問題一覧
1
生体高分子と共有結合を形成して作用する医薬品はどれか。2つ選べ。
1, 2
2
下図に示すような仮想的な医薬品-標的分子複合体において、 (1)-(5)に示される各相互作用の種類を答えなさい。
ファンデルワールス力, イオン結合, 水素結合, イオンー双極子相互作用, ファンデルワールス力
3
医薬品と標的生体高分子との結合において、結合エネルギーが最も大きいのはどれか。１つ選べ。
共有結合
4
次の化合物の中で、塩基性度が最も高い化合物はどれか。１つ選べ。
3
5
次の化合物の中で、塩基性を示さない化合物はどれか。2つ選べ。
1, 4
6
次のプロカテロールの点線で囲まれた部分で、 最も疎水性が高い官能基はどれか。 1つ選べ。
5
7
酸性親水性官能基に分類されるのはどれか。 １ つ選べ。
カルボキシ基
8
中性疎水性官能基に分類されるのはどれか。 2つ選べ。
フェニル基, イソプロピル基
9
プロプラノロールは、エナンチオマー間で交感神経のアドレナリンb受容体遮断作用に差があることが知られている。プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用に関する記述のうち 、 正しいのはどれか 。 2 つ選べ 。
ファーマコフォアでは、三次元的な構造が重要である。, 側鎖上のOHは、結合部位と水素結合を形成する。
10
イリノテカンは、副作用の軽減と( a )を目的としてプロドラッグ化された医薬品である。aとして最も適切なものはどれか。１つ選べ。
塩酸塩形成による水溶性改善
11
アセメタシンはインドメタシンのプロドラッグであるが、プロドラッグ化の目的のうち最も適切なのはどれか。１つ選べ。
副作用の軽減
12
カンデサルタン シレキセチルに関する記述のうち誤っているのはどれか。2つ選べ。
シレキセチルはステムである。 , ビフェニル基は親水性を示す。
13
次のプロドラッグの代謝に関して以下の設問に答えなさい。 代謝a-eのうち、酸化反応に分類されるのはどれか。１つ選べ 代謝a-eのうち、還元反応に分類されるのはどれか。１つ選べ。 代謝a-eのうち、加水分解反応に分類されるのはどれか。１つ選べ。
1, 2, 3
14
次の構造のうち、カルボン酸の生物学的等価体でないのはどれか。
5
15
カルボキシ基の生物学的等価体 (バイオアイソスター )と見なされる官能基はどれか。 １つ 選べ。
3
16
ピペリジン環はどれか。 １つ選べ。
1
17
ピロリジン環はどれか。 １つ選べ。
4
18
ピロールはどれか。 １つ選べ。
5
19
ピペラジン環はどれか。 １つ選べ。
2
20
チオフェン環はどれか。 １つ選べ。
4
21
チアゾール環はどれか。 １つ選べ。
1
22
オキサゾール環はどれか。 １つ選べ。
2
23
フラン環はどれか。 １つ選べ。
3
24
インドール環を含むアミノ酸はどれか。 １つ選べ。
2
25
イミダゾール環を含むアミノ酸はどれか。 １つ選べ。
1
26
プロプラノロールは、エナンチオマー間で交感神経のアドレナリンb受容体遮断作用に差があることが知られている。プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
ファーマコフォアでは、三次元的な構造が重要である。, 側鎖上のOHは、結合部位と水素結合を形成する。
27
ピロリジン環を有したL-アミノ酸はどれか。
L-プロリン
28
ニコチンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
窒素原子Aの塩基性はBよりも強い。 , 不斉炭素原子の絶対立体配置は、Sである。
29
レボドバとその関連化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。3つ選べ。
レボドバが脱炭酸されると、ドパミンが生じる。, レボドパはプロドラッグである。, レボドパは体内でドパミンに変換される。
30
アドレナリンb1受容体選択的拮抗薬として高血圧症 、狭心症や不整脈の治療に用いられるのはどれか 。 １つ選べ。
2
31
カテコールアミンに分類される化合物はどれか。 １つ選べ。
3
32
次の化合物のうちムスカリンはどれか。 １つ選べ。
1
33
次のうち 、加水分解に対して安定かつムスカリン性受容体に選択性があるのはどれか。 １つ選べ。
5
34
バルビツール酸骨格を含んだ医薬品はどれか。 １つ選べ。
2
35
次の医薬品に関して以下の設問に答えなさい。 ベンゾジアゼピン系薬剤による鎮静の解除及び呼吸抑制の改善を目的とした医薬品はどれか。 １つ選べ。
3
36
次の医薬品に関して以下の設問に答えなさい。 メラトニン受容体作動薬はどれか。 １つ選べ。
1
37
次の医薬品に関して以下の設問に答えなさい。 オレキシン受容体拮抗薬はどれか。 １つ選べ。
5
38
以下の医薬品に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
図に示す※印の不斉炭素原子の絶対立体配置はRである。
39
アセチルコリン(ACh)は生体内において、ニコチン性ACh受容体及びムスカリン性ACh受容体に作用する。以下にニコチン、ムスカリン及び各受容体に作用する際のアセチルコリン(syn型及びanti型)の構造を示した。 これらに関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
ムスカリンに含まれるエーテル酸素は、水素結合のアクセプター(受容体)として働く。
40
生体内での次の反応のうち、シトクロムP450による酵素反応が関わらないのはどれか。1つ選べ。
4
41
アザチオプリンの生体内での変化に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
アザチオプリンはプロドラッグである。, 活性体は酵素においてイノシン一リン酸（IMP）と競合する。
42
アロプリノール及びその代謝物であるオキシプリノールが競合阻害する代謝過程はどれか。２つ選べ。
1, 2
43
シタラビンに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
加水分解によって生じるペントースはD-キシロースである。
44
バラシクロビルに関する記述のうち、正しいのはどれか。4つ選べ。
核酸塩基部分はグアニンである。, 活性体はDNAポリメラーゼを阻害する。 , アシクロビルの経口吸収性を改善を意図して創出された。, 活性本体は三リン酸体である。
45
ジドブジンに関する以下の記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。
置換基N3は共鳴構造で示すことができる。
46
ソホスブビルに関する記述のうち、誤っているのはどれか。２つ選べ。
代謝により矢印イの結合が開裂した後、リン酸化をうける。 , 矢印アの部分はバリンの構造である。
47
抗HIV薬として用いられているアバカビルは 、プリン構造を有する逆転写酵素阻害薬である。 アバカビルはどれか。 １つ選べ。
4
48
逆転写酵素阻害薬（抗HIV薬として使用）アバカビルに関する以下記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
矢印aで示した不斉炭素はS配置である。, 活性代謝物はウイルスDNA鎖に取り込まれ、DNA鎖の伸長を停止させる。
49
5-フルオロウラシル（ 5-FU ）に関する記述のうち、 誤っているのはどれか。１つ選べ。
活性本体がチミジル酸シンターゼのセリン残基と共有結合する不可逆的阻害剤である 。
50
抗悪性腫瘍薬のドキシフルリジン及びフルオロウラシル（5-FU）に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
ドキシフルリジンは、5-フルオロウリジンの2'-デオキシ体である。
51
ペントスタチンの標的分子はどれか。 １ つ 選べ。
アデノシンデアミナーゼ
52
スルホンアミド構造はどれか。 １つ選べ。
3
53
ST 合剤に含まれるスルファメトキサゾールとトリメトプリムの構造式はどれか。 ２ つ 選べ。
1, 4
54
抗菌薬のスルファメトキサゾールは細菌のテトラヒドロ葉酸の生合成を阻害する。スルファメトキサゾールが生合成において、競合する化合物はどれか。1つ選べ。
1
55
フロセミドに関する記述のうち、 誤っているのはどれか。 １つ選べ 。
テトラヒドロフラン環を有する 。
56
以下のスルホンアミド構造を有する利尿薬のうち、ループ利尿薬のフロセミドはどれか。1つ選べ。
4
57
以下の医薬品のうち、抗糖尿病薬として用いられている SU 剤はどれか。 ２つ 選べ。
2, 5
58
スルホニルウレア系血糖降下剤（SU剤）のグリメプリドの記述のうち、誤っているのはどれか。3つ選べ。
光学活性体である。, 破線で囲んだ部分はスルホニルウレア構造である。, 矢印アの環は芳香族複素環である。
59
キノロン系抗菌薬のガレノキサシンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
不斉炭素の絶対配置は R である。, キノロン骨格6位にフッ素を持たない。
60
キノロン系抗菌薬は、アルミニウム、マグネシウム、カルシウム、鉄、亜鉛を含有する製剤との併用に注意が必要である。その機序、理由として最も適切なのはどれか。1つ選べ。
難溶性のキレートを形成し、吸収が阻害されるから。
61
カルバペネム系抗生物質のメロペネムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
矢印 c のメチル基は、β- ラクタマーゼによる分解を抑える効果がある。
62
スルタミシリンは、アンピシリンとスルバクタムを化学的に結合させたプロドラッグである。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
アンピシリンは、ペナム系抗生物質である。, 経口吸収性の改善に加え、それぞれの活性本体が相互に薬効上協力作用を発揮する。
63
オフロキサシン（ラセミ体）（Ⅰ）、レボフロキサシン（Ⅱ）とその鏡像異性体（Ⅲ）について、以下の記述のうち、誤っているのはどれか。3つ選べ。
ⅠとⅡの抗菌活性は同等である。, ⅡとⅢの抗菌活性は同等である。, ⅠとⅡの融点は同等である。
64
テビペネム ピボキシルに関する記述のうち、正しいのはどれか。3つ選べ。
カルバペネム骨格を有している。, 1β-メチルカルバペネムの一つであり、メチル基はデヒドロペプチダーゼＩに対する安定性を高める効果がある。, 生体内でエステラーゼによる加水分解によって、テビペネム、ホルムアルデヒド及びピバル酸（活性本体）を生じる。
65
分子内にベタイン構造を有する第四世代のセファロスポリン系抗生物質はどれか。 １つ選べ。
5
66
シクロホスファミドが生体内で代謝されて活性本体になる際に副生するのはどれか。 １つ選べ 。
アクロレイン
67
オキサリプラチンの配位子及び配位子交換に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
オキサリプラチンは配位子交換を原因とする配合変化を受ける。, DNA塩基との間で配位子交換を通じて架橋構造を形成することにより、抗がん活性を示す。
68
マイトマイシンCがグアニン残基と結合する部位はどこか。２つ選べ。
2, 4
69
ダウノルビシン が 、 抗腫瘍活性を示す作用機序で正しいのはどれか。 １ つ選 べ 。
インターカレーション
70
抗悪性腫瘍剤のニムスチンは非酵素的に分解して作用を発現する。分解によって生成し、DNAとのあいだに架橋を形成して２価のアルキル化剤として働くのはどれか。1つ選べ。
2-クロロエタンジアゾニウム
71
オキサリプラチンの配位子及び配位子交換に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
配位子Ａよりも配位子Ｂの方が交換しやすい。
72
アントラサイクリン系抗腫瘍抗生物質であるドキソルビシンの作用機序として、正しいのはどれか。1つ選べ。
DNA 塩基対間へのインターカレーション
73
抗悪性腫瘍剤のマイトマイシンCの代謝と作用発現に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
マイトマイシンCは抗腫瘍性抗生物質である。, 代謝物Aは、矢印 a,b の部位でDNA塩基をアルキル化する。
74
アロプリノールの構造はどれか。１つ選べ。
2
75
次のうち抗真菌薬として用いられるのはどれか。１つ選べ。
2
76
以下はシスプラチンとその異性体をしてしている。これらに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
薬理作用を示す際にはNH3が配位子交換する。
77
シクロホスファミドは以下の反応を経て活性本体に変換される。これらに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
反応③はE2脱離である。
78
以下の医薬品はナイトロジェンマスタード類のアルキル化剤である。薬効発現の際に生じる反応活性な化学種はどれか。１つ選べ。
エチレンイミニウムイオン
79
以下の医薬品が代謝されて生成する共通の化合物または構造はどれか。１つ選べ。
ジアゾニウムイオン
80
ダカルバジンはCYPによる代謝を経由して反応活性種のメチルジアゾニウムに変換される。この変換の際に切断される結合はどれか。２つ選べ。
2, 3
81
次の抗悪性腫瘍薬のうち、DNAの塩基部分をアルキル化するのはどれか。１つ選べ。
4
82
以下の構造で示される抗がん剤の作用機序として正しいのはどれか。１つ選べ。
DNA二重らせんに挿入
83
ダウノルビシンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
アントラキノン骨格を有する。, アミノ糖側鎖を有する。
84
パクリタキセルの構造と作用機序として正しいのはどれか。１つ選べ。
2
85
DNAトポイソメラーゼⅠを阻害して抗悪性腫瘍作用を示すのはどれか。１つ選べ。
イリノテカン
86
次の抗菌薬に関して、以下の問に答えよ。 細胞壁合成阻害薬はどれか。２つ選べ。
1, 3
87
次の抗菌薬に関して、以下の問に答えよ。 核酸合成阻害薬はどれか。１つ選べ。
4
88
次の抗菌薬に関して、以下の問に答えよ。 テトラサイクリン系抗生物質はどれか。１つ選べ。
6
89
次の抗菌薬に関して、以下の問に答えよ。 マクロライド系抗生物質はどれか。１つ選べ。
5
90
代謝によりピバリン酸（別名：ピバル酸）を生成するプロドラッグでは、生じたピバリン酸がカルニチン抱合を受けて尿中に排泄される。そのためカルニチンが欠乏して低血糖を引き起こす可能性がある。ピバリン酸を生じるのはどれか。２つ選べ。
3, 5
91
セフェピムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
アミノチアゾール基は、β-ラクタマーゼに対する抵抗性の向上に寄与している。
92
セフジニルは鉄イオンに配位し、キレートを形成する。矢印で示したセフジニルの原子のうち、鉄イオンに最も配位しにくいのはどれか。１つ選べ。
4
93
レボフロキサシンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
キラルスイッチによって光学活性体として市販されたニューキノロン系抗菌薬である。, カルシウムなどの金属イオンとキレート錯体を形成し、腸管吸収が抑制される。
94
プルリフロキサシンに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
1位と2位の架橋構造（チアゼチジン環）は薬効発現に必須である。
95
シプロキサシンに構造の含まれる３種類の窒素原子ア～ウについて、塩基性の高さの順番として正しいのはどれか。１つ選べ。
ア＞イ＞ウ
96
以下はST合剤に含まれる薬剤の構造である。これらに関する以下の記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
薬剤Aは、細菌においてp-アミノ安息香酸と競合する。 , 薬剤Bに含まれる複素環は、ピリミジンである。
97
ST合剤に含まれるスルファメトキサゾールとトリメトプリムの細菌の標的分子はどれか。２つ選べ。
ジヒドロプテロイン酸シンターゼ , ジヒドロ葉酸レダクターゼ
98
サラゾスルファピリジンは潰瘍性大腸炎や関節リウマチの治療に用いられるプロドラッグである。腸内細菌による還元を受けて生成するのはどれか。２つ選べ。
2, 4
99
下の構造で示されるトリクロルメチアジドに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
近位尿細管で炭酸脱水酵素を阻害して利尿効果を示す。