天然物定期

74問 • 2年前

問題一覧

固定相としてオクタデシルシリル（ODS）化シリカゲル、移動相としてアセトニトリルと水の混合液を用いて、ベンゼン、トルエン及びエチルベンゼンの分離を液体クロマトグラフィーにより行った。この分離に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① 移動相の流速と各成分間の分離係数は比例する。 ② エチルベンゼン、トルエン、ベンゼンの順で溶出する。 ③ 移動相中のアセトニトリルの割合を大きくすることにより、各成分間の分離度が向上する。 ④ 固定相にシリカゲル、移動相に n-ヘキサン－アセトン混液を用いても、溶出順は変わらない。 ⑤ 理論段高さの値が小さいカラムに変更することにより、各成分間の分離度が向上する

1880 年代に長井長義が初めて単離した生薬成分はどれか。１つ選べ。 ① amygdalin ② glycyrrhizin ③ swertiamarin ④ ephedrine ⑤ l-menthol

セフジニルに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。 ① 細菌の細胞壁生合成に関わる酵素をアシル化することで作用する。 ② オキシムとアミノイミダゾリル基をもつ。 ③ β-ラクタマーゼによって、a の位置のアミド結合が加水分解される。 ④ b で示した不斉中心の立体配置は、R 配置である。 ⑤ セフジニルが鉄イオンとキレートを形成するのは、c の位置の N 原子が鉄イオンに配位しやすいためである。

1, 4

D-リボースの構造を正しく表している Fischer 投影式はどれか。１つ選べ

小腸でガラクトースとグルコースに分解される二糖類はどれか。１つ選べ。 ① マルトース ② イソマルトース ③ スクロース ④ ラクトース ⑤ トレハロース

糖質及びその誘導体のうち、水溶液中において変旋光を示さないのはどれか。１つ選べ。

糖尿病は、インスリン作用不足などによる慢性の高血糖状態を主徴とする代謝疾患群である。慢性的な高血糖状態では、血中の D-グルコースが赤血球中のヘモグロビンと反応し、糖化ヘモグロビン（HbAlc など）が生じることが知られている。下図は血中 D-グルコースの変化及びヘモグロビンとの反応を示したものである。本反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。ただし、グルコース濃度を 5 mM、ヘモグロビン濃度を 9 mM としたときに反応するグルコースは 0.001%であり、 Hb－NH2 はヘモグロビンを表すものとする。 ① B から A への変換は、分子内求核付加反応である。 ② A と C は、ジアステレオマーの関係にある。 ③ B は酵素反応により D に変換される。 ④ D は E と比較して安定であるため、 HbAlc の測定法の主な検出対象として用いられる。 ⑤ E の生成量は、ヘモグロビンの量に依存する

1, 2

血液凝固薬であるヘパリンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。 ① ヘパリンに含まれるウロン酸は酸性糖、グルコサミンはアミノ糖に分類される。 ② ヘパリンは、ウロン酸と N-アセチルグルコサミンが交互に 1,6 結合したムコ多糖の１つである。 ③ ヘパリンは、解離性の硫酸基やカルボキシ基が存在するため、高い正電荷を持つポリカチオンである。 ④ ヘパリンは、生体内では分子量約 1×106 のプロテオグリカンとして、肥満細胞に存在する。

1, 4

エイコサノイドの生合成の原料となる脂肪酸はどれか。１つ選べ。 ① パルミチン酸 ② オレイン酸 ③ アラキドン酸 ④ ドコサヘキサエン酸 ⑤ リノール酸

次の化合物 A～C について、酸性度が高いものから低いものへと並んでいるのはどれか。１つ選べ。 ① A ＞ B ＞ C ② A ＞ C ＞ B ③ B ＞ A ＞ C ④ B ＞ C ＞ A ⑤ C ＞ A ＞ B ⑥ C ＞ B ＞ A

11 ドキソルビシン塩酸塩を生理食塩液に溶かして点滴静注を調製する際には、難溶性の凝集体が生成することがある。この原因として考えられる相互作用はどれか。１つ選べ。なお、ドキソルビシン塩酸塩の構造式は以下のとおりである。 ① 配位結合 ② 水素結合 ③ π-πスタッキング ④ 疎水性相互作用 ⑤ 電荷移動相互作用

以下は生体内における脂肪酸の反応の一部を示したものである。本反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。なお、反応式中の Rib はリボース、ADP はアデノシン二リン酸を示す。 ① アからイへの反応は酸化反応である。 ② 本反応はアからウへプロトンが移動することで進行する。 ③ エは還元型ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドである。 ④ ウからエへの変換で、新たに増加した水素原子は a 由来である。 ⑤ 本反応を触媒する酵素はヒドロラーゼの一種である。

1, 3

プラバスタチンナトリウムに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。 ① 本品は水に溶けやすく、ジエチルエーテルにはほとんど溶けない。 ② エステル結合を構成するカルボン酸部分の不斉炭素の絶対配置は R である。 ③ 赤外吸収スペクトルにおいて観測される 1727 cm-1 付近の吸収は、ヒドロキシ基の伸縮振動に基づくものである。 ④ 本品は、 3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリル-CoA （HMG-CoA）還元酵素を阻害する。

1, 4

RS ウイルスはエンベロープをもつ RNA ウイルスの一種であり、A 及び B は宿主細胞の細胞膜を由来とするエンベロープの構成成分である。A、 B 及びその基質に関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。なお、R1～R3 は任意の炭素鎖である。 ① A はセラミド構造を有する。 ② A の前駆体であるジヒドロスフィンゴシンは、パルミトイル CoA と L-セリンの縮合をもとに生合成される。 ③ B はコリン構造を有する。 ④ B はグリセロリン脂質に分類される。 ⑤ A 及び B は、互いに共有結合によりエンベロープを構成する

日本薬局方収載センナに関する記述のうち、誤っているのはどれか。１つ選べ。 ① 妊婦や妊娠している可能性のある女性に使用する場合には流早産の危険性があるため注意を要する｡ ② マメ科植物 Cassia angustifolia Vahl または Cassia acutifolia Delile の小葉を基原とする生薬である。 ③ 瀉下作用を示す活性本体は、腸内細菌により生成したアントロン類である。 ④ 確認試験としてマグネシウム－塩酸反応が用いられる。 ⑤ 純度試験として残留農薬（総 BHC 及び総 DDT）の量が規定されている。

の３つの説明文がすべて当てはまる生薬はどれか。１つ選べ。 ⚫ マメ科植物エビスグサの種子由来である。 ⚫ 主成分としてアントラキノン環状にさらに酸素官能基が導入されたオブツシンなどを含んでいる。 ⚫ 緩下薬、整腸薬、利尿薬として用いられる。 ① マオウ ② キキョウ ③ ケツメイシ ④ ニンジン

物由来成分の化学構造を基に開発された、血液凝固抑制作用を有するクマリン誘導体はどれか。１つ選べ。

カテキン類が縮合した縮合型タンニンを多く含有する生薬はどれか。１つ選べ。 ① アカメガシワ ② アセンヤク ③ ゲンノショウコ ④ ゴバイシ ⑤ センコツ

植物成分（A～C）と生合成経路（ア～ウ）の正しい組み合わせはどれか。１つ選べ

電子伝達系を担う補酵素の１つであるユビキノンは構造ＡとＢの相互変換により電子を運搬する。ユビキノンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。ただし、構造中の n は繰り返し単位であり、ヒトの体内には n=10 のユビキノン、天然には n=1～12 のユビキノンが存在する。 ① Ａは、1,4-ナフトキノン構造をもつ。 ② 生体内におけるＡとＢの相互変換は、ラジカル機構で進行する。 ③ 生体内におけるＡからＢへの変換は、酸化反応である。 ④ 生体内においてユビキノンは、電子を受け取ることでＡからＢへ変換される

2, 4

エストロゲンのカルシトニン分泌促進作用を増強することにより、骨吸収抑制作用を示す薬物はどれか。１つ選べ。 ① アレンドロン酸 ② エルカトニン ③ イプリフラボン ④ メナテトレノン ⑤ アルファカルシドール

ゲラニインなどのタンニンを含有し、止瀉・整腸を目的に用いられる生薬はどれか。１つ選べ。 ① センブリ ② ケツメイシ ③ ジュウヤク ④ ゲンノショウコ

m-Digallic acid の加水分解反応に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① m-Digallic acid のほぼ全量を加水分解するために必要な水酸化ナトリウムは、触媒量で十分である。 ② 破線で囲んだヒドロキシ基をニトロ基に置き換えた場合、反応は進み難くなる。 ③ 不可逆反応である。 ④ 酸素原子 a は、没食子酸のカルボキシ基を構成する酸素原子となる。 ⑤ カルボニル酸素のプロトン化を経由する。

特定保健用食品のうち、体脂肪がつきにくい食品に含まれる成分はどれか。１つ選べ。 ① 茶ポリフェノール ② 茶カテキン ③ トウチエキス ④ フラクトオリゴ糖 ⑤ 大豆イソフラボン

大麻の幻覚作用の主成分はどれか。１つ選べ。 ① テトラヒドロカンナビノール ② セレギリン ③ フェンタニル ④ エフェドリン ⑤ ジアセチルモルヒネ

薬物の分析を行う際の試料前処理法に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ

溶媒抽出で1回の抽出率が悪いときは、複数回行って抽出効率を上げることができる, 固相抽出には、吸着、分配、イオン交換型などの固相が用いられる

日本薬局方医薬品クロラムフェニコール A 及びその立体異性体 B~D に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 1.A の立体化学は 1R，2R である。 2.A と B は互いにエナンチオマーの関係にある。 3.A と D の旋光度は、絶対値が等しく正負の符号は逆である。 4. B と C は互いにジアステレオマーの関係にある。

1, 3

β-ラクタム系抗生物質アモキシリン水和物に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。 1 *印の不斉炭素の絶対配置は R である。 2 アモキシシリンは細菌の細胞壁合成酵素と結合し、抗菌活性を発現する。 3 β-ラクタム環はアルカリ性条件で側鎖アミドと比較して加水分解されにくい。 4 赤外吸収スペクトルにおいて3種のカルボニルのうち、β-ラクタム環のカルボニルが最も低波数に強い吸収を示す。

4 スクロース及びその構成糖に関する記述のうち、正しいのはどれか。 2つ選べ。スクロース 1 スクロースはフェーリング試薬を還元する。 2 スクロースの水溶液は変旋光を示す。 3 スクロースのブドウ糖部分は α 結合で果糖部分とグリコシドを形成している。 4 果糖はフェーリング試薬を還元する。 5 ブドウ糖の水溶液は変旋光を示さない。

3, 4

糖質に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ

水溶液中の D-グルコースの環状構造は、鎖状構造を経て、α-アノマーと β-アノマーの間で相互変換する。

ヒドロキシプロピル-β-シクロデキストリンはβ-シクロデキストリン(β- CD)の誘導体である。β-CD に関する記述のうち、正しいのはどれか。 2つ選べ。 1.β-CD は7つのグルコースから構成されている。 2.単糖間は、すべてβ-グリコシド結合でつながっている。 3.β-CD やクラウンエーテルのように、分子の空孔に他の分子を取り込む現象を抱合という。 4.β-CD は外側が親水性で、空孔に疎水性の化合物を取り込み可溶化する。

1, 4

抗血液凝固薬であるヘパリンに関する記述のうち、正しいのはどれか。 2つ選べ。 1.ヘパリンに含まれるウロン酸は酸性糖、グルコサミンはアミノ糖に分類される。 2.ヘパリンは、ウロン酸と N-アセチルグルコサミンが交互に 1,6 結合したムコ多糖の1つである。 3.ヘパリンは、解離性の硫酸基やカルボキシ基が存在するため、高い正電荷を持つポリカチオンである。 4. ヘパリンは、生体内では分子量約1×10 のプロテオグリカンとして、肥満細胞に存在する。

1, 4

脂質の二分子膜に関する記述のうち、正しいのはどれか。1つ選べ。

温度が高くなると、脂質分子の回転・拡散の運動性が高まる

n-3 系脂肪酸はどれか。1つ選べ。

α-リノレン酸

β酸化による脂肪酸の代謝反応におけるβ-ヒドロキシアシル CoA からβ- ケトアシル CoA への変換過程を以下に示す。その変換過程について想定される反応機構に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ

ヒドロキシアシル CoA 脱水素酵素の図中の 170 番のグルタミン酸残基は、 158 番のアミノ酸残基 X の側鎖のイミダゾリル基の塩基性を高めている, 158 番のアミノ酸残基 X はヒスチジン残基である

アラキドン酸からプロスタグランジン G2(PGG2)への合成反応を触媒する酵素はどれか。1つ選べ。

シクロオキシゲナーゼ

ミノサイクリン塩酸塩に関する記述のうち、正しいものはどれか。 1つ選べ。

ア及びイの水素のうち、酸性が強いのはアである。

カテキンに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

炭素原子 a はマロニル CoA 由来である, ヒドロキシ基 b の立体化学が反転したものが、エピカテキンである

大黄甘草湯に含有されるセンノシド A 及びその誘導体に関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。

化合物 A~C は腸内細菌が産生する酵素によって生成される。, 大黄甘草湯が示す瀉下作用の活性本体は化合物 C である。

化合物Aに関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ。

シキミ酸経路より生合成される

生薬およびその主要成分に関する記述のうち、誤っているのはどれか。 1つ選べ。 1 ケイヒは、クスノキ科植物を基原とする生薬である。 2 ケイヒは、主要成分としてフェニルプロパノイド系の精油であるアネトールを含有する。 3 チンピは、ミカン科植物を基原とする生薬である。 4 チンピは、主要成分としてフラボノイドであるヘスペリジンを含有する

次の3つの説明文が当てはまる生薬はどれか。1つ選べ。・マメ科植物エビスグサの種子由来である。・主成分としてアントラキノン環状にさらに酸素官能基が導入されたオブツシンなどを含んでいる。・緩下薬、整腸薬、利尿薬として用いられる

ケツメイシ

マメ科植物スイートクローバーに含まれるジクマロールをリード化合物として合成された医薬品はどれか。1つ選べ。

ワルファリンカリウム

天然物A~Cの生合成に関する記述のうち、正しいのはどれか。 1つ選べ。

天然物Aは、2 分子のフェニルプロパノイドから生合成される。

エストロゲンのカルシトニン分泌促進作用を増強することにより、骨吸収抑制作用を示す薬物はどれか。1つ選べ。

イプリフラボン

野菜に含まれていないビタミンはどれか。1つ選べ。

ビタミン B12

ゲラニインなどのタンニンを含有し、止瀉・整腸を目的に用いられる生薬はどれか。1つ選べ。

ゲンノショウコ

ビタミン K の接種及び過不足に関する記述のうち、正しいのはどれか。 2つ選べ

肝・胆道疾患では、腸管からの吸収が低下すると、不足しやすい, 発酵食品である納豆は、ビタミン K2(メナキノン類)を多く含むので、食品からのビタミン K の供給源の一つである

ビタミン K の一種であるビタミン K2(メナテトレノン)に関する記述のうち、誤っているのはどれか。1つ選べ

赤外吸収スペクトルにおいて、1500 cm 付近にカルボニル基に由来する吸収を示す

ビタミン K の生理作用に関する記述のうち、正しいのはどれか。 2つ選べ。

ビタミン K は、プロトロンビンの生成に関与する, ビタミン K は、タンパク質のグルタミン酸残基の修飾に関与する。

日本薬局方収載医薬品の化学名 (2 )-2-Amino-4-methylpentanoic acid に対し、正しい構造式はどれか。１つ選べ。

地球環境保全の国際的な取組に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① ストックホルム条約は、オゾン層を保護するための国際協⼒に関する条約である。 ② ウィーン条約は、産業物の投棄による海洋汚染の防止に関する条約である。 ③ ロンドン条約は、残留性有機汚染物質（POPs）の製造、使用及び輸出入に関する条約である。 ④ ワシントン条約は、絶滅のおそれがある野生動植物の種の国際取引に関する条約である。

次のペプチドグリカン前駆体（Ａ）に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① ヒトの細胞膜を構成する主要成分のである。 ② 部分は、D 体のアミノ酸で構成されている。 ③ グリコシド結合部は、α(1→4)結合である。 ④ -アセチルガラクトサミン構造を有する。

単糖に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① アルドースには還元性があるが、ケトースにはない。 ② フルクトース（果糖）は、ケトヘキソースに分類される。 ③ D-グルコースは、主に環状エステルであるピラノース型として存在する。 ④ α-D-グルコースとβ-D-グルコースは互いに鏡像異性体の関係にある。

下図に示すスクロース（ショ糖）及びその構成糖に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。 ① スクロースは、D-グルコフラノースと D-フルクトピラノースがグリコシド結合している。 ② スクロースは、α(1)→β(2)結合をもつ。 ③ スクロースは、⽔に溶かすと異性化し、α-アノマーとβ-アノマーの間で相互変換する。 ④ スクロースは、β-グルコシダーゼによって、２つの単糖に分解される。 ⑤ スクロースの加水分解産物は、還元性を示す。

2, 5

グルコースはヘモグロビン A のβ鎖 N 末端のアミノ基と反応し、化合物アを与えた後、 HbA1c となる。化合物アの構造として最も適切なのはどれか。１つ選べ。

HbA1c に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。 ① HbA1c は、非酵素的にグルコースとヘモグロビン A に解離する。 ② グルコースは、⾚⾎球内に移⾏しにくいので、 HbA1c の生成には 2〜3 ヶ月を要する。 ③ HbA1c の生成には酵素が必要である。 ④ HbA1c 値は、赤血球寿命の影響を受ける。 ⑤ HbA1c の⽣成はグルコース濃度に依存する。

4, 5

以下の構造に示す脂肪酸はどれか。１つ選べ。 ① パルミチン酸 ② オレイン酸 ③ α-リノレン酸 ④ γ-リノレン酸 ⑤ エイコサペンタエン酸

多発性硬化症治療薬のフィンゴリモドは、体内でスフィンゴシンキナーゼによって⽴体選択的にリン酸化されて活性体となり、スフィンゴシン-1-リン酸（S1P）受容体アゴニスト活性を発揮する。次の記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。 ① S1P の 2 位の絶対配置は、である。 ② フィンゴリモドは、キラル化合物である。 ③ フィンゴリモドリン酸（活性体）は、体である。 ④ S1P とフィンゴリモドリン酸は、両親媒性である。 ⑤ S1P は、グリセロリン脂質である。

1, 4

エイコサノイドに関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① エイコサノイドの代謝は速やかであるため、その作用は産生局所にとどまり、全身に波及することは少ない。 ② プロスタグランジン E2 は、生体内でエイコサペンタエン酸から合成される。 ③ プロスタグランジンとトロンボキサンの受容体は、イオンチャネル内蔵型である。

11 下記の構造式で表され、不飽和脂肪酸の酸化を防止するビタミンはどれか。１つ選べ。 ① ビタミン A ② ビタミン D ③ ビタミン E ④ ビタミン K

フェニルプロパノイドの前駆体となる化合物はどれか。１つ選べ。 ① イソペンテニル二リン酸 ② アセチル CoA とマロニル CoA ③ リグナン ④ チロシン又はフェニルアラニン

シクロオキシゲナーゼを不可逆的に阻害する抗炎症薬はどれか。１つ選べ

アポトーシス細胞の細胞表⾯に露出してマクロファージによる貪⾷を促すホスファイジルセリンはどれか。１つ選べ。

タクロリムス水和物に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① 環状ポリペプチド系抗生物質に分類される。 ② L-プロリンを含む。 ③ テトラヒドロフラン環を含む。 ④ ラクトンとラクタムを有する。 ⑤ 四⾓で囲んだ三置換アルケンの⽴体化学はである。

以下の構造式で表されるダイゼインに関する記述のうち、正しいのはどれか。2つ選べ。 ① マグネシウムー塩酸反応で陽性を示す。 ② A 環の炭素原子は、シキミ酸由来である。 ③ 2-フェニルクロモン骨格を有している。 ④ ヒトに対してエストロゲン様作用がある。 ⑤ カッコンに含まれる成分の一つである｡

4, 5

特定保健用食品のうち、体脂肪がつきにくい食品に含まれる成分はどれか。１つ選べ。 ① 茶カテキン ② 茶ポリフェノール ③ トウチエキス ④ フラクトオリゴ糖 ⑤ 大豆イソフラボン

構造式（A〜D）で示される水溶性ビタミンに関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。

2, 3

天然物 A〜E に関する記述のうち、正しいのはどれか。２つ選べ。 ① 天然物 A は、シキミ酸経路で⽣合成される。 ② 天然物 B は、イソプレノイド経路で⽣合成される。 ③ 天然物 C は、オルニチン由来のアミノ酸経路で⽣合成される。 ④ 天然物 D は、酢酸―マロン酸経路とイソプレノイド経路の複合経路で生合成される。 ⑤ 天然物 E は、シキミ酸経路と酢酸―マロン酸経路の複合経路で生合成される。

1, 2

抗血栓薬であるワルファリンが有する基本構造はどれか。１つ選べ

エストロゲンのカルシトニン分泌促進作⽤を増強することにより、⾻吸収抑制作用を示す薬物はどれか。１つ選べ。 ① アレンドロン酸 ② エルカトニン ③ イプリフラボン ④ フィトナジオン ⑤ アルファカルシドール

ゲラニインなどのタンニンを含有し、止瀉・整腸を目的に用いられる生薬はどれか。１つ選べ。 ① センブリ ② ケツメイシ ③ ゲンノショウコ ④ ジュウヤク

構造式A とBで示されるタンニンに関する記述として正しいのはどれか。２つ選べ。 ① 化合物 A は、ダイオウ、ケイヒ、アセンヤク、チャなどに多く含まれる。 ② 化合物 A は、シキミ酸と酢酸-マロン酸の複合経路で⽣合成される。 ③ 化合物 B は、加水分解型タンニンである。 ④ 化合物 B は、1-ブタノール中で塩酸と加熱すると赤色を呈する。 ⑤ 化合物 A 及び B は、塩化鉄(Ⅲ)試液で呈色する。

4, 5

３種の天然物に関する記述のうち、正しいのはどれか。１つ選べ。 ① テトラサイクリンは、リケッチア、クラミジア、マイコプラズマにも有効な抗菌薬で、酢酸―マロン酸経路で⽣合成される。 ② セサミンは、アスペルギルス属のかび（）が産生するマイコトキシンで、シキミ酸経路で⽣合成される。 ③ メナテトレノンは、抗酸化作用をもち、生体膜の安定化に関与しており、イソプレノイド経路により生合成される。

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