問題一覧
1
(103-100)【追加】 図は、ある酸素化学種の分子軌道のエネルギー準位と電子配置を模式的に表したものである。この酸素化学種はどれか。1つ選べ。
スーパーオキシド（O2−）
2
(104-100) エチレンジアミン四酢酸（EDTA）に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
キレート効果により、アンモニアよりも安定な錯体を形成する。, 配位結合により、五員環のキレート環を形成する。
3
(104-101) 以下に示すE2反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
化合物Aの最も安定な立体配座はⅡである。, この反応の速度は、化合物A及びNAOC2H5のいずれの濃度に比例する。
4
(104-103) d-カンフルとその確認試験に用いられる2,4-ジニトロフェニルヒドラジンとの反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
脱水縮合反応である。, 生成する有機化合物はベンゼン環を含む共役系を持ち、橙赤色を示す。
5
(104-104) 以下に示す反応において、反応が最も早く進行するR-Brはどれか。1つ選べ。
3
6
(105-8) 下線部で示した化合物のうち、塩素原子の酸化数が+1なのはどれか。1つ選べ。
a
7
(105-101) クエン酸（C6H8O7）に関する記述について、誤っているのはどれか。1つ選べ。
塩基性条件下、二価の鉄イオン1つに対して四座配位子として働き、安定なキレートを形成する。
8
(105-102) 図は、アルケンAからアルコールCまたはアルコールDを合成する経路を示している。この経路に含まれる反応又は化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
中間体BからアルコールCが生じる反応は酸化反応である。, アルコールCはラセミ混合物である。
9
(105-103) 臭化アルキル（R-Br）に求核剤（Y−）を作用させる置換反応について、反応の進行に伴う自由エネルギー変化を図示するとA又はBのようになる。以下の記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
Aの反応において、臭化アルキルの置換基Rの影響によりaの状態が混み合ってくると、エネルギーⅠが大きくなる。
10
(105-104) 化合物Aの反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
アの部分のかさ高さのため、オルト置換基が得られにくい。, Aの代わりにベンゼンを基質とすると反応は遅くなる。
11
(106-9) エステルの加水分解の反応機構における電子対の働きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはどれか。1つ選べ。
エ
12
(106-102) 酸性の強さを比較したもののうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、第一解離のみを比較するものとする。
4, 5
13
(106-103) 反応1、2に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、化合物CとFは、それぞれの反応における主生成物とする。
化合物Bはラセミ体である。, 中間体Eは環状構造をもつ。
14
(107-7) 結合している原子に着目したとき、三角錐型の構造をもつのはどれか。1つ選べ。
2
15
(107-8) 次の2つの薬物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
ジアステレオマーの関係にある。
16
(109-7) 活性酸素種でないのはどれか。1つ選べ。
3O2
17
(109-8) 転移反応はどれか。1つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。また、生成物は主生成物のみを示している。
4
18
(108-9) 以下のカルボニル化合物の反応のうち、主生成物に不斉炭素が生じるのはどれか。1つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施していることとする。
4
19
(107-105) 日本薬局方に収載されている次の確認試験に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。 「本品1mLにヨウ素試液2mL及びA試液2mLを加えて振り混ぜるとき、淡黄色の沈殿を生じる。」
化合物の構造に含まれるホルミル基の検出に用いられる。
20
(108-10) マグネシウムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
酸化マグネシウムは、酸性酸化物である。
21
(108-103) エタノール中でヨウ化メチルと反応させたときに最も反応性が高い求核剤はどれか。1つ選べ。
2
22
(109-102) エタノール中、ナトリウムエトキシドによる（S）-2-ブロモペンタンのE2反応では、3つのアルケンA〜Cが生成する。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。なお、Newman投影式Ⅰ〜Ⅲは（S）-2-ブロモペンタンの配座異性体を表している。
AとBをあわせた収率は、Cの収率より大きい。, 臭素原子に塩素原子を置換した出発物質を用いると、脱離反応が遅くなる。
23
(109-103) 電子移動を示す矢印で記した機構が主となって、実際に進行し、生成物が得られる反応はどれか。1つ選べ。
4
24
(109-9) 図は、エチレンへの塩化水素の付加反応における反応の進行度とポテンシャルエネルギーの関係を表している。塩化物イオンが求核攻撃する段階の活性化エネルギーはどれか。1つ選べ。
E3
25
(109-101) 以下のアンモニウムイオンのうち、pKa値が最小なのはどれか。1つ選べ。
5
26
(107-102) 1,2-ジメチルシクロヘキサンの構造Aに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
Aのいす型配座が環反転した配座異性体はイである。, Aのメチル基は、両方ともエクアトリアル位に結合している。
27
(107-103) 主生成物としてメソ体を与えるのはどれか。1つ選べ。
2
28
(107-104) 次の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。ただし、各反応はそれぞれ適切な溶媒を用いて行い、反応終了後、適切な後処理を行ったものとする。
5