有機　試験

17問 • 1年前

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trans-2-butene に臭素（Br2）を付加させると、ジアステレオマーの混合物が生成する。

誤

cis-2-butene に臭素（Br2）を付加させると、ラセミ体とメン体の混合物が生成する。

誤

第二級ハロゲン化アルキルは、第三級のものより立体障害が少ないためにSN2反応が起こりやすく、その結果生成物の立体配置は反転する。

正

速度論的にSN1反応は1段階の反応であるのに対し、SN2反応は中間体を経る2段階の反応である。

誤

2-bromobutane を sodium ethoxide で処理すると、E2反応が進行してZaitsev則に従った2-buteneが主生成物となる。

正

E2反応は典型的な脱離反応で、触媒として一般に酸が用いられるシン脱離である。

誤

EI反応で進行するアルコールの酸による脱水は、第三級アルコールの方が第二級アルコールより起こり易い。

正

トルエンに対するラジカル塩素化反応は、ベンゼン環の2位と4位に優先して起こる。

誤

エステルは、2当量のGrignard 試薬と反応してGrignard 試薬由来の2つの同じアルキル基を有する第3アルコールを与える。

正

水素化アルミニウムリチウム（LiAIH4）は、アルデヒドやケトンだけでなく、エステルやアミドも還元する

正

trans-1,4-dimethylcyclohexane の最も安定ないす形配座における2つのメチル基の関係のうち、正しいものを選べ。

エクアトリアル結合-エクアトリアル結合

シクロヘキセンに以下のような反応を行ったとき、主生成物がラセミ体となるものを1つ選べ。

臭素を反応させたときの生成物

フェノールの性質に関する記述のうち、正しいものを1つ選べ。

ナトリウムフェノキシドは炭酸と反応してphenol を遊離する

芳香族求電子置換反応における置換基効果に関する記述のうち、正しいものを1つ選べ。

ベンゼン環に電子供与基が置換すると臭素化の反応性は高くなる

次の反応のうち、主生物がラセミ体として生成するものはどれか。

以下に示すE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか

1.化合物Aの最も安定な配座はIIである, 5.この反応の速度は、化合物Aの、及び、NaOC2H3のいずれの濃度にも比例する

アニソールの合成法を以下に示した。この反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。

SN2機構で進行する, ヨウ化メチルの代わりにメタンスルホン酸メチルを用いることができる

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trans-2-butene に臭素（Br2）を付加させると、ジアステレオマーの混合物が生成する。

誤

cis-2-butene に臭素（Br2）を付加させると、ラセミ体とメン体の混合物が生成する。

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第二級ハロゲン化アルキルは、第三級のものより立体障害が少ないためにSN2反応が起こりやすく、その結果生成物の立体配置は反転する。

正

速度論的にSN1反応は1段階の反応であるのに対し、SN2反応は中間体を経る2段階の反応である。

誤

2-bromobutane を sodium ethoxide で処理すると、E2反応が進行してZaitsev則に従った2-buteneが主生成物となる。

正

E2反応は典型的な脱離反応で、触媒として一般に酸が用いられるシン脱離である。

誤

EI反応で進行するアルコールの酸による脱水は、第三級アルコールの方が第二級アルコールより起こり易い。

正

トルエンに対するラジカル塩素化反応は、ベンゼン環の2位と4位に優先して起こる。

誤

エステルは、2当量のGrignard 試薬と反応してGrignard 試薬由来の2つの同じアルキル基を有する第3アルコールを与える。

正

水素化アルミニウムリチウム（LiAIH4）は、アルデヒドやケトンだけでなく、エステルやアミドも還元する

正

trans-1,4-dimethylcyclohexane の最も安定ないす形配座における2つのメチル基の関係のうち、正しいものを選べ。

エクアトリアル結合-エクアトリアル結合

シクロヘキセンに以下のような反応を行ったとき、主生成物がラセミ体となるものを1つ選べ。

臭素を反応させたときの生成物

フェノールの性質に関する記述のうち、正しいものを1つ選べ。

ナトリウムフェノキシドは炭酸と反応してphenol を遊離する

芳香族求電子置換反応における置換基効果に関する記述のうち、正しいものを1つ選べ。

ベンゼン環に電子供与基が置換すると臭素化の反応性は高くなる

次の反応のうち、主生物がラセミ体として生成するものはどれか。

以下に示すE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか

1.化合物Aの最も安定な配座はIIである, 5.この反応の速度は、化合物Aの、及び、NaOC2H3のいずれの濃度にも比例する

アニソールの合成法を以下に示した。この反応に関する記述のうち、正しいものはどれか。

SN2機構で進行する, ヨウ化メチルの代わりにメタンスルホン酸メチルを用いることができる

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