8予習1 Diels–Alder反応が円滑に進行するためには、アルケン(求ジエン体)に少なくとも１つの電子求引基が置換している必要がある。

8予習2 Diels–Alder反応、1,3-双極付加環化反応いずれも新たな２つの結合が同時に生成する共奏反応である。

8予習3 アルキンはDiels–Alder反応における求ジエン体にはならない。

8予習4 cyclopentadieneとbut-3-en-2-oneとのDiels–Alder反応では、反応溶液に塩化アルミニウムを加えると反応が加速する。

8予習5 ２分子のアルケンの付加環化によるシクロブタンの合成は、加熱条件で進行する。

8予習6 四酸化オスミウムとアルケンから環状オスミウム酸エステルが生成する過程は、1,3-双極付加環化反応で説明される。

8予習7 Diels–Alder反応においては、求ジエン体の幾何異性は生成物に反映されるが、ジエンの立体化学は生成物に反映されない。

8予習8 オゾンとアルケンからモルオゾニドが生成する過程は、オゾン分子の3つの電子とアルケンのπ結合の2つの電子が相互作用して進行する。

8予習9 buta-1,3-dieneとalkeneを加熱するとcyclohexaneが生成する反応をDiels–Alder反応と呼ぶ。

8予習10 cyclopentadieneとbut-3-en-2-oneとのDiels–Alder反応では置換基間の立体反発によりendo体の生成が優先する。

9予習1 Fischerのインドール合成が進行するためには、イミンーエナミン平衡が起こる必要がある。

9予習2 電子環状反応において、共役ポリエンの両末端炭素が互いに内側（外側）に回転する反応を同旋反応と呼ぶ。

9予習3 ビタミンD3が生体内で生成するプロセスに含まれるペリ環状反応は、電子環状反応だけである。

9予習4 シグマトロピー転位は、必ずシグマ結合の開裂を伴う。

9予習5 [3,3]-シグマトロピー転位は、６員環舟形遷移状態を経由する。

9予習6 buta-1,3-dieneの電子環状反応は、紫外線照射下で逆旋反応が進行する。

9予習7 allyl phenyl ether (CH2=CHCH2-O-C6H5)を加熱すると4-allylphenolが生成するが、これは２回のClaisen転位が起こった結果である。～

9予習8 oxy-Cope転位が非可逆なのは、ケトエノール互変異性に基づく。

9予習9 共役ポリエンは、熱または紫外線照射により閉環反応を起こすが、加熱条件と紫外線照射条件では生成物の立体選択性が異なる。

9予習10 二酸化セレンを用いたアリル位酸化反応では、[2,3]-シグマトロピー転位の過程が含まれている。

10予習1 Curtius転位同様、Hoffmann転位ではイソシアナート中間体を利用した変換反応が可能である。

10予習2 シクロヘキサノンのヒドラゾンを強酸条件で加熱するとBeckman転位を経由してナイロン6の原料となるカプロラクタムが生成する。

10 予習3 ピナコール転位は、酸素原子上の非共有電子対の押出しによりアルキル基が結合電子対を伴いながらカルボカチオン上に移動する過程を含む。

10予習4 配座が固定された系でのセミピナコール転位では、脱離基のアンチペリプラナー位の置換基が移動する。

10予習5 Wolff転位の基質となるジアゾケトンは、酸塩化物とジアゾメタンから合成できる。

10予習6 電子不足原子への転位反応において、移動する炭素が不斉炭素の場合、移動に伴い立体化学は反転する。

10予習7 p-TsClを用いるセミピナコール転位では、置換基のより多い炭素上のアルコール酸素を脱離させることができる。

10 予習8 塩化アルミニウムを用いたbenzeneと1-chloro-2-methylpropaneのFriedel–Craftsアルキル化でtert-butylbenzeneが主生成物になるのは、ビナコール転位が起こるためである。

10予習9 シクロペンタノンとm-クロロ過安息香酸を反応させるとBaeyer-Villiger酸化を経てδ-バレロラクトンが生成する。

10予習10 ピナコール転位では、より立体障害の小さな置換基が移動するケースが多い。

11予習1 テトラヒドロピラニル(THP)エーテルは、酸性条件下でも塩基性条件下でも安定である。

11予習2 ケトンまたはアルデヒドから合成したアセタールは、Grignard反応剤に対する反応性を示さない。

11予習3 アセチリドイオンは、ハロゲン化アルキルに対する求核置換反応よりもヒドロキシ基からの脱プロトンを優先する。

11予習4 undecan-6-olは、ethyl acetateとpentylmagnesium bromideとの反応で合成可能である。

11予習5 分子内にエステルとアミドを持つ化合物に対し室温でNaOHを作用させると、エステルだけを加水分解することができる。

11予習6 フェニルメチルエーテルをヨウ化水素で処理するとメタノールとヨードベンゼンが生成する。

11予習7 シリルエーテルのシリル基はフッ化物イオンで除去できるが、酸を用いることはできない。

11予習8 ベンジルエーテルをパラジウム炭素存在下に水素ガスと反応させると、トルエンとアルコールが生成する。

11予習9 求核剤に対する反応性は、エステルよりもケトンの方が高い。

11予習10 4-aminophenolに対し、室温でピリジンの存在下に室温にて１当量の無水酢酸を作用させたばあい、フェノール性ヒドロキシ基のアセチル化とアミノ基のアセチル化を区別することはできない。

12予習1 ポリペプチド合成における最終工程では、塩化水素を用いた保護基の除去がよく用いられる。

12予習2 tert-ブチルエステルは、カルボン酸とtert-ブチルアルコールをDCCなどの縮合剤を用いた縮合反応では合成が困難である。

12予習3 一般にカルボキシ基は極性が高く取り扱いが難しいので、カルボキシ基を持つ化合物を用いた合成においてはエステルの形で保護することが多い。

12予習4 固相合成では、過剰に用いた反応剤の除去を洗浄で行うことができる。

12予習5 アミノ基の保護基であるCbz(benzyloxycarbonyl)基は、パラジウム炭素を用いた水素化で除去できる。

12予習6 アミノ基の保護基としてのフタロイル基は、ヒドラジンを作用させると除去される。

12予習7 ペプチド固相合成でよく用いられるMerrifield resinの末端はベンジルクロリド構造であり、求核置換反応による基質の固相担持が容易になっている。

12予習8 フタロイルアミノ基は、フタルイミドカリウムのアルキル化では合成できない。

12予習9 tert-ブチルエステルは、NaOH水溶液で加水分解されやすい。

12予習10 一般にアミノ基は酸化は受けにくいが、酸と容易に反応して塩を形成してしまうので取扱いが難しい。

9振り返り2 Fischerのインドール合成では、ベンゼン環およびエナミンの二重結合が関与する[3.3]-シグマトロピー転位を経由する過程がある。

9振り返り3 1,3,5-ヘキサトリエンの電子環状反応は、熱条件では逆旋反応、紫外線照射では同旋反応が進行する。

9振り返り4 電子環状反応によるcyclobuteneとbuta-1,3-dieneの間の平衡は、π結合のより少ないcyclobuteneの方に偏っている。

9振り返り5 (2E,4E)-hexa-2,4-dieneに紫外線を照射すると、trans-3,4-dimethylcyclobut-1-eneが生成する。

9振り返り6 allyl vinyl ether (CH2=CHCH2OCH=CH2)を加熱すると、pent-3-enalが生成する。

11振り返り1 酸触媒としては、硫酸やトルエンスルホン酸などの強酸を用いる。

11振り返り2 この反応は不可逆反応である。

11振り返り3 左辺の化合物に対しNaBH4を作用させると、ケトンおよびエステル両方反応する。

11振り返り4 用いる酸の量を増やせば収率が向上する。

11振り返り5 左辺の化合物に対しCH3Liを作用させると、ケトンおよびエステル両方反応する。

11振り返り6 反応を完結させるためには、過剰のエチレングルコールを用いる。

11振り返り7 カルボニル基は、アセタールに変換されている。

12振り返り2 その1 カルボキシ基をtert-ブチルエステルとして保護し、脱保護する下記の変換についての記述について、正誤を答えなさい。 R-CO2H → R-CO2C(CH3)3 → R-CO2H カルボキシ基をtert-ブチルエステルにすることにより、化合物の極性が増加し、脂溶性が増大する。

12振り返り2その2 カルボキシ基をtert-ブチルエステルとして保護し、脱保護する下記の変換についての記述について、正誤を答えなさい。 R-CO2H → R-CO2C(CH3)3 → R-CO2H R-CO2C(CH3)3 + H2O → R-CO2H + (CH3)3C-OHの反応は、SN2機構で進行する。

12振り返り2その3 カルボキシ基をtert-ブチルエステルとして保護し、脱保護する下記の変換についての記述について、正誤を答えなさい。 R-CO2H → R-CO2C(CH3)3 → R-CO2H R-CO2C(CH3)3 → R-CO2Hへの変換（脱保護）はNaOHを用いたエステルの加水分解を適用することができない。

12振り返り2その4 カルボキシ基をtert-ブチルエステルとして保護し、脱保護する下記の変換についての記述について、正誤を答えなさい。 R-CO2H → R-CO2C(CH3)3 → R-CO2H R-CO2H → R-CO2C(CH3)3の変換は、R-CO2Hと(CH3)3C-OHをN,N'-dicyclohexylcarbodiimide(DCC)を用いて縮合することで合成できる。

12振り返り2その5 カルボキシ基をtert-ブチルエステルとして保護し、脱保護する下記の変換についての記述について、正誤を答えなさい。 R-CO2H → R-CO2C(CH3)3 → R-CO2H tert-ブチルエステルは、硫酸触媒存在下、カルボン酸と2-methylpropeneとの反応により合成される。