問題一覧
1
ST 合剤に含まれるスルファメトキサゾールとトリメトプリムの構造式はどれか。 ２ つ 選べ。
1, 4
2
マイトマイシンCがグアニン残基と結合する部位はどこか。２つ選べ。
2, 4
3
男性ホルモンはどれか。２つ選べ。
2, 5
4
非ステロイド性抗炎症薬 A~E に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
C には環状スルホンアミド構造がある。, D 以外は酸性官能基を持つ。
5
チオフェン環はどれか。 １つ選べ。
4
6
セフェピムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
アミノチアゾール基は、β-ラクタマーゼに対する抵抗性の向上に寄与している。
7
ジクロフェナクに関する記述のうち、誤っているのはどれか。 １ つ 選べ。
N 原子は第三級アミンに分類される。
8
以下の２つの薬剤は、ともに膵β細胞のSUR1に結合してインスリン分泌を促進させる。これらに関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。
ミチグリニドのカルボキシ基の結合した炭素は、S 配置である。
9
アドレナリンb1受容体選択的拮抗薬として高血圧症 、狭心症や不整脈の治療に用いられるのはどれか 。 １つ選べ。
2
10
次の抗悪性腫瘍薬のうち、DNAの塩基部分をアルキル化するのはどれか。１つ選べ。
4
11
ダウノルビシンの構造に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
アントラキノン骨格を有する。, アミノ糖側鎖を有する。
12
グリクロピラミドに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
１型糖尿病患者にも有効である。
13
中性疎水性官能基に分類されるのはどれか。 2つ選べ。
フェニル基, イソプロピル基
14
シプロキサシンに構造の含まれる３種類の窒素原子ア～ウについて、塩基性の高さの順番として正しいのはどれか。１つ選べ。
ア＞イ＞ウ
15
レボフロキサシンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
キラルスイッチによって光学活性体として市販されたニューキノロン系抗菌薬である。, カルシウムなどの金属イオンとキレート錯体を形成し、腸管吸収が抑制される。
16
カルバペネム系抗生物質のメロペネムに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
矢印 c のメチル基は、β- ラクタマーゼによる分解を抑える効果がある。
17
糖質コルチコイドのヒドロコルチゾン(A)およびその構造を基に開発されたデキサメタゾン(B)お よびプロピオン酸クロベタゾール(C)に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
構造 B において、1-2 位に二重結合を導入したので CYP による代謝を受けにくい。, 構造 C は構造 B の作用持続、作用増強、経皮吸収性の増大を目的として開発された。
18
プロプラノロールは、エナンチオマー間で交感神経のアドレナリンb受容体遮断作用に差があることが知られている。プロプラノロールの受容体結合部位との相互作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
ファーマコフォアでは、三次元的な構造が重要である。, 側鎖上のOHは、結合部位と水素結合を形成する。
19
次の 2 つの薬剤に関する記述のうち、正しいのはどれか。1 つ選べ。
ジアステレオマーの関係にある。
20
下の構造で示されるトリクロルメチアジドに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
近位尿細管で炭酸脱水酵素を阻害して利尿効果を示す。
21
オキサリプラチンの配位子及び配位子交換に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
オキサリプラチンは配位子交換を原因とする配合変化を受ける。, DNA塩基との間で配位子交換を通じて架橋構造を形成することにより、抗がん活性を示す。
22
次の化合物の中で、塩基性度が最も高い化合物はどれか。１つ選べ。
3
23
次の化合物の中で、塩基性を示さない化合物はどれか。2つ選べ。
1, 4
24
ダカルバジンはCYPによる代謝を経由して反応活性種のメチルジアゾニウムに変換される。この変換の際に切断される結合はどれか。２つ選べ。
2, 3
25
生体内での次の反応のうち、シトクロムP450による酵素反応が関わらないのはどれか。1つ選べ。
4
26
イオンチャネルに作用する医薬品の構造とそれに含まれる骨格の名称の組合せについて、正しいのはどれか。 １ つ 選べ。
3
27
下の反応を経て合成されるトリパミドに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
化合物Dは光学活性である。
28
糖質コルチコイドはどれか。２つ選べ。
1, 4
29
シクロオキシゲナーゼ-1（COX-1）と比較して COX-２に対する選択性が高く、胃腸障害が少 ない非ステロイド性抗炎症薬はどれか。1 つ選べ。
エトドラク
30
次の医薬品のうちオピオイド受容体のアンタゴニストに分類されるのはどれか。１つ選べ。
4
31
イミダゾール環を含むアミノ酸はどれか。 １つ選べ。
1
32
テビペネム ピボキシルに関する記述のうち、正しいのはどれか。3つ選べ。
カルバペネム骨格を有している。, 1β-メチルカルバペネムの一つであり、メチル基はデヒドロペプチダーゼＩに対する安定性を高める効果がある。, 生体内でエステラーゼによる加水分解によって、テビペネム、ホルムアルデヒド及びピバル酸（活性本体）を生じる。
33
以下の医薬品の構造式と標的をそれぞれ A 群と B 群から選びなさい。 アミオダロン
f, II
34
黄体ホルモンはどれか。１つ選べ。
3
35
インドール環を含むアミノ酸はどれか。 １つ選べ。
2
36
次の構造のうち、カルボン酸の生物学的等価体でないのはどれか。
5
37
以下のスルホンアミド構造を有する利尿薬のうち、ループ利尿薬のフロセミドはどれか。1つ選べ。
4
38
プルリフロキサシンに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。
1位と2位の架橋構造（チアゼチジン環）は薬効発現に必須である。
39
スルホンアミド構造はどれか。 １つ選べ。
3
40
ナブメトンとその活性代謝物に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
ナブメトンは中性の化合物である。, 肝臓で活性化されるまで COX 阻害作用を示さないことで、副作用としての胃腸障害を低減させている。
41
以下の医薬品の構造式と標的をそれぞれ A 群と B 群から選びなさい。 アムロジピン
b, III
42
オキサリプラチンの配位子及び配位子交換に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
配位子Ａよりも配位子Ｂの方が交換しやすい。
43
以下の医薬品に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
図に示す※印の不斉炭素原子の絶対立体配置はRである。
44
強酸性下でも活性を示すため、胃炎や消化性潰瘍に用いられる局所麻酔薬はどれか。1 つ選べ。
1
45
フロセミドとアゾセミドに関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。
ともにループ係蹄上行脚に作用して利尿効果を示す。
46
チアゾール環はどれか。 １つ選べ。
1
47
次のプロドラッグの代謝に関して以下の設問に答えなさい。 代謝a-eのうち、酸化反応に分類されるのはどれか。１つ選べ 代謝a-eのうち、還元反応に分類されるのはどれか。１つ選べ。 代謝a-eのうち、加水分解反応に分類されるのはどれか。１つ選べ。
1, 2, 3
48
次の医薬品に関して以下の設問に答えなさい。 オレキシン受容体拮抗薬はどれか。 １つ選べ。
5
49
ニコチンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
窒素原子Aの塩基性はBよりも強い。 , 不斉炭素原子の絶対立体配置は、Sである。
50
次のプロカテロールの点線で囲まれた部分で、 最も疎水性が高い官能基はどれか。 1つ選べ。
5
51
アスピリンに関する記述のうち、正しいのはどれか。 １つ選べ。
シクロオキシゲナーゼ（COX）のヒドロキシ基をアセチル化する。
52
以下の構造で示される抗がん剤の作用機序として正しいのはどれか。１つ選べ。
DNA二重らせんに挿入
53
次のうち抗真菌薬として用いられるのはどれか。１つ選べ。
2
54
次のオピオイドアナログの骨格はどれか。 １ つ 選べ。
ベンゾモルファン骨格
55
キノロン系抗菌薬のガレノキサシンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
不斉炭素の絶対配置は R である。, キノロン骨格6位にフッ素を持たない。
56
フロセミドに関する記述のうち、 誤っているのはどれか。 １つ選べ 。
テトラヒドロフラン環を有する 。
57
アザチオプリンの生体内での変化に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
アザチオプリンはプロドラッグである。, 活性体は酵素においてイノシン一リン酸（IMP）と競合する。
58
ピロリジン環はどれか。 １つ選べ。
4
59
エナラプリルに関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。
エステル結合はアミド結合よりも加水分解されやすい。
60
以下の医薬品はナイトロジェンマスタード類のアルキル化剤である。薬効発現の際に生じる反応活性な化学種はどれか。１つ選べ。
エチレンイミニウムイオン
61
ナロキソンに関する記述のうち、正しいのはどれ か。１つ選べ 。
オピオイド受容体のアンタゴニストであ る。
62
バルビツール酸骨格を含んだ医薬品はどれか。 １つ選べ。
2
63
抗HIV薬として用いられているアバカビルは 、プリン構造を有する逆転写酵素阻害薬である。 アバカビルはどれか。 １つ選べ。
4
64
ジドブジンに関する以下の記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。
置換基N3は共鳴構造で示すことができる。
65
以下はST合剤に含まれる薬剤の構造である。これらに関する以下の記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
薬剤Aは、細菌においてp-アミノ安息香酸と競合する。 , 薬剤Bに含まれる複素環は、ピリミジンである。
66
モルヒネには不斉炭素が 5 個存在する。次の立体化学のうち正しいのはどれか。１つ選べ。
9 は、R である。
67
次の抗菌薬に関して、以下の問に答えよ。 細胞壁合成阻害薬はどれか。２つ選べ。
1, 3
68
以下のスルホンアミド構造を有する医薬品のうち、糖尿病治療薬はどれか。１つ選べ。
5
69
下図に示すような仮想的な医薬品-標的分子複合体において、 (1)-(5)に示される各相互作用の種類を答えなさい。
ファンデルワールス力, イオン結合, 水素結合, イオンー双極子相互作用, ファンデルワールス力
70
ゴナドレリンとリュープロレリンに関する記述のうち、誤っているものはどれか。１つ選べ。
リュープロレリンは 10 番目のグリシンがプロリンに変更されている。
71
フェニル酢酸誘導体に分類される酸性 NSAID はどれか。1 つ選べ。
3
72
レボドバとその関連化合物に関する記述のうち、正しいのはどれか。3つ選べ。
レボドバが脱炭酸されると、ドパミンが生じる。, レボドパはプロドラッグである。, レボドパは体内でドパミンに変換される。
73
オキシカム系抗炎症薬は分子内にカルボキシル基を持たないが、酸性 NSAID に分類される。メ ロキシカムの構造中で酸性を示すのはどの部分か。
3
74
下記の化学構造を有する局所麻酔薬に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
薬物Ａは、血中偽性コリンエステラーゼにより容易に分解される。, 薬物Ｂは、生理的 pH においては、イオン型と非イオン型の平衡状態で存在し、非イオン型が速やかに細胞内に入る。
75
次の抗菌薬に関して、以下の問に答えよ。 テトラサイクリン系抗生物質はどれか。１つ選べ。
6
76
ペントスタチンの標的分子はどれか。 １ つ 選べ。
アデノシンデアミナーゼ
77
アントラサイクリン系抗腫瘍抗生物質であるドキソルビシンの作用機序として、正しいのはどれか。1つ選べ。
DNA 塩基対間へのインターカレーション
78
カテコールアミンに分類される化合物はどれか。 １つ選べ。
3
79
シクロオキシゲナーゼを不可逆的に阻害する抗炎症薬はどれか。1 つ選べ。
2
80
シクロホスファミドが生体内で代謝されて活性本体になる際に副生するのはどれか。 １つ選べ 。
アクロレイン
81
イオンチャネルに作用する医薬品の構造とそれに含まれる骨格の名称の組合せについて、誤っているのはどれか。 １ つ選べ。
1
82
抗菌薬のスルファメトキサゾールは細菌のテトラヒドロ葉酸の生合成を阻害する。スルファメトキサゾールが生合成において、競合する化合物はどれか。1つ選べ。
1
83
代謝によりピバリン酸（別名：ピバル酸）を生成するプロドラッグでは、生じたピバリン酸がカルニチン抱合を受けて尿中に排泄される。そのためカルニチンが欠乏して低血糖を引き起こす可能性がある。ピバリン酸を生じるのはどれか。２つ選べ。
3, 5
84
オフロキサシン（ラセミ体）（Ⅰ）、レボフロキサシン（Ⅱ）とその鏡像異性体（Ⅲ）について、以下の記述のうち、誤っているのはどれか。3つ選べ。
ⅠとⅡの抗菌活性は同等である。, ⅡとⅢの抗菌活性は同等である。, ⅠとⅡの融点は同等である。
85
フラン環はどれか。 １つ選べ。
3
86
アロプリノール及びその代謝物であるオキシプリノールが競合阻害する代謝過程はどれか。２つ選べ。
1, 2
87
サラゾスルファピリジンは潰瘍性大腸炎や関節リウマチの治療に用いられるプロドラッグである。腸内細菌による還元を受けて生成するのはどれか。２つ選べ。
2, 4
88
抗悪性腫瘍薬のドキシフルリジン及びフルオロウラシル（5-FU）に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
ドキシフルリジンは、5-フルオロウリジンの2'-デオキシ体である。
89
非ステロイド性抗炎症薬に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
ロキソプロフェンは、プロドラッグであり、アスピリンと比較して消化管障害を起こしにくい。, インドメタシンは、プロスタグランジン E2 の産生を抑制することで炎症による体温上昇を抑制する。
90
図はステロイドホルモン様の薬理作用をもつ薬物の化学構造を示したものである。この薬物の構 造と薬理活性に関する記述のうち、正しいのはどれか。2 つ選べ。
1 位と 2 位の炭素原子間が二重結合となっているため、鉱質コルチコイド作用が弱められ、糖質コルチコイド作用が強められる。, 11 位の炭素上の OH 基は糖質コルチコイド作用に必須である。
91
ピペラジン環はどれか。 １つ選べ。
2
92
オキシカム系抗炎症薬に分類される酸性 NSAID はどれか。1 つ選べ。
5
93
以下の医薬品の構造式と標的をそれぞれ A 群と B 群から選びなさい。 キニジン
a, I
94
分子内にベタイン構造を有する第四世代のセファロスポリン系抗生物質はどれか。 １つ選べ。
5
95
抗悪性腫瘍剤のニムスチンは非酵素的に分解して作用を発現する。分解によって生成し、DNAとのあいだに架橋を形成して２価のアルキル化剤として働くのはどれか。1つ選べ。
2-クロロエタンジアゾニウム
96
次の抗菌薬に関して、以下の問に答えよ。 マクロライド系抗生物質はどれか。１つ選べ。
5
97
ニフェジピン及びアムロジピンの構造と性質に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
アムロジピンは、ニフェジピンより水溶性が高い。 , アムロジピンのベンゼン環は、ニフェジピンのベンゼン環よりも電子密度が高い。
98
スルタミシリンは、アンピシリンとスルバクタムを化学的に結合させたプロドラッグである。以下の記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
アンピシリンは、ペナム系抗生物質である。, 経口吸収性の改善に加え、それぞれの活性本体が相互に薬効上協力作用を発揮する。
99
ロキソプロフェンとその活性代謝物に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。
フェニルプロピオン酸系の抗炎症薬である。, 活性代謝物には 3 つの不斉炭素がある。