問題一覧
1
アルケンへの水付加
H+、H2O
2
オキシ水銀
（1）Hg（OAc）、H2O、THF （2）NaBH4、OH- マルコウニコフ、選択性なし
3
ヒドロホウ素化
（1）BH3、THF （2）H2O2、OH- 逆マルコウニコフ、シン付加
4
アルコール分子間脱水（エーテル合成）
H+、180℃
5
Williamsonのエーテル合成
メタノール+NaH→メタノールメトキシド メタノールメトキシド+臭化物アルカン→臭化ナトリウム+エーテル
6
エーテルの開裂
臭化水素
7
エポキシドの合成
二重結合にm-CPBA Syn付加
8
エポキシドの開裂
（1）塩基条件下 -OMe 立体障害の小さい方、裏側 （2）酸性条件下 Ｈ+、MeOH
9
チオールの合成
臭化アルカン、NaSH（硫化水素ナトリウム）
10
スルフィドの合成
チオール+水素化ナトリウム→チオール にマイナスの荷電と水素 臭化アルカン+チオールの荷電→スルフィド+臭化物イオン
11
チオールの酸化とジスルフィド還元
（1）チオールの酸化 2分子チオール+臭素→ジスルフィド+臭化水素 （2）ジスルフィドの還元 ジスルフィド+Zn.H+→2分子チオール
12
スルフィドの酸化
（1段階）H2O2、H2O→スルホキシド （2段階）CH3COOOH（過酢酸）→スルホン
13
Williamson合成（フェノールのエーテル化と開裂）
（エーテル化）フェノール+水酸化ナトリウム+ハロゲン化アルカン→エーテル （開裂）臭化水素
14
ベンゼンのハロゲン化
X（ハロゲン）、FeX2
15
ベンゼンのスルホン化
SO3、H2SO4
16
フリーデル-クラフツアルキル化
AlCl3、クロルアルキル アルカンにはClがついておりこれは分子内分子間問わない。
17
フリーデル-クラフツアシル化
AlCl3、酸塩化物アルカン 酸塩化物アルカン（R-CO-Cl）とベンゼンが反応し、ケトンアシル基と塩酸が出来る。
18
クレメンゼン還元
ベンジル位の還元 Zn（hg）←亜鉛アマルガム
19
ウォルフ-キシュナー還元
NH2NH2+OH-、熱（ベンジル位の還元） ベンゼンのケトンが取れる
20
フェノールのベンゼン還の反応機構
（1）ニトロ化 フェノール+NO2+H2SO4→オルトパラに置 換 （2）臭化化 ①フェノール+3Br2→オルトメタパラに臭素 置換 ②フェノール+Br2+CS2→パラに臭素置換 （3）スルホン化 フェノール+濃硫酸 ①25度 オルト ②100度 パラ
21
フェノールのエステル化
フェノール+アセチルアセトン→アセチルアセトンが半分になり酸素が1つのほうがフェノール水酸基につきエステル化
22
クライゼン転位
フェノールの水酸基がエーテル化した化合物+200度→フェノールのオルトに置換
23
シクロヘキセンの反応
（1）臭化水素付加 二重結合に水素と臭素付加 （2）H3O+付加 水酸基と水素化付加 （3）臭素付加 2分子の臭素置換 注）ベンゼンは同じ条件で反応しない
24
水素化熱
シクロヘキセン+H2+Pd-C→シクロヘキサン シクロヘキサジエン+2H2+Pd-C→シクロヘキサン
25
アルキルベンゼンのハロゲン化
アルキルベンゼン+臭素→アルキル基に臭素置換
26
ベンジル位の酸化
（1）アルキル基+過酸化マンガン→カルボン酸 （2）イソプロピル基+過酸化マンガン→カルボン酸 （3）イソブチル基+過酸化マンガン→生成物なし （4）アルキル基に2つの水酸基があれば2級アルコールが酸化しケトンになる
27
ベンゼンにイソプロピルを付加 またはプロピル基の付加
（1）ベンゼン+塩化アルミニウム+クロロプロパン→イソプロピルベンゼン （2）ベンゼン+塩化アルミニウム+クロロプロパンにケトンをつけたもの→ベンゼンにメチルアセトン+アマルガム+HCl→プロピルベンゼン p.36
28
ピリジンの求電子置換反応
（1）ピリジン+Cl2→メタにクロロ （2）ピリジン+硝酸カリウム+硫酸-スルホン→ピリジンのメタにニトロ
29
キノリン、イソキノリンの求電子置換反応
キノリンorイソキノリン+HNO3+H2SO4→5位、8位がニトロ化 前者が主生成物
30
ピロールの求電子置換反応
ピロール+Br2→窒素の隣にBr2
31
フランの求電子置換反応
フラン+Br2→酸素の隣がBr2
32
インドールの求電子置換反応
インドール+Br2→五員環の窒素の反対側がBr化