④エフェドリンは真性アルカロイドである

④エフェドリンの水酸基は，フェニルアラニンから得られるベンズアルデヒドの酸素原子に由来する．

④エフェドリンを還元して水酸基を無くすと（　）になる

④エフェドリンはフェネチルアミン構造で，ベンゼン環はフェニルアラニンより生合成される

④Ephedrineはカテコール構造ではないため，消化管でほとんど分解を受けない

④エフェドリンの２つの不斉炭素はいずれもS配置である

④麻黄から得られるアルカロイドは，麻薬の原料となる

④ツボクラリンはベンジルイソキノリンの二量体である．

☆④ レセルピンはトリプトファンから生じるトリプタミンにモノテルペンが付加したものである．

④コルヒチンはチロシンより生合成されるフェネチルイソキノリン型アルカロイドである

④コルヒチンはサフランから得られ，痛風の治療薬として使われて いた．

④キニーネとキニジンはラセミ体の関係である

④アトロピンはスコポラミンのトロパ酸部のラセミ体である

④アコニチンはノルジテルペンにエチルアミンが付加して生合成されるプソイドアルカロイドである

④モルヒネはイソキノリンアルカロイドである

④ガランタミンはチロシン由来のアルカロイドである

⑤ペニシリンGやセファロスポリンCなど（　）系抗生物質は細菌の（　）の合成を阻害する

⑤ペニシリンGやセファロスポリンCなどの耐性菌は（　）という酵素で，これがペニシリンGやセファロスポリンCなどの（　）を開裂することに より抗生物質を不活化する

☆⑤ペニシリンGの基本骨格は（　）と（　）の２つのアミノ酸から生合成される

⑤グリコペプチド系抗生物質である（　）と（　）は，MRSA治療薬として用いられている．その作用機序は細菌の（　）合成阻害である

⑤バンコマイシンの作用機序は細胞壁の合成阻害であるが，ペプチドグリカン生合成前駆体の（　）構造と複合体を形成するためである

⑤バンコマイシンは（　）つの脂肪族アミノ酸と，（　）つの芳香族アミノ酸が（　）結合したアグリコンに（　）つの糖が結合している

⑤バンコマイシンのペプチド鎖の７つのアミノ酸のうち，4-hydroxyphenylglycineは，チロシンを経由して生合成されるが，3,5-dihydroxyphenylglycineは，アミノ酸ではなく（　）から生合成されている

⑤エリスロマイシンは大環状（　）を有する（　）系抗生物質の一つである

⑤天然のマクロライド系抗生物質は，12から16員環の（　）ラクトンを有するが，（　）は窒素原子を導入された（　）員環のマクロライドであるる

⑤マクロライド系抗生物質には（　）糖が結合している

⑤マクロライド系抗生物質は（　）の合成を阻害し，静菌的に抗菌活性を示す．

⑤アミノグリコシド系抗生物質はリボソームの（　）Sサブユニットに結合し，（　）の合成を阻害する

⑤リファマイシンは，DNAポリメラーゼのを阻害することにより抗菌活性を示す．その誘導体の（　）が，抗結核薬として用いられている

⑤リンコマイシン系抗生物質は，リボソームの（ ）Sサブユニットに結合し，（　）の合成を阻害する

⑤リンコマイシン系抗生物質は経口で投与され，主に（　）性の細菌に効果を示す

⑤細菌が生産するペプチド系抗生物質の（　）は，細胞膜機能を阻害し抗菌活性を示し，特にグラム陰性菌に有効である

⑤テトラサイクリン系抗生物質の（　）は，（　）経路で生合成されるポリケチドのひとつである

⑤アムホテリシンBは，（　）系抗生物質で，（　）の細胞膜中に存在する（　）に結合することにより，抗（　）作用を示す

⑤ポリエンマクロライド抗生物質は，4から7個の（　）が連なった共役系が存在する大環状（　）を有している

⑥右の化合物は秦藤らにより放線菌Streptomyces caespitosusの培養液から発見した（　）で、フリーラジカルを発生させDNA鎖を切断しDNAの（　）を阻害することにより癌細胞の増殖を抑制する。

⑥右の化合物は（　） 系の抗生物質の（　） である。同じ系統の抗生物質として（　）がある。4環性抗生物質のテトラサイクリン系と異なり、（　）糖を有している。（　）を阻害し、DNA複製を阻害する抗がん剤である。同じ酵素を阻害する植物（ポドフィルム） 由来の抗がん剤に（　）がある。

⑥右の化合物は（　）系の抗生物質の（　）で、2本のペプチド鎖が（　）に架橋して、複製を阻害して癌細胞の増殖を抑制する。

⑥右下の化合物は北里研究所とメルクの共同研究で発見されたアベルメクチンを元に誘導された（　）で、抗寄生虫薬として利用されている。また、アフリカの風土病のひとつの（　） 症の治療に用いられ、失明に至る多くの患者を救った。その功績もあり、発見者である（　）が2015年にノーベル医学生理学賞を受賞した。

⑥右の化合物は微生物科学研究所で発見された（　）で，（　）剤として利用されている。その作用機序は、デオキシリボースを酸化し、（　）鎖を切断、金属イオンの（　）をキレートすることにより、フリーラジカルによってDNA複製を阻害する。

⑥右の化合物は（　）山の土壌から分離された放線菌の培養液から発見された（　）で、（　）剤として臓器移植後に使用されている。また（　）など免疫疾患にも外用剤として使用されている

⑥クロラムフェニコールは（　）菌が生産する抗生物質で構造中に2つの（　）原子を有している。

⑥広義のマクロライドである抗寄生虫抗生物質の（　）は、天然では（　）つの異性体が存在している。 ※半角数字

⑥広義のマクロライド抗生物質の（　）は、免疫抑制剤として用いられる。その作用機序は（　）に結合し、カルシニューリンの活生化を阻害しIL2などのサイトカインの産生を阻害することにより、免疫を抑制する。

⑥アンサマイシン系抗生物質は（　） 環を含む大環状（　） 構造を有する抗生物質である。

⑥アンサマイシン系抗生物質のリファマイシンは、DNAポリメラーゼの転写を阻害し、その誘導体の（　）が、抗結核薬として用いられている。

⑥抗腫瘍抗生物質のマイトマイシンCは、フリーラジカルによるDNA鎖を（　）することにより、DNAの複製を阻害する。

⑥ブレオマイシンは（　） イオンが配位し、酸化的にDNA鎖の切断し、抗がん活性を示す.

⑥アクチノマイシンDは、（　）に架橋し、細胞の増殖を抑制する。

⑥アンスラサイクリン系の抗生物質である（　）は、DNA塩基対間に結合し、DNA複製を阻害する。

⑥茨城県筑波山付近の土壌から分離された（　）菌が生産する免疫抑制剤の（　）は、23員環のマクロライドである。

⑥タクロリムスはT細胞内のFK-506結合タンパク質（FKBP）と複合体を形成することにより、（　）の活性化を抑制し、T細胞の活性を抑制する。

⑥タクロリムスは免疫抑制剤として（　） 手術後に用いるほか、外用剤として（　）皮膚炎にも適用されている。

⑥真菌の代謝産物である（　）は、β-hydroxy-β-methylglutaryl CoA (HMG-CoA)還元酵素を抑制し、メバロン酸の合成が阻害され、コレステロールの生合成を阻害する。

⑥抗生物質に有効な菌を薬剤（　） 性菌、有効であったのに無効になった菌を薬剤（　）菌という．

⑥特定の抗生物質に耐性を獲得した菌がたの抗生物質にも耐性を示すことを（　）性という．

⑥耐性を獲得するための遺伝的変化には、染色体のの（　），耐性変異した染色体遺伝子の（　） 伝達による遺伝的組み換え、有性生殖・形質（t　）・形質（d　）および薬剤耐性遺伝情報を持った（　）の細胞間伝達ある。 ※（）内のアルファベットは頭文字

⑥アミノグリコシド系抗生物質に対する耐性機構は水酸基を（　） 化あるいは（　）化することにより不活化させる。

⑥マクロライド系抗生物質は（　）に結合しタンパクの合成を阻害し，抗菌活性を示すが、この結合部位の構造が変化することにより、耐性化する。

⑥クロラムフェニコールの耐性機構はクロラムフェニコール（　）による水酸基のアセチル化である。

⑥ホスホマイシンの耐性機構はホスホマイシンの細胞内への輸送系である（　）系遺伝子欠失変異株の出現と、（　）抱合による不活化が知られている。

⑥イリノテカンはカンプトテシンをに開発された医薬品である。作用機序、副作用について記しなさい。

⑥化合物1は（　）で、フグ毒と知られている。しかし、（　）、（　）などの生物からも単離されていることから、元来（　） が生産している化合物と考えられているｱﾙ

⑥化合物2はカイメン （Cryptotethya crypta）より単離された核酸誘導体の（　）で、急性白血病などの治療に用いられている。

⑥化合物3はecteinascidin 743で、海洋生物である（a　）(Ecteinascidiatrbinata）より発見された抗腫瘍物質である。構造の一部が、放線菌が生産する（　）（化合物4）と一致することから、（a　）の共生微生物が生産していると考えられている。 ※（a ）は同じ語句が入る

⑥化合物5はアメフラシ近縁のタツナミガイより得られたペプチド系の抗腫瘍物質の（　）で、この化合物を元に開発されたのが化合物6の（　）である。Arenastatin （化合物7）およびcryptophycin 1（化合物8）は、大環状にペプチド結合とエステル結合を有する（　）系の化合物である。

⑥真菌の生産する化合物9a（　）は、HMG-CoA還酵素を阻害して、（　）の合成を阻害する。ラクトンを開裂させ放線菌を使用し水酸基を導入したものが化合物9bの（　） で、高脂血症治療薬として使用されている。

⑥化合物10aは、りんごやナシの果皮に含まれている（　）で、尿細管で糖の再吸収を抑制することが知られている。

⑥化合物11aはクロイソカイメンより、抗腫瘍活性物質として得られた（　）である。その活性発現には右半分の構造が必要であることがのちの研究で明らかとなった。その後、化合物11bの（　）が開発された。11bの左部分（四角枠）は、（　）を目的に修飾された。

⑥化合物12aは（ISP-1）で、ナツムシフユクサタケより免疫抑制物質として見い出された。本化合物を元に開発されたのが化合物12bの（　）である。

⑥化合物13は（　）で、キジュよりられた（　）の誘導体で、（　）の治療薬として知られている。13はプロドラッグで、エステルが外れた（右・左）半分が活性本体である。

⑥化合物14は（a　）のスクリーニングで発見された（　）で、中国原産の高木（a　）よりられた（　）アルカロイドである。 ※（a ）には同じ語句が入る

⑥化合物14の（　）に置換基または（　）にアシル基を導入すると活性が増強され、（　）または（　）に置換基を導入すると活性が消失することが知られている。 ※括弧にはAからEのアルファベットを記入

⑦植物など天然素材より生物活性物質を単離するためには、抽出から始める。一般に植物材料から成分を抽出するには溶媒を用いるが、低極性物質から高極性物質まで幅広く抽出できる（　）を用いる方法，あるいはヘキサンなど［A 低・B 高］極性溶媒から順にアセトン、メタノールと［A 低・B 高］極性溶媒を用いて抽出する方法がある。

⑦アルカロイドのような塩基性物質は［A 酸・B 塩基］性水には溶けず、［A 酸・B 塩基］性水には溶ける。この性質を利用して水の液性を変えることで分液して精製する方法を（　）法という

⑦センノシドのような酸性物質は、水で抽出後、水相を［A 酸・B アルカリ］性にすることにより有機相に転溶させ、中性あるいは塩基性水溶性物質と分離することができる。

⑦サポニンのような中・高極性成分を精製する場合，（a　）などの極性の高い有機溶媒で抽出し得られたエキスを水に溶かし、Diaion®HP-20やAmberlite®などの（　）歯脂に中・高極性成分を吸着させた後、（a ）水溶液や（a ）で中・高極性成分を溶出させる。 （注意：（a ）は同じ溶媒名がはいる）

⑦シリカゲルカラムクロマトグラフィーは［A 吸着・B 分配］クロマトグラフィーの一種で，極性の［A 高い・B 低い］化合物から溶出される

⑦ODSカラムクロマトグラフィーは［A 吸着・B 分配］クロマトグラフィーの一種で，一般に極性の［A 高い・B 低い］化合物から溶出される。

⑦Sephadex® LH-20P Toyopearl® HW40 （　） クロマトグラフィーの一種で，化学修飾により有機浴媒も使用できる。一般に分子量の［A 大きい・B 小さい］化合物から溶出される。

⑦イオン性水溶性有機化合物は（　）交換構脂を用いることにより選択的に精製することができる。

⑦Streptomycinのような塩基性水溶性化合物は［A 陽・B 陰］イオン交換に吸着する

⑦Amberlite®IRC-50は、イオン交換基に ［A N(CH₃)₃⁺・B NH₂・C -COO⁻・D -SO₃］ を有し、 ［A Na⁺・B H⁺・C OH⁻・D Cl⁻］ イオンを配位させた状態でカラムを作成し、streptomycin生産菌養液のろ液を通させるとstrep-tomycinが、 ［A Na⁺・B H⁺・C OH⁻・D Cl⁻］ イオンと交換して吸着される。

⑦Streptomycinが吸着したAmberlite®IRC-50のカラムに、0.5% （　） 溶液を流すと、strepto-mycinが（　）イオンと交換して溶出される。カラム内は酸性となり、Amberlite" IRC-50の弱酸性交換基は［A 解離・B 非解離］状態となり、streptomycinの再吸着が起こらず、効率よく精製できる

⑦Erythromycinのような脂溶性［A 酸・B 塩基］性物資の場合、培養液のpHを［A 酸・B 塩基］性にすることにより効率よく酢酸エチルで抽出することができる。