芳香族炭化水素

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問題一覧

ベンゼンの分子式はC＿H＿

6, 6

ベンゼンは炭素6つで環状構造を作り、見かけ状二重結合を＿個含む

ベンゼンの構造芳香族炭化水素は見かけ上、二重結合を3個持っているように見えるが：アルケンは＿＿＿反応を起こしやすい一歩おう、芳香族炭化水素は＿＿＿反応を起こしやすい

付加, 置換

ベンゼンは全ての原子が＿＿＿＿＿＿にあり、炭素は＿＿＿＿＿をなしている。 →6個の炭素間の結合は長さや性質は全て同等！このため、ベンゼンは不飽和結合が多く見えるが、安定している。

同一平面上, 正六角形

ベンゼン間に見られる炭素骨格のことを＿＿＿＿＿＿、これをもつ化合物を＿＿＿＿＿＿＿＿

ベンゼン環, 芳香族化合物

＜ベンゼンの性質＞特有の匂いをもつ＿＿色の液体水より＿＿＿、水に溶け＿＿＿

無, 軽く, ない

ベンゼンは多くの芳香族化合物の合成原料として用いられるが、＿＿＿性があり有毒なので、換気の良いところで扱う

発がん

ベンゼンは引火しやすく、空気中では多量の＿＿を出しながら燃える。

すす

ベンゼンの製法は、石炭の＿＿＿。＿＿＿＿＿3分子の重合石油再生の過程から得る

乾留, アセチレン

ベンゼン環を持つ炭化水素の総称は＿＿＿＿＿＿＿＿環に直接炭化水素の置換基がつくタイプと、環が複数連なったタイプがある。

芳香族炭化水素

①＿＿＿＿＿や②＿＿＿＿＿のようにベンゼンの水素原子を炭化水素基で置換した化合物や ③＿＿＿＿＿のように、2個以上のベンゼン間からなる化合物がある。

キシレン, トルエン, ナフタレン

C＿H＿→ナフタレン：＿＿＿＿＿＿の分流によって作られる C＿H＿→アントラセン

10, 8, コールタール, 14, 10

＜直接炭化水素の置換基がつく場合＞ 1つの場合→個別に名前が割り振られている 2つの場合→＿＿＿＿＿＿＿として、三種類が考えられ、それぞれ接頭辞をつけて表す（以下） ①＿＿＿＿ ②＿＿＿＿ ③＿＿＿＿ 3つ以上の場合→置換の位置を数字で示す。

オルト, メタ, パラ

代表的な化合物の利用法：他の製品の原料として、あるいは液体のもの有機溶媒として用いられる：トルエン→塗料用シンナーの主成分キシレン→＿＿＿＿＿＿や合成繊維の原料ナフタレン→＿＿性のある無色の結晶で、＿＿＿や塗料の原料

プラスチック, 昇華, 防虫剤

＜芳香族炭化水素の反応：ハロゲン化＞ベンゼン＋塩素→＿＿＿＿＿＿＿　　　触媒：＿＿（元素記号で）

クロロベンゼン, Fe

一般に、ハロゲンによる置換反応を＿＿＿＿といい、塩素に置換する反応を特に＿＿＿＿という。

ハロゲン化, 塩素化

クロロベンゼン：＿色の液体で、水に溶け＿＿＿が、有機溶媒には溶け＿クロロベンゼンを再び塩素かすると＿＿＿＿＿＿＿＿に変化する

無, にくい, る, パラジクロロベンゼン

＜芳香族炭化水素の反応：スルホン化＞ベンゼン＋＿＿→＿＿＿＿＿＿＿＿

硫酸, ベンゼンスルホン酸

一般にスルホ基（ーSO3H）による置換反応を＿＿＿＿＿という

スルホン化

ベンゼンスルホン酸無職の結晶で、水に＿＿＿、＿＿＿性を示すが、有機溶媒には溶け＿＿＿＿。

溶け, 強酸, にくい

＜芳香族炭化水素の反応：ニトロ化＞ベンゼン＋混酸（＿＿＿＿＿＋＿＿＿＿＿）→＿＿＿＿＿＿＿

濃硫酸, 濃硝酸, ニトロベンゼン

一般にベンゼンの水素原子をニトロ基（ーNO2）に置換する反応を＿＿＿＿という

ニトロ化

ニトロベンゼン：特有の芳香を持つ＿＿＿色の液体で、水よりも＿＿。水に溶け＿＿＿、有機溶媒に溶け＿＿＿。＿性の物質で、有毒である

淡黄, 重い, にくく, やすい, 中

＜トルエンのニトロ化＞常温で行う→＿＿＿＿＿＿＿と＿＿＿＿＿＿＿の混合物が生成する高温で行う→2、4、6ー＿＿＿＿＿＿＿＿（TNT。＿＿色の結晶。爆薬）が生成する

oーニトロトルエン, pーニトロトルエン, トリニトロトルエン, 黄褐

＜芳香族化合物の置換基の配向性＞トルエンのようなベンゼンの一置換体C6H5ーXに、さらに置換反応を行う場合、置換基ーXの種類によって、「次の置換反応がベンゼン環のどの位置で起こりやすいか」が決まる。これは、“最初の置換基が次の置換基の入る位置を決定する性質がある“ と考え、置換機に＿＿＿＿＿があるという。

配向性

オルト・パラ配向性ーXがメチル基であるトルエンのニトロ化では、主生成物がoーニトロトルエンとpーニトロトルエンで、mーニトロトルエンは少量であったため →＿＿＿＿＿はo、pー配向性ーXがニトロ基であるニトロベンゼンをさらにニトロ化した時、主生成物がmー時ニトロベンゼンで、oージニトロベンゼン、pージニトロベンゼンは少量であったため →＿＿＿＿はmー配向性

メチル基, ニトロ基

＜付加反応＞ベンゼン環は安定で＿＿＿反応が中心だが、特別な条件のもとでは付加反応を起こすこともある。・ベンゼン＋＿＿→＿＿＿＿＿＿　　触媒：＿＿＿またはニッケル・ベンゼン＋＿＿→1、2、3、4、5、6＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（＿＿＿＿＿＿＿＿とも。かつて農薬として使われていたが有毒性があり禁止に）　　触媒：＿＿＿＿

置換, 水素, シクロヘキサン, 塩素, ヘキサクロロシクロヘキサン, ベンゼンヘキサクロリド, 紫外線

ベンゼンの炭素原子間の結合の長さはエタンより＿＿

短い

＊補足＊炭素原子間の結合距離比較：長い順に並べる ①エタンCーC ②エチレンC＝C ③アセチレンC≡C ④ベンゼン

1、4、2、3

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