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化学の新演習 有機
15問 • 1年前
  • hy dr
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    問題一覧

  • 1

    254フマル酸とマレイン酸の極性の違い フマル酸とマレイン酸の融点でフマル酸の方が大きい理由 脱炭酸反応が起きやすいもの 一般にカルボン酸が同程度の分子量をもつアルコールに比べて融点が高い理由

    マレイン酸は極性の強いカルボキシ基がC=C結合対して同じ側にあり、反対側に結合しているフマル酸よりも極性が大きい 分子間でのみ水素結合形成するフマル酸は分子内と分子間で水素結合を形成するマレイン酸に比べて分子間に働く引力が強いから 同一炭素にCOOHが2個以上結合して加熱したもの アルコールよりカルボン酸の方が分子間に働く水素結合が強いから

  • 2

    251 エーテルとアルコールでなぜエーテルの方が沸点低いのか

    全部書き出し アルコールでは水素結合を形声するがエーテルでは形声しないため

  • 3

    251 油脂の融点が二重結合を含むほど小さくなる理由 乾性油としての性質が発現する反応機構

    不飽和脂肪酸のC=C結合はすべてシス形で分子の表面積が減り分子間力が小さくなるから 不飽和度の大きい脂肪酸のC=C結合の部分が空気中の酸素と反応して架橋構造を形成して重合するため 

  • 4

    261 グリセリンの分子式 パルミチン酸 ステアリン酸 オレイン酸の分子式 常温で個体の油脂 それには何が含まれるか 常温で液体の油脂 それには何が含まれるか 動物性には何が多く、植物性には何が多いか 飽和脂肪酸の融点が高くなる理由 液体の油脂にNI粉末触媒としてH2を付加して硬化させたもの

    CH2OH-CHOH-CH2OH C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH 脂肪 高級飽和脂肪酸 脂肪油 高級不飽和脂肪酸 個体 液体   硬化油

  • 5

    264 硫酸ドデシルナトリウムとABS洗剤の合成の反応形式の違い セッケンは動物性繊維を痛めやすいが合成洗剤は痛めない理由 セッケンは硬水中で洗剤能力を落とすが合成洗剤では落ちない理由 洗浄作用の説明 乳化作用を示す水溶液

    上は酸とアルコールからエステルを生じる作用 下はベンゼン環をスルホン化する置換反応 セッケンは弱酸と強塩基からなる塩で水に溶けると一部が加水分解して弱い塩基性を示し、タンパク質からなる動物性繊維を痛めやすい。一方合成洗剤は強酸と強塩基からなる塩で水に溶けても加水分解せず中性を示し動物性繊維を痛めない。 セッケンは硬水のCAやMgと反応して不溶性の塩を作り沈殿するので洗浄能力が落ちるが、合成洗剤は不溶性の塩を作らず洗剤能力が落ちないから。 セッケンや合成洗剤の分子は油汚れを疎水性の原子団で取り囲み細かく分解して安定なコロイド粒子(ミセル)として水溶液中に分散させる このような乳化作用により洗浄作用する。 乳濁液

  • 6

    277 名前と構造異性体の種類

    ギ酸ベンジル 酢酸フェニル 安息香酸メチル 3種

  • 7

    279 水に溶けるもの 固体のもの 淡黄色で液体で水により密度が大きいもの

    アセトン、グリセリン、エタノール/アセトアニリド サリチル酸/ニトロベンゼン

  • 8

    280 隣り合うOHとCOOHとで生成される加熱によって容易に分しない脱水を起こすことで得られる分子内環状エステルのことをなんというか

    ラクトン

  • 9

    281 フェノールに臭素水を加えると反応液の最初と最後でphはどうなるか 化学反応式とその説明をかけ またピクリン酸がヒドロキシ基をもつにもかかわらずFeCl3水溶液との呈色反応を示さないのはなぜか

    フェノール+3Br2→2,4,6トリブロモフェノール+3HBr フェノールは非常に弱い酸であるが生成したHBrは強酸なので生成はじめはph6付近であるが最終的にはphが1〜2付近にいく O原子の電子密度が小さくなりFe3+に対する配位能力が低下するから

  • 10

    282薔薇色のような香りを持つものの特徴の官能基 無色透明で屈折率の高い熱可塑性樹脂 OHーが電気的陽性なCσ+原子を攻撃して結合すると変わりに変わりにCLーが脱離する反応

    エチレンアルコール的な官能基 スチレン 求核置換反応

  • 11

    282 ベンズアルデヒドは銀鏡反応陽性だがフェーリんぐ液を還元しない理由 エステルは酸化剤に比較的安定か

    強い塩基条件下ではベンズアルデヒドが自己酸化還元反応によりベンジルアルコールと安息香酸に変化するため 比較的安定で、アセチル化によって反応性の高いヒドロキシ基やアミノ基などを保護して酸化を防ぐ役割もある 加水分解すればOHやNH3を保存できる

  • 12

    286 フェーリング液や銀鏡反応で還元性があるのはわかるが、反応した物質はどうなるか またそれぞれのイオン反応式をかけ

    酸化される  アルデヒドの中性条件RーCHO+H2O→RーCOOH+2H+ +2e- 塩基性条件:左式に2OH-を加える NaOH過剰RーCHO+3OH-→R COO-+2e-+2H20 銀鏡反応[Ag(NH3)2]+ +e-→Ag+2NH3にNaO H条件を加える フェーリング反応:2Cu++2e-+5OH-→RーCOOー+Cu2O+3H2OにNaOH条件を加える

  • 13

    ベンゼン環にCOOHが2つくっついたものを3つ また無水フタル酸には昇華性があったり、熱硬化性樹脂の材料になるか 物質の融点には立体構造にも影響されるが、どのような物質はどういうメカニズムで融点が高くなったり低くなったりするのか

    フタル酸イソフタル酸テレフタル酸 ある、無水フタル酸とグリセリンはグリぷたる樹脂の原料となる ちなみに無水フタル酸はフェノールを濃硫酸触媒して脱水するとフェノールフタレインが得られる 対称性の高い物質は結晶格子に組み込まれやすく、融点は高くなり、対称性の低い分子は結晶格子に組み込まれにくく、融点は低くなる

  • 14

    291トルエン酸化のイオン反応式の注意 KMnO4,KOHはどれくらい加えるのがいいか、理由と共に答えよ KmnO4関係の問題で液が最終的に薄く赤紫になったということはどういうことか、またこの際黒褐色の沈殿とは何か NaHSO3を加える理由は何か 濃塩酸を加えるのはなぜか

    トルエン→ベンゼンCOOーにする KMnO4はトルエンと1:2に反応するため多めに、KOHは反応の生成物として作られるため少なめに MnO4ーが反応して消費されることを意味する、またMn O2が黒褐色 未反応のMnO4ーが生成物に混入することを防ぐために還元剤を加えて水に不溶なMnO2として除去するため 生成物の安息香酸カリウムを安息香酸として遊離するため

  • 15

    293以下の問題で気をつけること

    NO2はメタ配向性 1.3シクロヘキサンジアミンは不斉炭素原子を2個持つから4種類の立体異性体がありそうだが実際にはメソ体があり3種類

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  • 1

    254フマル酸とマレイン酸の極性の違い フマル酸とマレイン酸の融点でフマル酸の方が大きい理由 脱炭酸反応が起きやすいもの 一般にカルボン酸が同程度の分子量をもつアルコールに比べて融点が高い理由

    マレイン酸は極性の強いカルボキシ基がC=C結合対して同じ側にあり、反対側に結合しているフマル酸よりも極性が大きい 分子間でのみ水素結合形成するフマル酸は分子内と分子間で水素結合を形成するマレイン酸に比べて分子間に働く引力が強いから 同一炭素にCOOHが2個以上結合して加熱したもの アルコールよりカルボン酸の方が分子間に働く水素結合が強いから

  • 2

    251 エーテルとアルコールでなぜエーテルの方が沸点低いのか

    全部書き出し アルコールでは水素結合を形声するがエーテルでは形声しないため

  • 3

    251 油脂の融点が二重結合を含むほど小さくなる理由 乾性油としての性質が発現する反応機構

    不飽和脂肪酸のC=C結合はすべてシス形で分子の表面積が減り分子間力が小さくなるから 不飽和度の大きい脂肪酸のC=C結合の部分が空気中の酸素と反応して架橋構造を形成して重合するため 

  • 4

    261 グリセリンの分子式 パルミチン酸 ステアリン酸 オレイン酸の分子式 常温で個体の油脂 それには何が含まれるか 常温で液体の油脂 それには何が含まれるか 動物性には何が多く、植物性には何が多いか 飽和脂肪酸の融点が高くなる理由 液体の油脂にNI粉末触媒としてH2を付加して硬化させたもの

    CH2OH-CHOH-CH2OH C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH 脂肪 高級飽和脂肪酸 脂肪油 高級不飽和脂肪酸 個体 液体   硬化油

  • 5

    264 硫酸ドデシルナトリウムとABS洗剤の合成の反応形式の違い セッケンは動物性繊維を痛めやすいが合成洗剤は痛めない理由 セッケンは硬水中で洗剤能力を落とすが合成洗剤では落ちない理由 洗浄作用の説明 乳化作用を示す水溶液

    上は酸とアルコールからエステルを生じる作用 下はベンゼン環をスルホン化する置換反応 セッケンは弱酸と強塩基からなる塩で水に溶けると一部が加水分解して弱い塩基性を示し、タンパク質からなる動物性繊維を痛めやすい。一方合成洗剤は強酸と強塩基からなる塩で水に溶けても加水分解せず中性を示し動物性繊維を痛めない。 セッケンは硬水のCAやMgと反応して不溶性の塩を作り沈殿するので洗浄能力が落ちるが、合成洗剤は不溶性の塩を作らず洗剤能力が落ちないから。 セッケンや合成洗剤の分子は油汚れを疎水性の原子団で取り囲み細かく分解して安定なコロイド粒子(ミセル)として水溶液中に分散させる このような乳化作用により洗浄作用する。 乳濁液

  • 6

    277 名前と構造異性体の種類

    ギ酸ベンジル 酢酸フェニル 安息香酸メチル 3種

  • 7

    279 水に溶けるもの 固体のもの 淡黄色で液体で水により密度が大きいもの

    アセトン、グリセリン、エタノール/アセトアニリド サリチル酸/ニトロベンゼン

  • 8

    280 隣り合うOHとCOOHとで生成される加熱によって容易に分しない脱水を起こすことで得られる分子内環状エステルのことをなんというか

    ラクトン

  • 9

    281 フェノールに臭素水を加えると反応液の最初と最後でphはどうなるか 化学反応式とその説明をかけ またピクリン酸がヒドロキシ基をもつにもかかわらずFeCl3水溶液との呈色反応を示さないのはなぜか

    フェノール+3Br2→2,4,6トリブロモフェノール+3HBr フェノールは非常に弱い酸であるが生成したHBrは強酸なので生成はじめはph6付近であるが最終的にはphが1〜2付近にいく O原子の電子密度が小さくなりFe3+に対する配位能力が低下するから

  • 10

    282薔薇色のような香りを持つものの特徴の官能基 無色透明で屈折率の高い熱可塑性樹脂 OHーが電気的陽性なCσ+原子を攻撃して結合すると変わりに変わりにCLーが脱離する反応

    エチレンアルコール的な官能基 スチレン 求核置換反応

  • 11

    282 ベンズアルデヒドは銀鏡反応陽性だがフェーリんぐ液を還元しない理由 エステルは酸化剤に比較的安定か

    強い塩基条件下ではベンズアルデヒドが自己酸化還元反応によりベンジルアルコールと安息香酸に変化するため 比較的安定で、アセチル化によって反応性の高いヒドロキシ基やアミノ基などを保護して酸化を防ぐ役割もある 加水分解すればOHやNH3を保存できる

  • 12

    286 フェーリング液や銀鏡反応で還元性があるのはわかるが、反応した物質はどうなるか またそれぞれのイオン反応式をかけ

    酸化される  アルデヒドの中性条件RーCHO+H2O→RーCOOH+2H+ +2e- 塩基性条件:左式に2OH-を加える NaOH過剰RーCHO+3OH-→R COO-+2e-+2H20 銀鏡反応[Ag(NH3)2]+ +e-→Ag+2NH3にNaO H条件を加える フェーリング反応:2Cu++2e-+5OH-→RーCOOー+Cu2O+3H2OにNaOH条件を加える

  • 13

    ベンゼン環にCOOHが2つくっついたものを3つ また無水フタル酸には昇華性があったり、熱硬化性樹脂の材料になるか 物質の融点には立体構造にも影響されるが、どのような物質はどういうメカニズムで融点が高くなったり低くなったりするのか

    フタル酸イソフタル酸テレフタル酸 ある、無水フタル酸とグリセリンはグリぷたる樹脂の原料となる ちなみに無水フタル酸はフェノールを濃硫酸触媒して脱水するとフェノールフタレインが得られる 対称性の高い物質は結晶格子に組み込まれやすく、融点は高くなり、対称性の低い分子は結晶格子に組み込まれにくく、融点は低くなる

  • 14

    291トルエン酸化のイオン反応式の注意 KMnO4,KOHはどれくらい加えるのがいいか、理由と共に答えよ KmnO4関係の問題で液が最終的に薄く赤紫になったということはどういうことか、またこの際黒褐色の沈殿とは何か NaHSO3を加える理由は何か 濃塩酸を加えるのはなぜか

    トルエン→ベンゼンCOOーにする KMnO4はトルエンと1:2に反応するため多めに、KOHは反応の生成物として作られるため少なめに MnO4ーが反応して消費されることを意味する、またMn O2が黒褐色 未反応のMnO4ーが生成物に混入することを防ぐために還元剤を加えて水に不溶なMnO2として除去するため 生成物の安息香酸カリウムを安息香酸として遊離するため

  • 15

    293以下の問題で気をつけること

    NO2はメタ配向性 1.3シクロヘキサンジアミンは不斉炭素原子を2個持つから4種類の立体異性体がありそうだが実際にはメソ体があり3種類