2次代謝産物は、核酸、炭水化物などの生体の維持に不可欠な基本物質である

糖をFischer式で表記したとき、アルデヒドに隣接する不斉炭素に置換する水酸基が、右側にある時をD体という

変旋光とは、4C1型コンホマーと1C4型コンホマーとの平衡状態に伴い旋光度が変化する現象という

海藻由来の多糖には、寒天やフコイダンが知られている

多糖のなかには抗腫瘍活性を示すものもあり、強い毒性を有しDNAの合成を阻害する

グルコースのαアノマーかβアノマーかの違いは、1HNMRにおいて、アノマープロトンのカップリング定数の大きさによって決定できる

相対的な立体配置を表記するスレオ、エリスロは、5炭糖のスレオース、エリスロースの水酸基の位置関係に由来する言葉である

エリスロ、スレオは立体配座を表す表記法である

天然のグルコースは、（+）ーLーグリセルアルデヒドに対応し、L系列である

糖の1位アノマー位と呼び、グルコースの場合、アキシャル配置のαアノマーも比較的安定になることを、アノマー効果と呼ぶ

ジギタリやケジギタリスに含まれる強心配糖体は、1位に水酸基のない糖であるジギトキソースを有する

タミフルは、酸性糖であるシアル酸から誘導化された抗インフルエンザ剤である

PG、TX、LTは、いずれもアラキドン酸からシクロオキシゲナーゼによって生合成される

レシチンなどの糖脂質の構造は、グリセロールが基本となり、脂肪酸やホスファチジンコリンなどが置換する

脂肪酸は、メチルマロニルCoAとアセチルCoAの縮合によって生合成される

オルセリン酸やフロラセトフェンのフェノール性水酸基は、オルト位に位置し、ポリケチド由来の化合物である

エイコサペンタエン酸から生産されるプロスタグランジンは、アセチルCoA、マロニルCoAを原料にして生合成される

マクロリド抗生物質は、1、2ーポリケトカルボン酸の還元によって生じる1、2ーポリオールの部分構造を有する

分岐メチルを有するエリスロマイシンなどのマクロライド抗生物質は、アセチルCoAとマロニルCoAから生合成される

ポリケチドは、脂肪酸と同様にβケトン基の還元を伴わない鎖延長反応によって生合成される

マロニルCoAは、アセチルCoAから、CO2、ATP、ビオチンによって生合成される

PAFは糖脂質に分類され、炎症メディエーターとしてアレルギー反応に関与している

生薬ダイオウの成分であるセンノサイド類は、ポリケチド由来の脂肪酸であり、酢酸マロン酸経路により生合成される

マクロライド抗生物質の構造の特徴として、ラクトンを有する

高コレステロール症の治療薬であるスタチン類は、HMGーCoA還元酵素を阻害するポリケチド由来の化合物である

ポリエンマクロライドのアンフォテリシンBは、シスポリエンと1、3ーポリオール構造を有する抗真菌剤である

フェニルプロパノイド類は、エリスロースとピルビン酸から生合成されるシキミ酸を経由して生合成される

松茸の香りの本態は、ケイヒアルデヒドであり、シキミ酸を経由して生成される

芳香族アミノ酸の生合成経路は、微生物や動物に特有のもので、植物はシキミ酸経路を持たない

フェニルプロパノイドが2個縮合した化合物をリグニンといい、重合したものをリグナンという

メギ科ポドフィルムの根茎から得られたポドフィロキシンは、代表的なリグナンの1つであり、抗悪性腫瘍薬として用いられる

シキミ酸経路は、芳香族アミノ酸を生成し、フェニルプロパノイド、リグナンなどを供給する経路である

フェニルプロパノイド骨格のフラボノイドは、シキミ酸経路と酢酸マロン経路の2種類の複合経路で生合成される

ツバキ科チャ（緑茶）の主成分であるエピガロカテキンガレートは、抗発ガンプロモーション作用を有する

カイカ（マメ科）やソバ（タデ科）に含まれるルチンは、血小板凝集作用により血栓の生成を予防する

アントシアニンをアグリコンとする配糖体アントシアニジンは、赤、紫、青色の色調を示す天然色素の一群である

生薬カッコンの解熱作用は、イソフラボノイドのダイズィンにより、鎮痙作用hアグリコンのダイゼインによる

止瀉整腸薬の生薬、ゲンオショウコ（フウロソウ科）の成分であるゲライニンは、ガロタンニンに属する

赤ワインには、赤色色素アントシアニンなどのポリフェノールが含まれており、抗酸化作用を示す

茶葉を発酵させた紅茶のカテキン類は、発酵中に重合してテアシネンシン類などの縮合型タンニンへと変化する

食品の着色料でもあるウコンのクルクミンは、シキミ酸経路とメバロン酸の複合経路で生合成される

酢酸マロン経路とメバロン酸経路の複合経路で生合成されるカンナビノイドは、クワ科の大麻の麻酔成分である

（-）ーメントールの不正炭素は3個であり、ジアステレオマーの関係にあるのは8種類である

メバロチンなどの高脂血症治療薬は、メバロン酸の生合成を阻害する

テルペンの生合成は、脱リン酸化、プロトン付加などによるアニオン生成をきっかけとして環化、転位などの反応へと導かれる

ゲラニルゲラニルピロリン酸は、DMAPPとIPP1分子がhead to tail縮合することにより、生合成される

ワラビの発ガン物質は、プタキロサイドというセスキテルペン配糖体であり、弱アルカリ性にするとジエノンに変化して無毒化する

リンドウ科の苦味成分として有名なセコイリドイド配糖体は、セスキテルペンの一種である

セコロガニンなどのセコイリドイド配糖体は、モノテルペンインドールアルカロイドの構成ユニットとしても重要である

αーサントニンは、キク科Artemisia属の植物に含まれ、マラリア原虫に対して、駆虫作用はある

シャクヤクの成分であるペオニフロリンは、セスキテルペン配糖体のベンゾエートである

カンファー（ショウノウ：局方名　dーカンフル）は、クスノキから得られた結晶性の精油で、消炎作用や衣類の防虫剤としても使われる

ジテルペンは、2分子のGPPの縮合によって生成されるGGPPから生合成される炭素20のテルペノイドの総称である

トリカブトの有毒アルカロイドであるアコニチンの窒素原子はアミノ酸に由来しないので、偽アルカロイドに分類される

チューブリンの重合を阻害するタキソール（パクリタキセル）は、抗腫瘍活性を示すが、毒性が強いため臨床では使用されない

グリチルリチン酸のサポゲニンをグリチルレチン酸といい、カリウム塩をグリチルリチンという

ニンジンに含まれるグリチルリチンは、トリテルペンの配糖体であり、総称してサポニンである

サポニンの確認試験であるリーベルマン反応は、トリテルペンおよびステロイドの双方の骨格に対して陽性である

コレステロールおよび植物ステロールは、スクワレンエポキサイドのchairーchairーchairーboatコン帆メーションの閉環により生合成される

対称構造であるβーカロテンは、高等植物に広く分布する橙黄色色素であり、2分子のビタミンAを与える

強心配糖体は、17位側鎖としてα、βー不飽和5員環ラクトンを有するブファジエノライドとα、βー不飽和6員環を有するカルデノライドに分類される

ジギトキシンは、経口投与でよく吸収され持続性であるが、効果の発現までには時間を有する。一方、ラナトシドCは、消化管からの吸収は悪いが速効性であるため、注射剤として用いられる

コカ葉の主アルカロイドであるコカインは、リシンを由来とするアルカロイドであるが、アミノ酸経路と酢酸マロン酸経路との複合経路で生合成される

副交感神経興奮作用を有するタバコ由来のニコチン、アナバシンは、ニコチン酸とオルニチンから生合成される

イソキノリン骨格は、トリプトファンより、インドール骨格は、フェニルアラニンより生合成される

ノスカピンは、アヘンなどに含まれるチロシン由来のベンジルイソキノリンアルカロイドで鎮咳薬として利用される

ツボクラリンは、南米のインディオのクラーレとして用いられたツヅラフジ科植物の樹皮から得られた末梢性筋弛緩作用を有する3級塩基である

レセルピンは、キョウチクトウ科植物Rauwolfia serpentiaの根から得られた抗精神病薬、抗高血圧薬であり、モノテルペンイソキノリンアルカロイドに属する

生薬のボウイに含まれるシノメニンとアヘンアルカロイドのモルヒネは、同一の絶対立体配置を有するベンジルイソキノリンアルカロイドである

オウレン、オウバクに含まれるベルベリンは、チロシン由来のベンジルイソキノリンアルカロイドに分類される

トコンに含まれるモノテルペノイドインドールアルカロイドのエメチンは、２分子のドーパミンとセコロガニンより生合成される催吐性アルカロイドである

フィゾスチグミンは、マメ科植物を基原とするカラバル豆から抽出され、縮瞳、眼圧低下の目的で使用されているステロイド骨格を有する化合物である

キニーネは、モノテルペンインドールアルカロイドより生合成されるキノリン骨格を有し、アカネ科のCinchona属などの樹皮に含まれるアルカロイドで、抗マラリア薬などとして利用される

エルゴメトリンは、麦角に含まれるイソキノリンアルカロイドで、子宮筋収縮薬として利用される

コルヒチンは、イヌサフランColchicum autumnaleの成分で、痛風発作の緩解及び予防に利用される

アジマリンは、インドジャボクの根に含まれるモノテルペンインドールアルカロイドで、抗不整脈薬として利用される

ビンカアルカロイドは、ニチニチソウに含まれるモノテルペンインドールアルカロイドの２量体でら抗急性白血病薬、抗悪性リンパ腫薬として利用される

トルプタミンとセコロガニンとの縮合によって生合成されるモノテルペンインドールアルカロイドには、ストリキニーネやアジマリンが相当し、アミノ酸経路と酢酸マロン酸経路の複合経路によって生合成される

ビスインドールアルカロイドであるビンクリスチンはチューブリン重合阻害作用を示す抗腫瘍剤として、急性白血病や悪性リンパ腫の治療に用いられる

DNAポリメラーゼI阻害作用を示すインドールアルカロイドのカンプトテシンは、抗腫瘍剤として用いられる

エフェドリンやメチルエフェドリンは、生薬マオウから得られ、気管支拡張薬などとして用いられる

トリカブトに含有されるアコニチンは、生合成的にはジテルペンに属するが、アンモニア由来の窒素原子を含むのでプソイドアルカロイドにも分類される