているのは
サルファ剤には細菌を殺す殺菌作用がある
38
⑧スルホンアミド構造をもつ次の医薬品のうち、利尿薬としてではなく、抗炎症薬として用いられるものはどれか
5
39
⑧ニューキノロン系抗菌薬はどれか
4
40
⑧レボフロキサシンの化学構造式中に含まれる3個の窒素原子について、塩基性度の高い順に並べたものはどれか
N³ < N² < N¹
41
⑨次の医薬品のうち、ペナム系抗生物質はどれか
1
42
⑨次の医薬品のうち標的活性部位と共有結合を形成するものはどれか
5, 3
43
⑨次の医薬品の活性成分Aに関する記述のうち正しいのはどれか
L-ロイシンのエナンチオマーであるD-ロイシンが含まれている
44
⑨プロチレリンの化学構造に関する記述のうち、正しいのはどれか
3. ウは、ピロリジン環である。
45
⑨セフジニルに関する記述のうち、正しいのはどれか
5.アミノチアゾール基をもつ
46
⑩ノルアドレナリンの構造として、正しいのはどれか
3
47
⑩コリンエステラーゼにより最も加水分解されやすいのはどれか
4
48
⑩カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ（COMT）による代謝を受けやすいのはどれか
2
49
⑩反応Aを触媒する酵素はどれか
1.コリンアセチルトランスフェラーゼ
50
⑩チロシンから生合成される生理活性物質はどれか
4
51
⑪以下のうち正しいのはどれか
4.コレステロール生合成の中間体であるスクアレンは、鎖状構造をもつ
52
⑪ステロイド骨格のA環がベンゼン環構造をもつのはどれか
エストロン, エストリオール
53
⑪デキサメタゾンに関する記述のうち、正しいのはどれか
2. 9位の炭素にフッ素原子が結合しており、他の置換基の場合よりも糖質コルチコイド作用が強い
54
⑪以下の記述のうち、正しいのはどれか
2. 化合物Aは、α,β-不飽和カルボニル構造をもつ, 4. 化合物A、Bともに男性ホルモンに分類される
55
⑪以下の記述のうち、誤っているのはどれか
副腎皮質ホルモンの一種である
56
⑫鎮静作用をもつくすりに関する記述のうち正しいのはどれか
3. バルビツール酸系化合物は、5位の置換基が異なるいくつかの誘導体が臨床で使われている
57
⑫ベンゾジアゼピンに関する記述のうち、誤っているのはどれか
2. トリアゾラムは、長時間型に分類される薬である, 5. 消化管からは、ほとんど吸収されない
58
⑫ミダゾラムの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか
5. イミン構造をもつ
59
⑫オピオイドに関する以下の記述のうち、正しいのはどれか
1. モルヒネはアヘンに含まれる成分のひとつである, 2. モルヒネに含まれるフェノール性ヒドロキシ基は、ファーマコフォアである
60
⑫オピオイドに関する記述のうち、誤っているのはどれか
内因性オピオイドペプチドは、C末端側にチロシン残基をもつ
61
⑬DNAのアルキル化薬（ナイトロジェンマスタード・シクロホスファミド）について、生体内成分と化学反応を受ける際の部分構造として、正しいのはどれか
アジリジニウムイオン
62
⑬DNAのアルキル化を受けやすい箇所として誤っているのはどれか
ルイス酸性をもつ（電子対受容体）
63
⑬シクロホスファミド投与時に生体内で生成し、出血性膀胱炎の原因となる化合物はなにか
アクロレイン
64
⑬マイトマイシンCは、アルキル化作用を有する。アルキル化の反応過程として正しいのはどれか
4
65
⑬シスプラチンに関する以下の記述のうち、誤っているのはどれか
トランス配置をもつ錯体の抗腫瘍活性は、シス配置のものとほぼ同じである
66
⑭以下の記述のうち誤っているのはどれか
ブスルファンは、DNAが求電子剤として働くことで置換反応が起こる
67
⑭ダウノルビシンに関する記述のうち、正しいのはどれか
3. 微生物から単離された抗生物質である
68
⑭ブレオマイシンに関する記述のうち誤っているのはどれか
糖部が金属錯体を形成することで、DNAを障害する活性種を発生させる
69
⑭ベンゾチアジアジン環をもつ医薬品として正しいのはどれか
ジルチアゼム
70
⑭以下の医薬品のうち、主な作用点がナトリウムチャネルなのはどれか
1, 4
71
⑮以下の構造に含まれる複素環を選べ
アゼチジン
72
⑮以下の構造に含まれる複素環を選べ
ピペラジン
73
⑮以下の構造に含まれる複素環を選べ
フラン
74
⑮以下の構造に含まれる複素環を選べ
テトラヒドロフラン
75
⑮以下の構造に含まれる複素環を選べ
ピリジン