問題一覧
1
マレイン酸は極性の強いカルボキシ基がC=C結合対して同じ側にあり、反対側に結合しているフマル酸よりも極性が大きい 分子間でのみ水素結合形成するフマル酸は分子内と分子間で水素結合を形成するマレイン酸に比べて分子間に働く引力が強いから 同一炭素にCOOHが2個以上結合して加熱したもの アルコールよりカルボン酸の方が分子間に働く水素結合が強いから
2
全部書き出し アルコールでは水素結合を形声するがエーテルでは形声しないため
3
不飽和脂肪酸のC=C結合はすべてシス形で分子の表面積が減り分子間力が小さくなるから 不飽和度の大きい脂肪酸のC=C結合の部分が空気中の酸素と反応して架橋構造を形成して重合するため
4
CH2OH-CHOH-CH2OH C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH 脂肪 高級飽和脂肪酸 脂肪油 高級不飽和脂肪酸 個体 液体 硬化油
5
上は酸とアルコールからエステルを生じる作用 下はベンゼン環をスルホン化する置換反応 セッケンは弱酸と強塩基からなる塩で水に溶けると一部が加水分解して弱い塩基性を示し、タンパク質からなる動物性繊維を痛めやすい。一方合成洗剤は強酸と強塩基からなる塩で水に溶けても加水分解せず中性を示し動物性繊維を痛めない。 セッケンは硬水のCAやMgと反応して不溶性の塩を作り沈殿するので洗浄能力が落ちるが、合成洗剤は不溶性の塩を作らず洗剤能力が落ちないから。 セッケンや合成洗剤の分子は油汚れを疎水性の原子団で取り囲み細かく分解して安定なコロイド粒子(ミセル)として水溶液中に分散させる このような乳化作用により洗浄作用する。 乳濁液
6
ギ酸ベンジル 酢酸フェニル 安息香酸メチル 3種
7
アセトン、グリセリン、エタノール/アセトアニリド サリチル酸/ニトロベンゼン
8
ラクトン
9
フェノール+3Br2→2,4,6トリブロモフェノール+3HBr フェノールは非常に弱い酸であるが生成したHBrは強酸なので生成はじめはph6付近であるが最終的にはphが1〜2付近にいく O原子の電子密度が小さくなりFe3+に対する配位能力が低下するから
10
エチレンアルコール的な官能基 スチレン 求核置換反応
11
強い塩基条件下ではベンズアルデヒドが自己酸化還元反応によりベンジルアルコールと安息香酸に変化するため 比較的安定で、アセチル化によって反応性の高いヒドロキシ基やアミノ基などを保護して酸化を防ぐ役割もある 加水分解すればOHやNH3を保存できる
12
酸化される アルデヒドの中性条件RーCHO+H2O→RーCOOH+2H+ +2e- 塩基性条件:左式に2OH-を加える NaOH過剰RーCHO+3OH-→R COO-+2e-+2H20 銀鏡反応[Ag(NH3)2]+ +e-→Ag+2NH3にNaO H条件を加える フェーリング反応:2Cu++2e-+5OH-→RーCOOー+Cu2O+3H2OにNaOH条件を加える
13
フタル酸イソフタル酸テレフタル酸 ある、無水フタル酸とグリセリンはグリぷたる樹脂の原料となる ちなみに無水フタル酸はフェノールを濃硫酸触媒して脱水するとフェノールフタレインが得られる 対称性の高い物質は結晶格子に組み込まれやすく、融点は高くなり、対称性の低い分子は結晶格子に組み込まれにくく、融点は低くなる
14
トルエン→ベンゼンCOOーにする KMnO4はトルエンと1:2に反応するため多めに、KOHは反応の生成物として作られるため少なめに MnO4ーが反応して消費されることを意味する、またMn O2が黒褐色 未反応のMnO4ーが生成物に混入することを防ぐために還元剤を加えて水に不溶なMnO2として除去するため 生成物の安息香酸カリウムを安息香酸として遊離するため
15
NO2はメタ配向性 1.3シクロヘキサンジアミンは不斉炭素原子を2個持つから4種類の立体異性体がありそうだが実際にはメソ体があり3種類
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5
上は酸とアルコールからエステルを生じる作用 下はベンゼン環をスルホン化する置換反応 セッケンは弱酸と強塩基からなる塩で水に溶けると一部が加水分解して弱い塩基性を示し、タンパク質からなる動物性繊維を痛めやすい。一方合成洗剤は強酸と強塩基からなる塩で水に溶けても加水分解せず中性を示し動物性繊維を痛めない。 セッケンは硬水のCAやMgと反応して不溶性の塩を作り沈殿するので洗浄能力が落ちるが、合成洗剤は不溶性の塩を作らず洗剤能力が落ちないから。 セッケンや合成洗剤の分子は油汚れを疎水性の原子団で取り囲み細かく分解して安定なコロイド粒子(ミセル)として水溶液中に分散させる このような乳化作用により洗浄作用する。 乳濁液
6
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7
アセトン、グリセリン、エタノール/アセトアニリド サリチル酸/ニトロベンゼン
8
ラクトン
9
フェノール+3Br2→2,4,6トリブロモフェノール+3HBr フェノールは非常に弱い酸であるが生成したHBrは強酸なので生成はじめはph6付近であるが最終的にはphが1〜2付近にいく O原子の電子密度が小さくなりFe3+に対する配位能力が低下するから
10
エチレンアルコール的な官能基 スチレン 求核置換反応
11
強い塩基条件下ではベンズアルデヒドが自己酸化還元反応によりベンジルアルコールと安息香酸に変化するため 比較的安定で、アセチル化によって反応性の高いヒドロキシ基やアミノ基などを保護して酸化を防ぐ役割もある 加水分解すればOHやNH3を保存できる
12
酸化される アルデヒドの中性条件RーCHO+H2O→RーCOOH+2H+ +2e- 塩基性条件:左式に2OH-を加える NaOH過剰RーCHO+3OH-→R COO-+2e-+2H20 銀鏡反応[Ag(NH3)2]+ +e-→Ag+2NH3にNaO H条件を加える フェーリング反応:2Cu++2e-+5OH-→RーCOOー+Cu2O+3H2OにNaOH条件を加える
13
フタル酸イソフタル酸テレフタル酸 ある、無水フタル酸とグリセリンはグリぷたる樹脂の原料となる ちなみに無水フタル酸はフェノールを濃硫酸触媒して脱水するとフェノールフタレインが得られる 対称性の高い物質は結晶格子に組み込まれやすく、融点は高くなり、対称性の低い分子は結晶格子に組み込まれにくく、融点は低くなる
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トルエン→ベンゼンCOOーにする KMnO4はトルエンと1:2に反応するため多めに、KOHは反応の生成物として作られるため少なめに MnO4ーが反応して消費されることを意味する、またMn O2が黒褐色 未反応のMnO4ーが生成物に混入することを防ぐために還元剤を加えて水に不溶なMnO2として除去するため 生成物の安息香酸カリウムを安息香酸として遊離するため
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NO2はメタ配向性 1.3シクロヘキサンジアミンは不斉炭素原子を2個持つから4種類の立体異性体がありそうだが実際にはメソ体があり3種類