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医薬品化学・構造決定(アレンジ)

医薬品化学・構造決定(アレンジ)
38問 • 1年前
  • 外山和樹
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    問題一覧

  • 1

    (102-6) シスプラチン((SP-4-2)-Diamminedichloroplatinum)はどれか。1つ選べ。

    1

  • 2

    (102-9) オゾン(O3)の構造式として最もふさわしいのはどれか。1つ選べ。

    1

  • 3

    (102-10) 次のアミノ酸のうち、破線で囲んだ部分の塩基性が最も高いのはどれか。1つ選べ。

    2

  • 4

    (103-9) 亜鉛イオンは、生体内においてルイス酸として重要な役割を果たしている。亜鉛がとりやすい酸化数はどれか。1つ選べ。

    +2

  • 5

    (104-7) 最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選べ。

    1

  • 6

    (104-9) ヒスタミンに含まれる複素環はどれか。1つ選べ。

    5

  • 7

    (104-102) 求核置換反応(Sn)はどれか。2つ選べ。

    1, 2

  • 8

    (104-106) 図は桂皮酸イソプロピルエステル[C6H5CH=CHCOOCH(CH3)2]の1H-NMRスペクトル[300MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)]である。このスペクトルに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。なお、7.26ppmのシグナルはCDCl3に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。

  • 9

    (105-7)

  • 10

    (105-105) 一酸化窒素及び生体内における一酸化窒素の生成に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

    一酸化窒素の酸素原子は酸素分子(O2)由来である。

  • 11

    (105-106) 図は、アセチルコリンエステラーゼ(AChE)によってアセチルコリンが加水分解される際の初期段階の反応機構と2種類のAChE阻害剤A、Bの構造を示したものである。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    グルタミン酸ーヒスチジンの相互作用により、ヒスチジンのイミダゾリル基の塩基性が高くなる。, AChE

  • 12

    (105-107) 図は、ある化合物Aの1H-NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものである。化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同様の条件下で1H-NMRスペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。

  • 13

    (105-114) 下図のヌクレオチドに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    デオキシウリジン5'-一リン酸のメチル化により生成する。, 塩基部分の生合成には、アスパラギン酸及びグルタミン酸が利用される。

  • 14

    (106-10) カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分はどれか。1つ選べ。

    2

  • 15

    (106-101) 以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、アの金属カチオンに結合している原子の電荷(形式電荷)は省略されている。

    キレート錯体である。, フラノース環が含まれている。

  • 16

    (106-104) 次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

    破線で囲んだ部分構造aよりも部分構造bの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKaが小さい。

  • 17

    (106-105) 次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。

    3, 5

  • 18

    (106-106) β酸化による脂肪酸の代謝反応におけるβ-ヒドロキシルアシルCoAからβ-ケトアシルCoAへの変換過程を以下に示す。その変換過程について想定される反応機構に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    ヒドロキシアシルCoA脱水素酵素の図中の170番, い

  • 19

    (106-107) 図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル(400MHz、CDcl3、基準物質はテトラメチルシラン)を表したものである。この化合物の

  • 20

    (106-125) ビタミンKの一種であるビタミンK2(メナテトレノン)に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

    赤外吸収スペクトルにおいて、1500cm^-1付近にカルボニル基に由来する

  • 21

    (107-10) トリプトファン由来のアルカロイドはどれか。1つ選べ。

    4

  • 22

    (107-101) D-リボースの構造を正しく表している

  • 23

    (107-106) ボルテゾミブは、プロテアソームのβ5サブユニットのN末端トレオニン残基と結合し複合体を形成することにより、プロテアソームの働きを阻害する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    ウで示したホウ素はルイス酸として働く。, エで示したホウ素

  • 24

    (107-107) 次の抗悪性腫瘍薬のうち、DNAの塩基部分をアルキル化するのはどれか。1つ選べ。

    2

  • 25

    (107-133) 錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMRスペクトル(CDCl3溶媒中)を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が

  • 26

    (108-6) 日本薬局方収載医薬品の化学名(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidに対し、正しい構造式はどれか。1つ選べ。

    4

  • 27

    (108-101) 日本薬局方収載医薬品ジルチアゼムは、化合物Aから化合物Bを経て合成される。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    酸素原子ウは、ジルチアゼム分子内には存在しない, い

  • 28

    (108-102) タンパク質の構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。下図にアミド結合間の水素結合を示す。

    α-ヘリックスは、二次構造の1つである。, ジスルフィド結合は、主に三次構造を安定化する。

  • 29

    (108-104) 多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン-1-リン酸(S1P)受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    S1Pの2位の絶対配置は、Sである。, S1Pとフィンゴリモドリン酸は、両親媒

  • 30

    (108-107) 図1及び図2は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。, アスパラギン酸残機アとヒスチジン残機ウは、塩基として働く。

  • 31

    (108-108) 日本薬局方収載医薬品プロチレリンの化学構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    イは、芳香属性をもつ。, ウは、ピロリジン環である。

  • 32

    (108-109) 下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。 なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるプロトンに

  • 33

    (108-119) グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

    4

  • 34

    (109-104) ビタミンB1欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミンB1(チアミン)の消化管吸収率を改善したプロドラッグであり、体内で

  • 35

    (109-105) 非ステロイド性抗炎症薬A〜Eに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    D以外は酸性官能基をもつ。, Cには環状スルホンアミド構造がある。

  • 36

    (109-106) 下図に示したように、乳酸脱水素酵素(乳酸デヒドロゲナーゼ)はピルビン酸からL-乳酸への変換を触媒する。この酵素の活性中心に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    109番のArgはピルビン酸のカルボニル炭素の求電子性を高めている。, 195番のHisはピルビン酸に対してブレンステッド酸としてはたらく。

  • 37

    (109-107) 下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル[400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)]を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1

  • 38

    (109-110) 解糖系では、下の図1のように、D-グルコースがD-フルクトース1,6-ビスリン酸へと変換されたのちに、2分子のピルビン酸へと分解される。 代謝物Aの構造として正しいのはどれか。1つ選べ。

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  • 1

    (102-6) シスプラチン((SP-4-2)-Diamminedichloroplatinum)はどれか。1つ選べ。

    1

  • 2

    (102-9) オゾン(O3)の構造式として最もふさわしいのはどれか。1つ選べ。

    1

  • 3

    (102-10) 次のアミノ酸のうち、破線で囲んだ部分の塩基性が最も高いのはどれか。1つ選べ。

    2

  • 4

    (103-9) 亜鉛イオンは、生体内においてルイス酸として重要な役割を果たしている。亜鉛がとりやすい酸化数はどれか。1つ選べ。

    +2

  • 5

    (104-7) 最も塩基性が強い化合物はどれか。1つ選べ。

    1

  • 6

    (104-9) ヒスタミンに含まれる複素環はどれか。1つ選べ。

    5

  • 7

    (104-102) 求核置換反応(Sn)はどれか。2つ選べ。

    1, 2

  • 8

    (104-106) 図は桂皮酸イソプロピルエステル[C6H5CH=CHCOOCH(CH3)2]の1H-NMRスペクトル[300MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)]である。このスペクトルに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。なお、7.26ppmのシグナルはCDCl3に含まれる微量のCHCl3に起因するものである。

  • 9

    (105-7)

  • 10

    (105-105) 一酸化窒素及び生体内における一酸化窒素の生成に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

    一酸化窒素の酸素原子は酸素分子(O2)由来である。

  • 11

    (105-106) 図は、アセチルコリンエステラーゼ(AChE)によってアセチルコリンが加水分解される際の初期段階の反応機構と2種類のAChE阻害剤A、Bの構造を示したものである。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    グルタミン酸ーヒスチジンの相互作用により、ヒスチジンのイミダゾリル基の塩基性が高くなる。, AChE

  • 12

    (105-107) 図は、ある化合物Aの1H-NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものである。化合物Aの加水分解反応によって得られた化合物Bについて、同様の条件下で1H-NMRスペクトルの測定を行ったところ、アとウに相当するシグナルが消失し、11ppm付近に線幅の広い新たなシグナルが観測された。

  • 13

    (105-114) 下図のヌクレオチドに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    デオキシウリジン5'-一リン酸のメチル化により生成する。, 塩基部分の生合成には、アスパラギン酸及びグルタミン酸が利用される。

  • 14

    (106-10) カンゾウに含まれ、偽アルドステロン症の原因となる成分はどれか。1つ選べ。

    2

  • 15

    (106-101) 以下に示したビタミンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、アの金属カチオンに結合している原子の電荷(形式電荷)は省略されている。

    キレート錯体である。, フラノース環が含まれている。

  • 16

    (106-104) 次の反応と生成物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

    破線で囲んだ部分構造aよりも部分構造bの方が、脱離して生じるアニオンの共役酸のpKaが小さい。

  • 17

    (106-105) 次の化合物のうち、カルボキシ基のバイオアイソスター(生物学的等価体)を含むのはどれか。2つ選べ。

    3, 5

  • 18

    (106-106) β酸化による脂肪酸の代謝反応におけるβ-ヒドロキシルアシルCoAからβ-ケトアシルCoAへの変換過程を以下に示す。その変換過程について想定される反応機構に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    ヒドロキシアシルCoA脱水素酵素の図中の170番, い

  • 19

    (106-107) 図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル(400MHz、CDcl3、基準物質はテトラメチルシラン)を表したものである。この化合物の

  • 20

    (106-125) ビタミンKの一種であるビタミンK2(メナテトレノン)に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

    赤外吸収スペクトルにおいて、1500cm^-1付近にカルボニル基に由来する

  • 21

    (107-10) トリプトファン由来のアルカロイドはどれか。1つ選べ。

    4

  • 22

    (107-101) D-リボースの構造を正しく表している

  • 23

    (107-106) ボルテゾミブは、プロテアソームのβ5サブユニットのN末端トレオニン残基と結合し複合体を形成することにより、プロテアソームの働きを阻害する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    ウで示したホウ素はルイス酸として働く。, エで示したホウ素

  • 24

    (107-107) 次の抗悪性腫瘍薬のうち、DNAの塩基部分をアルキル化するのはどれか。1つ選べ。

    2

  • 25

    (107-133) 錠剤の成分が何かを調べるため、コップの中に残された薬剤に適切な処理をしたのち、1H NMRスペクトル(CDCl3溶媒中)を測定した。得られたスペクトルをデータベースと照合したところ、図に示したチャートとシグナル及び積分値が

  • 26

    (108-6) 日本薬局方収載医薬品の化学名(2S)-2-Amino-4-methylpentanoic acidに対し、正しい構造式はどれか。1つ選べ。

    4

  • 27

    (108-101) 日本薬局方収載医薬品ジルチアゼムは、化合物Aから化合物Bを経て合成される。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    酸素原子ウは、ジルチアゼム分子内には存在しない, い

  • 28

    (108-102) タンパク質の構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。下図にアミド結合間の水素結合を示す。

    α-ヘリックスは、二次構造の1つである。, ジスルフィド結合は、主に三次構造を安定化する。

  • 29

    (108-104) 多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって立体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン-1-リン酸(S1P)受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    S1Pの2位の絶対配置は、Sである。, S1Pとフィンゴリモドリン酸は、両親媒

  • 30

    (108-107) 図1及び図2は、アスパラギン酸プロテアーゼ及びシステインプロテアーゼによる基質加水分解の初期反応過程の模式図である。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    ヒスチジン残基ウとシステイン残基エの相互作用は、エのスルファニル基の求核性を高めている。, アスパラギン酸残機アとヒスチジン残機ウは、塩基として働く。

  • 31

    (108-108) 日本薬局方収載医薬品プロチレリンの化学構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    イは、芳香属性をもつ。, ウは、ピロリジン環である。

  • 32

    (108-109) 下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル(400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン)を示したものであり、表は各シグナルの積分比を一覧にしたものである。また、この化合物の構造式として正しいのはどれか。1つ選べ。 なお、×印のシグナルは水又はCDCl3中に含まれるプロトンに

  • 33

    (108-119) グルコースはヘモグロビンAのβ鎖N末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えたのち、HbA1cとなる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。1つ選べ。

    4

  • 34

    (109-104) ビタミンB1欠乏症の予防及び治療に用いられるフルスルチアミンは、ビタミンB1(チアミン)の消化管吸収率を改善したプロドラッグであり、体内で

  • 35

    (109-105) 非ステロイド性抗炎症薬A〜Eに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    D以外は酸性官能基をもつ。, Cには環状スルホンアミド構造がある。

  • 36

    (109-106) 下図に示したように、乳酸脱水素酵素(乳酸デヒドロゲナーゼ)はピルビン酸からL-乳酸への変換を触媒する。この酵素の活性中心に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

    109番のArgはピルビン酸のカルボニル炭素の求電子性を高めている。, 195番のHisはピルビン酸に対してブレンステッド酸としてはたらく。

  • 37

    (109-107) 下図は、ある化合物の1H-NMRスペクトル[400MHz、CDCl3、基準物質はテトラメチルシラン(TMS)]を示したものである。この化合物の構造式として正しいのはどれか。1

  • 38

    (109-110) 解糖系では、下の図1のように、D-グルコースがD-フルクトース1,6-ビスリン酸へと変換されたのちに、2分子のピルビン酸へと分解される。 代謝物Aの構造として正しいのはどれか。1つ選べ。