天然物　実習

37問 • 1年前

୨୧みほち

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問題一覧

キハダは何科の植物に分類されるか。1つ選べ。

ミカン科

キハダの薬用部位はどこか。1つ選べ。

樹皮

アルカロイドのベルベリンおよび関連化合物を含む「黄柏以外の」生薬は何か。1つ選べ。

黄連(オウレン)

黄連の基原植物は何科に属するか。1つ選べ。

キンポウゲ科

生薬「黄柏」を含む漢方方剤はどれか。2つ選べ。

滋陰降火湯, 中黄膏

ベルベリンをアルカロイドの骨格で分類した場合、適した分類項目はどれか。1つ選べ。

イソキノリン

ベルベリンの生合成経路において出発物質となるアミノ酸はどれか。1つ選べ。

チロシン

〈実習〉天然薬物から成分の抽出作業をする場合、加熱を嫌う理由として正しいのはどれか。1つ選べ。

目的化合物が変化または破壊されてしまうから。

〈実習〉次の有機溶媒のうち、最も極性の低いのはどれか。1つ選べ。

ヘキサン

〈実習〉オウバクのメタノール抽出液に塩酸を加えて振とうした理由は次のうちどれか。1つ選べ。

アルカロイド類が塩を形成し極性溶媒に移行する。

〈実習〉オウバク抽出液を塩酸処理してから、酢酸エチルを加える理由は何か。1つ選べ。

酢酸エチルに溶けやすいアルカロイド以外の成分を抽出するため。

〈実習〉溶媒の加熱環流により抽出の効率化を図る冷却管はどれか。1つ選べ。

〈実習〉ベルベリンの粗結晶中に含まれると推測されるベルベリン関連化合物は次のうちどれか。2つ選べ。

ヤテオリジン, パルマチン

次の構造に示す黄柏由来の3種類の成分について正しい組み合わせはどれか。1つ選べ。

1:リモニン　2:オバクノン　3:β-シトステロール

Diels-Alder反応について、正しい記述はどれか。1つ選べ。

エステルがequatrial位に位置するaxia付加体のほうが熱力学的に安定である。

〈難問〉イソキノリン型アルカロイドに分類される3種のアヘンアルカロイドについて、正しい記述はどれか。2つ選べ。

化合物1はテバインである。, 1→2→3の順に生合成される。

〈実習〉オウバクをメタノールのほかにアセトンで抽出した理由は何か。1つ選べ。

リモノイドを効率的に抽出するため。

〈実習〉ベルベリンの粗結晶を得た後のろ液に酢酸エチルを加えた操作に関する記述のうち正しいのはどれか。1つ選べ。

ろ液に酢酸エチルを入れると下層がろ液で上層が酢酸エチルとなる。

〈実習〉植物成分深査における薄層クロマトグラフィー(TLC)法に関する記述のうち、「誤っている」のはどれか。1つ選べ。

シリカゲルのTLCにおける展開溶媒は水の混合比率を高めに設定することが望ましい。

〈実習〉抽出物のTLC展開後の成分検出操作に関する記述のうち正しいのはどれか。1つ選べ。

ドラーゲンドルフの噴霧試薬はビスマスが含まれアルカロイド検出に使われる。

リモノイドとベルベリン系アルカロイドのキハダにおける役割はそれぞれ何か。正しい記述を2つ選べ。

リモノイドは、キハダにおいて昆虫を忌避させる作用を持つ。, ベルベリン類は、キハダにおいて抗菌作用を示す。

ベルベリンぼ抗菌作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

ベルベリンは、腸内細菌に対して抗菌的に作用し、下痢や腹痛に適用する。

最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選べ。

コカインの化学構造を基に創出された局所麻酔薬はどれか。1つ選べ。

〈実習〉オープンカラムクロマトグラフィーにおいてシリカゲルの詰め方が甘く、分画物にわずかなシリカゲルの混入が認められた。この場合、対処すべき方法として最もふさわしいのはどれか。1つ選べ。但し、限られた時間での作業であるのと、ある程度分画が進んでいるためにカラムの組みなおしはできないものとする。

分画物をろ過して取り除く。

〈実習・応用・難問〉葉を薬用部位とする生薬から成分抽出を行うことになった。初めに乾燥した葉を蒸留メタノールで浸して抽出物を得、これを濃縮して「流エキス」を作製した。次のステップで推奨すべき作業はどれか。1つ選べ。なお、効率的に抽出したい成分はフラボノイドやリグナンとする。

ヘキサンを加えて分液し、ヘキサン不溶性の画分について分画を始める。

〈実習〉特定化学物質の環境への排出量の把握等及び管理の改善の促進に関する法律、すなわちPRTR法で使用に制限がある有機溶媒は次のうちどれか。2つ選べ。

ベンゼン, クロロホルム

〈実習〉ある標的物質2つを含むフラクションをオープンカラムクロマトグラフィーで分離する場合、分離にふさわしい展開溶媒が必要となる。事前にTLCで展開溶媒の比率を決める場合、最もふさわしい条件はどれか。1つ選べ。ただし、オープンカラムにアプライする分画物量および担体の量はすでに最適化され、分離には混合溶媒が必要な条件とする。

TLC上でRf値が0.1~0.4ではっきりと分離できている混合溶媒比率。

〈実習〉リモノイドの粗抽出物を酢酸エチルとヘキサンを移動相とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分画後、分画物のスポットが類似した個所を集めて濃縮しそれぞれのリモノイドを結晶化させた。リモノイドの再結晶に用いた溶媒を1つ選べ。

メタノール

〈実習〉リモノイドをヘキサンと酢酸エチルを移動相とするシリカゲルカラムで分画し、フラクション1~11を得た。フラクション1とフラクション11に含まれる成分について、正しい記述はどれか。1つ選べ。

フラクション1に含まれる成分は、フラクション11に含まれる成分よりも極性が極めて低めである。

次の5つの化合物のうち、テトラハイドロベルベリンの構造はどれか。1つ選べ。

ベルベリンとテトラハイドロベルベリンの記述において正しいのはどれか。3つ選べ。

ベルベリンは、テトラハイドロベルベリンに比べて極性が高い。, ベルベリンは、メタノールに溶けやすい。, テトラハイドロベルベリンは、クロロホルムに溶けやすい。

〈実習〉図に示す試薬の性質について正しい記述はどれか。3つ選べ。

水素化ホウ素ナトリウムであり、アルデヒドやケトンなどを還元する作用がある。, この試薬の水溶液は塩基性を示す。, ベルベリン溶液にこの試薬を入れた時に発生するガスは、水素である。

ベルベリンやテトラハイドロベルベリンなどのアルカロイド類を効率的に検出するためのTLC噴霧試薬はどれか。

ドラーゲンドルフ試薬

ある化合物を赤外吸収スペクトル測定法にて測定した結果、1762(/cm)の吸収が認められた。どの官能基の吸収か。1つ選べ。

カルボニル基

以下の測定法のうち、分析対象物を「破壊せず」に測定できる方法はどれか。2つ選べ。

赤外吸収スペクトル測定法, 核磁気共鳴スペクトル測定法

質量分析法において、結合が開裂してメインピークが現れることがある。この現象をなんというか。1つ選べ。

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キハダは何科の植物に分類されるか。1つ選べ。

ミカン科

キハダの薬用部位はどこか。1つ選べ。

樹皮

アルカロイドのベルベリンおよび関連化合物を含む「黄柏以外の」生薬は何か。1つ選べ。

黄連(オウレン)

黄連の基原植物は何科に属するか。1つ選べ。

キンポウゲ科

生薬「黄柏」を含む漢方方剤はどれか。2つ選べ。

滋陰降火湯, 中黄膏

ベルベリンをアルカロイドの骨格で分類した場合、適した分類項目はどれか。1つ選べ。

イソキノリン

ベルベリンの生合成経路において出発物質となるアミノ酸はどれか。1つ選べ。

チロシン

〈実習〉天然薬物から成分の抽出作業をする場合、加熱を嫌う理由として正しいのはどれか。1つ選べ。

目的化合物が変化または破壊されてしまうから。

〈実習〉次の有機溶媒のうち、最も極性の低いのはどれか。1つ選べ。

ヘキサン

〈実習〉オウバクのメタノール抽出液に塩酸を加えて振とうした理由は次のうちどれか。1つ選べ。

アルカロイド類が塩を形成し極性溶媒に移行する。

〈実習〉オウバク抽出液を塩酸処理してから、酢酸エチルを加える理由は何か。1つ選べ。

酢酸エチルに溶けやすいアルカロイド以外の成分を抽出するため。

〈実習〉溶媒の加熱環流により抽出の効率化を図る冷却管はどれか。1つ選べ。

〈実習〉ベルベリンの粗結晶中に含まれると推測されるベルベリン関連化合物は次のうちどれか。2つ選べ。

ヤテオリジン, パルマチン

次の構造に示す黄柏由来の3種類の成分について正しい組み合わせはどれか。1つ選べ。

1:リモニン　2:オバクノン　3:β-シトステロール

Diels-Alder反応について、正しい記述はどれか。1つ選べ。

エステルがequatrial位に位置するaxia付加体のほうが熱力学的に安定である。

〈難問〉イソキノリン型アルカロイドに分類される3種のアヘンアルカロイドについて、正しい記述はどれか。2つ選べ。

化合物1はテバインである。, 1→2→3の順に生合成される。

〈実習〉オウバクをメタノールのほかにアセトンで抽出した理由は何か。1つ選べ。

リモノイドを効率的に抽出するため。

〈実習〉ベルベリンの粗結晶を得た後のろ液に酢酸エチルを加えた操作に関する記述のうち正しいのはどれか。1つ選べ。

ろ液に酢酸エチルを入れると下層がろ液で上層が酢酸エチルとなる。

〈実習〉植物成分深査における薄層クロマトグラフィー(TLC)法に関する記述のうち、「誤っている」のはどれか。1つ選べ。

シリカゲルのTLCにおける展開溶媒は水の混合比率を高めに設定することが望ましい。

〈実習〉抽出物のTLC展開後の成分検出操作に関する記述のうち正しいのはどれか。1つ選べ。

ドラーゲンドルフの噴霧試薬はビスマスが含まれアルカロイド検出に使われる。

リモノイドとベルベリン系アルカロイドのキハダにおける役割はそれぞれ何か。正しい記述を2つ選べ。

リモノイドは、キハダにおいて昆虫を忌避させる作用を持つ。, ベルベリン類は、キハダにおいて抗菌作用を示す。

ベルベリンぼ抗菌作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

ベルベリンは、腸内細菌に対して抗菌的に作用し、下痢や腹痛に適用する。

最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選べ。

コカインの化学構造を基に創出された局所麻酔薬はどれか。1つ選べ。

分画物をろ過して取り除く。

ヘキサンを加えて分液し、ヘキサン不溶性の画分について分画を始める。

ベンゼン, クロロホルム

TLC上でRf値が0.1~0.4ではっきりと分離できている混合溶媒比率。

メタノール

フラクション1に含まれる成分は、フラクション11に含まれる成分よりも極性が極めて低めである。

次の5つの化合物のうち、テトラハイドロベルベリンの構造はどれか。1つ選べ。

ベルベリンとテトラハイドロベルベリンの記述において正しいのはどれか。3つ選べ。

〈実習〉図に示す試薬の性質について正しい記述はどれか。3つ選べ。

ベルベリンやテトラハイドロベルベリンなどのアルカロイド類を効率的に検出するためのTLC噴霧試薬はどれか。

ドラーゲンドルフ試薬

ある化合物を赤外吸収スペクトル測定法にて測定した結果、1762(/cm)の吸収が認められた。どの官能基の吸収か。1つ選べ。

カルボニル基

以下の測定法のうち、分析対象物を「破壊せず」に測定できる方法はどれか。2つ選べ。

赤外吸収スペクトル測定法, 核磁気共鳴スペクトル測定法

質量分析法において、結合が開裂してメインピークが現れることがある。この現象をなんというか。1つ選べ。

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