問題一覧
1
C₄H₈の鎖状の異性体の総数を答えよ。
4種類 類セミナー440 ちゃんと【シストランス異性体】を意識できていれば良い。
2
アセチレンに硫酸水銀を触媒に水を付加させると……
マルコフニコフ則でビニルアルコールになり、ケトエノール互変異性によりアセトアルデヒドになる。
3
アセチレンの製法
炭化カルシウム(カーバイド)に水を加える。 アセチレンと水酸化カルシウムも生成。 CaC₂+2H₂O→Ca(OH₂)+C₂H₂
4
アンモニア性硝酸銀を加えて銀アセチリドが生成したとき分かることは？
末端C三重結合があること。
5
アルコールにナトリウム加えるとできる生成物の名前をすべて答えよ。
水素とナトリウムアルコキシド
6
アルコールと言えばの反応は？
Naと反応 脱水(低温分子間脱水 高温分子内脱水) 酸化
7
フェーリング反応陽性とわかるのは何の生成を確認できたときか。
酸化銅(Ⅰ)Cu₂O 赤
8
ヨードホルム反応陽性！ 生成物すべて答えよ。
CHI₃ヨードホルム(黄色) カルボン酸のナトリウム塩！こっちのほうが大事！
9
カルボン酸の反応といえば？
酸性 酸無水物の生成 アルコールとのエステル化 脱炭酸反応
10
COOHの検出反応は？
炭酸水素ナトリウムNaHCO₃を加えて、水、二酸化炭素、カルボン酸塩ができること。
11
脱炭酸反応といえば？
①酢酸ナトリウム+水酸化ナトリウム=メタン+炭酸ナトリウム ②酢酸カルシウム→(乾留)アセトン+炭酸カルシウム
12
水酸化ナトリウム加えて熱しました。
けん化！ エステル+水酸化ナトリウム→カルボン酸塩+アルコール 通常このあと強酸加えて弱酸遊離反応によりカルボン酸を生成させる。
13
ベンゼンの反応といえば？
置換反応 付加反応 酸化開裂
14
ベンゼンに混酸加えます。
ニトロ化！！
15
ベンゼンにCl₂加えます
(1)鉄触媒ならば、クロロベンゼン(ｏｐ配向性はフェノール) (2)光当てていれば、ヘキサクロロシクロヘキサン
16
ベンゼンに（1）強い酸化剤 （2）弱い酸化剤
（1）ベンゼン→無水マレイン酸 ナフタレン→無水フタル酸 （2）酸化力が弱い場合(例えば中性液中の過マンガン酸カリウム)、ベンゼン環壊れず、直結CがCOOHになる。直結以外のCは二酸化炭素になって出ていく。 2つ枝分かれ→フタル酸 1つ枝分かれ→安息香酸
17
無水酢酸……
アセチル化疑え！
18
Cナンバー3のカルボン酸は？
プロピオン酸
19
C₅H₁₀の直鎖状のアルケンの異性体の個数は？
3個 【シストランス異性体！！！】
20
ヨードホルム反応と言われたら？
末端から2番目！！ &★Rは【アルキル基またはH】
21
C₃H₈Oで表されるすべての化合物のすべての異性体についてその構造式を沸点の高い順に並べよ。
とりあえず、アルコールで沸点だから、x級が大事になる。 第1級>第2級>第3級 の順に水素結合しやすいので、沸点もこの順になる。
22
C₄H₂O₃は？？
無水マレイン酸！！ (マレイン酸を加熱して得る) ※共通テスト、これで気づけなくて、点数吹っ飛んだ
23
酢酸カルシウム……
乾留か！ アセトンと炭酸カルシウム
24
アセトアルデヒドの製法は？ 3つ
C₂H₅OH(エタノール)を酸化 C₂H₂+H₂O→(ビニルアルコール)→2CH₃CHO エチレンの酸化(空気酸化、Pd塩)
25
アルカンの反応2つ、またその違いを答えよ。
熱分解クラッキング(C−C切れる) と 置換反応ハロゲン化(C-H切れる)
26
HgSO₄(硫酸水銀)を見たらなにかピンとくるものは？
C₂H₂+H₂Oによる中間生成物ビニルアルコールからのアセトアルデヒドの製法かな？？
27
ケトエノール互変異性？？
C=Cに‐OHが直結しているとき！！ →H‐C‐C=O となる。
28
酸化反応により安息香酸を合成することのできる炭素数7個の芳香族化合物の構造式を3つ示せ。(名前も)
トルエン ベンジルアルコール(炭素1個にOH) ベンズアルデヒド(アルデヒド基1つ)
29
光学異性体には何体と何体があるか、また自然界ではどちらが多いか？
L型とD型があって、L型が圧倒的に多い。
30
濃硫酸加えて加熱
脱水！
31
混合物の分離について、有機溶媒として、ジエチルエーテルをよく使用するが、それ以外に使用できるものを全て選びなさい。また、どうして他のものは使用できないのかも合わせて答えよ。 アセトン エタノール ベンゼン 酢酸 メタノール
ベンゼン 水と自由に混ざり合い、溶液同士が二層に分離しないため。
32
酢酸エチルの生成方法は？
エステル(CH₃COOC₂H₅)じゃ！→エステル化 カルボン酸とアルコール「酢酸とエタノール」
33
エチレン、プロピレンをそれぞれPd塩中で酸化すると何が生成するか？
パラジウム塩触媒で弱い酸化剤と酸化を進めると、酸化開裂を起こさない。 →アセトアルデヒド、 アセトンが生成する。 なお、強い酸化剤なれば、エチレンはホルムアルデヒドになる。
34
メタノールを酸化すると？
ホルムアルデヒド 【いつも間違える】 エタノール/メタノール 今回アセトアルデヒドと解答していたら、メタノールのCナンバー1を忘れてる。
35
写真問題を解け。
スチレンC₆H₅‐CH=CH₂ 同じ種類があるので、シストランス異性体はない。 CₓHₓ₊₂Oはエーテルまたはアルコールであり、カルボニル基はない。