有機化学Ⅱ 反応

H+、H2O

（1）Hg（OAc）、H2O、THF （2）NaBH4、OH- マルコウニコフ、選択性なし

（1）BH3、THF （2）H2O2、OH- 逆マルコウニコフ、シン付加

H+、180℃

メタノール+NaH→メタノールメトキシド メタノールメトキシド+臭化物アルカン→臭化ナトリウム+エーテル

臭化水素

二重結合にm-CPBA Syn付加

（1）塩基条件下　 -OMe　 立体障害の小さい方、裏側 （2）酸性条件下　Ｈ+、MeOH

臭化アルカン、NaSH（硫化水素ナトリウム）

チオール+水素化ナトリウム→チオール にマイナスの荷電と水素 臭化アルカン+チオールの荷電→スルフィド+臭化物イオン

（1）チオールの酸化 2分子チオール+臭素→ジスルフィド+臭化水素 （2）ジスルフィドの還元 ジスルフィド+Zn.H+→2分子チオール

（1段階）H2O2、H2O→スルホキシド （2段階）CH3COOOH（過酢酸）→スルホン

（エーテル化）フェノール+水酸化ナトリウム+ハロゲン化アルカン→エーテル （開裂）臭化水素

X（ハロゲン）、FeX2

SO3、H2SO4

AlCl3、クロルアルキル アルカンにはClがついておりこれは分子内分子間問わない。

AlCl3、酸塩化物アルカン 酸塩化物アルカン（R-CO-Cl）とベンゼンが反応し、ケトンアシル基と塩酸が出来る。

ベンジル位の還元 Zn（hg）←亜鉛アマルガム

NH2NH2+OH-、熱（ベンジル位の還元） ベンゼンのケトンが取れる

（1）ニトロ化 　フェノール+NO2+H2SO4→オルトパラに置　　 　換 （2）臭化化 　①フェノール+3Br2→オルトメタパラに臭素　　 　置換 　②フェノール+Br2+CS2→パラに臭素置換 （3）スルホン化 　フェノール+濃硫酸 　①25度　オルト 　②100度　パラ

フェノール+アセチルアセトン→アセチルアセトンが半分になり酸素が1つのほうがフェノール水酸基につきエステル化

フェノールの水酸基がエーテル化した化合物+200度→フェノールのオルトに置換

（1）臭化水素付加　 　二重結合に水素と臭素付加 （2）H3O+付加 　水酸基と水素化付加 （3）臭素付加 　2分子の臭素置換　 注）ベンゼンは同じ条件で反応しない

シクロヘキセン+H2+Pd-C→シクロヘキサン シクロヘキサジエン+2H2+Pd-C→シクロヘキサン

アルキルベンゼン+臭素→アルキル基に臭素置換

（1）アルキル基+過酸化マンガン→カルボン酸 （2）イソプロピル基+過酸化マンガン→カルボン酸 （3）イソブチル基+過酸化マンガン→生成物なし （4）アルキル基に2つの水酸基があれば2級アルコールが酸化しケトンになる

（1）ベンゼン+塩化アルミニウム+クロロプロパン→イソプロピルベンゼン （2）ベンゼン+塩化アルミニウム+クロロプロパンにケトンをつけたもの→ベンゼンにメチルアセトン+アマルガム+HCl→プロピルベンゼン p.36

（1）ピリジン+Cl2→メタにクロロ （2）ピリジン+硝酸カリウム+硫酸-スルホン→ピリジンのメタにニトロ

キノリンorイソキノリン+HNO3+H2SO4→5位、8位がニトロ化　前者が主生成物

ピロール+Br2→窒素の隣にBr2

フラン+Br2→酸素の隣がBr2