問題一覧
1
以下のカルボン酸の慣用名を選べ。
安息香酸, ギ酸, 酪酸, アクリル酸, プロピオン酸
2
以下のジカルボン酸の慣用名はどれか。
フタル酸, シュウ酸, マロン酸, フマル酸, マレイン酸, コハク酸
3
置換命名法による鎖状カルボン酸の接尾語の英名はどれか。
1
4
置換命名法によるエステルの接尾語の名称はどれか。
2
5
次の化合物の名称はどれか。
4-アミノ安息香酸エチル
6
次の化合物のIUPAC規則名はどれか。
4-アミノブタン酸
7
酢酸の共役塩基はエタノールの共役塩基より弱い塩基である。
◯
8
次の化合物について、酸性の強いものから弱いものへ並べた正しい順番はどれか。1つ選べ。
A>B>C>D
9
脂肪族カルボン酸の酸性度の強さは、置換基の共鳴効果のみの影響を受ける。
×
10
次のうち、最も酸性が強いのがどれか。
3
11
次のうち、最も酸性度が高い化合物はどれか。
2
12
次のうち、最も酸性度が高い化合物はどれか。
2
13
pka値が最も小さいカルボン酸はどれか。1つ選べ。
4
14
芳香族カルボン酸の酸性度に影響を与える因子として、共鳴効果がある。
◯
15
次のうち、最も酸性度が低いものはどれか。
5
16
次の化合物について、酸性の強いものから弱いものへ並べた正しい順番はどれか。
ウ>エ>イ>ア
17
次の反応における主生成物の構造として、最も適切なのはどれか。
5
18
次のうち、アルケンの酸化的開裂反応に用いられる試薬はどれか。
オゾン
19
次の反応のうち、生じる官能基がカルボン酸ではないものはどれか。
第一級アルコールとクロロクロム酸ピリジニウム(PCC）の反応
20
以下の反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。
2
21
カルボン酸誘導体のアシル基炭素上では、求電子置換反応が起こる。
×
22
カルボン酸誘導体（R-CO-L)の置換基Lの置換反応は、脱離一付加機構で進行する。
×
23
アシル化剤としての反応性の大きさの序列について、正しいものはどれか。
4
24
次の反応における試薬として、最も適切なのはどれか。
2
25
次の反応における主生成物の構造として、最も適切なのはどれか。ただし、すべての反応は終了後、適切な後処理を施してある。
2
26
次の安息香酸とその誘導体に関する記述のうち、正しいものを2つ選べ。
塩化ベンゾイルにピリジン存在下安息香酸を反応させると、カルボン酸無水物が生成する。, 安息香酸のカルボニル酸素は硫酸のような強酸によりプロトン化を受ける。
27
次のカルボン酸およびカルボン酸誘導体に関する記述のうち、正しいものを1つ選べ。
マレイン酸を加熱すると、環状構造の酸無水物が生成する。
28
以下の反応によりアスピリンが合成されるが、サリチル酸に含まれるヒドロキシ基はどの官能基に変換されるか。
2
29
次の反応における主生成物は、Aである。
×
30
以下の反応における生成物の構造として、正しいのはどれか。ただし、メタノールの酸素は160で標識 されており、特に質量数の表示がない酸素原子は全て160とする
3
31
以下の反応における試薬として、最も適切なのはどれか。ただし、反応は終了後、適切な後処理を施してある
2
32
図は日本薬局方医薬品アミノ安息香酸エチルの合成法を示したものである。この合成法に関する記述の うち、正しいものを2つ選べ。
2, 5
33
エタノールを塩化プロパノイルとピリジン存在下で反応させたとき、新たに生成する官能基はどれか。
エステル
34
次の反応における主生成物として、最も適切なのはどれか。
a
35
エステルに関する記述のうち、誤っているものを1つ選べ。
環状エステルはラクタムとよばれる。
36
エステルの加水分解の反応機構における電子対の動きを表す矢印のうち、塩基の働きを示すのはどれか。1つ選べ。
エ
37
アニリンを塩化プロパノイルと塩基存在下で反応させたとき、新たに生成する官能基はどれか。
アミド
38
カルボン酸をアミンと室温で反応させるとアミドを生じる。ー
×
39
カルボン酸とアミンの反応では、ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC) を用いると、アミドを容易に合成できる。
◯
40
次のうち、最も加水分解されやすい化合物はどれか。
2
41
ジクロフェナクナトリウムは、化合物Aから化合物Bを経由して合成できる。化合物Bはどれか。1つ選ベ。
4
42
カルボン酸およびカルボン酸誘導体の反応1〜5における主生成物について、正しいものはどれか。2つ選べ。ただし、試薬は十分に反応したものとする。
2, 4
43
次のうち、ニトリルの加水分解による主生成物はどれか。
カルボン酸
44
アセトンとシアン化水素との反応により生じる化合物の一般名はどれか。
シアノヒドリン
45
次のうち、以下の反応における最も適切な試薬はどれか。
1
46
次のSw2反応の主生成物の不育中心は、R配置である。
×
47
次の反応の主生成物として、正しいのはどれか。1つ選べ。
4
48
以下の反応における出発物質として、最も適切なのはどれか。
5
49
ニトリルは−78°C、水素化ジイソプチルアルミニウム (DIBAL-H) で還元することにより対応するアミンへと変換される
×
50
カルボン酸誘導体A〜Eに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
Dに五酸化ニリンを反応させると、主にEが生成する。, Aに酢酸ナトリウムを反応させると、主にBが生成する。
51
安息香酸及び安息香酸誘導体の反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。ただし、すべての反応は終了後、適切な処理を施してある。
反応Aの試薬として、塩化チオニルが適している, 安息香酸メチルの生成速度は、反応E>反応Fである。
52
酢酸を出発物質とする次の反応について、各反応の主生成物A〜Dに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
2, 5
53
共鳴構造として、誤っているのはどれか。
4
54
AとBが互いに互変異性体であるのはどれか。
4
55
一般にエノール形の方がケト形に比べて安定である。
×
56
次の化合物1〜5の中で、塩基性条件下長時間放置すると、ラセミ化が起こるものはどれか。3つ選べ。
1, 2, 5
57
サリドマイドにはR体とS体の異性体が存在する。サリドマイドにおける下記反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。
A、BおよびCは平衡の関係である。, 本反応は生理条件でも進行する。
58
カルボニル化合物1〜5をアルカリ性のD2O水溶液中で重水素交換させるとき、交換可能な水素の数が最も多い化合物はどれか。1つ選べ。
2
59
次の化合物をCD3OD中でNaoDにより重水素交換させるとき、交換可能な水素の数を選べ。
4, 1, 3
60
次のカルボニル化合物A〜Cについて、1〜6の反応を行った。最も多くの水素がハロゲンと置換される反応はどれか。1つ選べ。
4
61
次の化合物のうち、ヨードホルム反応に陰性であるものはどれか。1つ選べ。
ベンゾフェノン
62
日本薬局方に収載されている次の確認試験に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。
化合物の構造に含まれるホルミル基の検出に用いられる。
63
以下のリチウムジイソプロピルアミド(LDA)の関与する反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ。
3
64
以下のリチウムジイソプロピルアミド(LDA)の関与する反応のうち、主生成物の構造を正しく示しているのはどれか。1つ選べ
1
65
アセト酢酸を加熱すると、二酸化炭素がガスとして脱離し、マロン酸が生成する。
×
66
反応はアセト酢酸エステル合成、反応2はマロン酸エステル合成である。反応1および2では、出発物質から最終的にカルボニル化合物DおよびGをそれぞれ合成できた。生成物A~Gにあてはまる最も適切な構造式を選択肢ア〜キより選べ。
ウ, エ, イ, ア, キ, オ, カ
67
次の反応式は、マロン酸エステル合成によるカルボン酸の合成法を示したものである。この合成法に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。
反応Cでは加水分解反応の後、脱炭酸反応が進行している。
68
以下に示す反応において、反応が最も速く進行するR-Brはどれか。1つ選べ。
3
69
バルプロ酸ナトリウムは化合物Aを経て合成される。化合物Aの構造として、正しいのはどれか。1つ選べ。
5
70
pKaが最も大きい炭素酸はどれか。
エタン
71
最も酸性度が高い炭素酸はどれか。
4
72
最も酸性度が高い炭素酸はどれか。
5
73
ナトリウムエトキンドとの反応により、最もエノラートイオンを生じやすいのはどれか。1つ選べ。
4
74
化合物の酸性度の大きさを比較した1〜4のうち、正しいものを2つ選べ。
3, 4