20章 アミンに関する考察、複素環化合物の反応
問題一覧
1
ベンゼン、シクロペンタジエルアニオン、チオフェン、ピロール、フラン
2
C-2位
3
⑴ピロール、フラン、チオフェン、ベンゼン ⑵フランの酸素はピロールの窒素よりも電気陰性度が高く、ピロールほどカルボカチオンを安定化しない。そのため、フランはピロールよりも反応性が低い。また、チオフェンの硫黄は3p軌道であり、2p軌道を持つ窒素や酸素と比べて炭素の2p軌道との重なりが小さく、安定化が低い。そのため、チオフェンはフランやピロールよりも反応性が低い。また、ヘテロ原子による共鳴安定化がないベンゼンは最も反応性が低い。
4
C-3位
5
電子吸引性の窒素原子の影響で、ピリジンの求電子置換反応で得られる中間体は、ベンゼンの求電子置換反応で得られるカルボカチオン中間体よりも不安定であるから。
6
C-2位、C-4位
7
電気的に陰性な窒素が負電荷をもつ中間体を安定化するから。
第2回講義
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６章
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６章
10問 • 2年前６章 文
６章 文
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８章 gustar型動詞
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９章 再帰動詞
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6問 • 2年前10章 否定語と不定語 その他
10章 否定語と不定語 その他
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1 大切なあいさつ
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7問 • 2年前Lección 3 語彙補填
Lección 3 語彙補填
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7問 • 2年前Lección 3 文法補講
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26問 • 2年前Lección 3 本文精講
Lección 3 本文精講
にーかろいど · 11問 · 2年前Lección 3 本文精講
Lección 3 本文精講
11問 • 2年前問題一覧
1
ベンゼン、シクロペンタジエルアニオン、チオフェン、ピロール、フラン
2
C-2位
3
⑴ピロール、フラン、チオフェン、ベンゼン ⑵フランの酸素はピロールの窒素よりも電気陰性度が高く、ピロールほどカルボカチオンを安定化しない。そのため、フランはピロールよりも反応性が低い。また、チオフェンの硫黄は3p軌道であり、2p軌道を持つ窒素や酸素と比べて炭素の2p軌道との重なりが小さく、安定化が低い。そのため、チオフェンはフランやピロールよりも反応性が低い。また、ヘテロ原子による共鳴安定化がないベンゼンは最も反応性が低い。
4
C-3位
5
電子吸引性の窒素原子の影響で、ピリジンの求電子置換反応で得られる中間体は、ベンゼンの求電子置換反応で得られるカルボカチオン中間体よりも不安定であるから。
6
C-2位、C-4位
7
電気的に陰性な窒素が負電荷をもつ中間体を安定化するから。